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(±)-1-(2-呋喃基)乙醇:性质、用途与实验室使用指南

(±)-1-(2-呋喃基)乙醇是一种外消旋呋喃基仲醇,在有机化学和药物化学研究中作为多功能手性砌块和合成中间体广泛使用。

化学名称
(±)-1-(2-呋喃基)乙醇
货号
X170274
分子式
C₆H₈O₂
分子量
112.13 g/mol
外观
无色至淡黄色液体
功能分类
外消旋仲醇;呋喃杂环化合物
主要应用
手性砌块、不对称合成底物、合成中间体

概述与理化性质

(±)-1-(2-呋喃基)乙醇(CAS号请参阅来源资料核实;详见审核标注)是一种外消旋仲醇,在乙醇骨架的1位连接有一个呋喃环。分子式为C₆H₈O₂,分子量约为112.13 g/mol,常温下呈无色至淡黄色液体。

该分子含有两个关键官能团:羟基具有氢键供体/受体能力,可参与酯化、氧化及亲核取代反应;呋喃环赋予化合物芳香性,可通过亲电反应或交叉偶联反应进一步官能团化。外消旋(±)特性表明该产品以等比例的(R)-和(S)-对映体混合物形式供应,是对映选择性研究和外消旋体拆分实验的理想起始原料。

同类化合物的典型理化参数包括中等极性、可与常用有机溶剂(如乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯等)混溶以及有限的水溶性。沸点和密度数据请以货号X170274随附的分析证书(CoA)中的批次特定数据为准。

研究应用与合成用途

(±)-1-(2-呋喃基)乙醇在合成有机化学中因其多功能性而被广泛用作合成砌块,用于制备结构更为复杂的分子。其主要应用包括:

  • 手性砌块与拆分底物:外消旋醇可通过酶法动力学拆分(如使用CAL-B脂肪酶)或化学拆分,获得对映体富集的(R)-或(S)-1-(2-呋喃基)乙醇,作为立体化学确定的合成子使用。
  • 不对称合成:由该外消旋体衍生的对映纯形式可用于在目标天然产物和药物中间体中引入特定手性中心。
  • 酯化和酰化产物:羟基可与酸或酰氯发生酯化反应,生成含呋喃基的酯类化合物,在香料化学和香精研究中具有重要意义,因为呋喃衍生物与食品香气成分密切相关。
  • 氧化生成乙酰呋喃:仲醇经受控氧化可生成2-乙酰呋喃(一种香味剂和有用的羰基砌块),体现了该化合物作为香精合成前体的价值。
  • 交叉偶联与杂环官能团化:呋喃环可进行定向锂化和钯催化交叉偶联反应,从而构建联芳基及其他杂芳香骨架。

上述特性使(±)-1-(2-呋喃基)乙醇在药物化学、不对称催化、天然产物合成以及香精香料行业的研究人员中具有重要价值。

储存、操作与安全指南

储存:(±)-1-(2-呋喃基)乙醇应置于密封容器中,储存在阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离热源和点火源。为最大限度减少氧化降解和蒸发损失,液态呋喃基醇通常建议冷藏保存(2–8 °C)。应与强氧化剂和强酸分开储存。

操作注意事项:应在通风良好的通风橱中操作本品。操作时须穿戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、实验服和安全护目镜。避免吸入蒸气;呋喃衍生物可能对呼吸道、眼睛和皮肤有刺激性。操作后彻底洗手。

废弃物处置:按照当地、区域及国家有机溶剂/化学废弃物法规处置废弃物,切勿直接倒入下水道。

安全数据:使用前请查阅阿拉丁科学(Aladdin Scientific)提供的货号X170274安全数据表(SDS),以获取完整的危害分类、急救措施和法规信息。具体GHS分类和危害说明应以SDS为准,当前来源资料中尚未确认相关信息。

质量、纯度与订购信息

规格与纯度:阿拉丁科学以货号X170274供应(±)-1-(2-呋喃基)乙醇。纯度规格和分析数据(包括适用时的GC纯度、核磁共振数据和折射率)均记录在每批产品随附的分析证书(CoA)中。建议研究人员在收货前或收货时索取CoA,以确认批次特定的纯度和质量。

包装规格:可能提供多种包装规格,以满足研究规模和放大需求。如需了解当前库存、价格和包装选项,请联系阿拉丁科学销售团队或访问产品页面。

订购:可通过阿拉丁科学在线目录使用货号X170274直接订购(±)-1-(2-呋喃基)乙醇。如需大批量采购、定制包装或技术咨询,请联系阿拉丁科学技术支持团队。

相关试剂:使用本品的研究人员可能还对对映纯(R)-或(S)-1-(2-呋喃基)乙醇、2-乙酰呋喃或阿拉丁科学目录中的其他呋喃衍生醇及砌块感兴趣。

常见问题

(±)-1-(2-呋喃基)乙醇在科研中有哪些用途?

(±)-1-(2-呋喃基)乙醇主要用作手性砌块和合成中间体。它可作为酶法动力学拆分的底物,用于获取对映体富集的呋喃醇,也可通过氧化反应制备2-乙酰呋喃,还广泛应用于不对称合成和杂环化学领域。

(±)-1-(2-呋喃基)乙醇(X170274)应如何储存?

本品应置于密封容器中,储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离热源和强氧化剂。为保证长期稳定性,通常建议冷藏保存(2–8 °C)。具体储存条件请参阅产品SDS和CoA中的批次相关说明。

(±)-1-(2-呋喃基)乙醇与对映纯1-(2-呋喃基)乙醇是同一种物质吗?

不是。(±)标识表示该产品为外消旋混合物,含有等量的(R)-和(S)-对映体。对映纯(R)-或(S)-1-(2-呋喃基)乙醇由单一对映体组成,需通过拆分或不对称合成获得。对于立体化学敏感的应用,研究人员应选用适当的对映纯形式。

操作(±)-1-(2-呋喃基)乙醇时需要注意哪些安全事项?

请在通风良好的通风橱中操作,并穿戴耐化学品手套、实验服和安全护目镜。避免吸入蒸气,因为呋喃衍生物可能对呼吸道和黏膜产生刺激。使用前请查阅货号X170274的完整安全数据表(SDS),了解全面的危害信息和急救措施。

如何验证阿拉丁科学供应的(±)-1-(2-呋喃基)乙醇的纯度?

每批货号X170274产品均附有分析证书(CoA),其中记录了纯度信息。CoA通常包含GC纯度、核磁共振数据和物理常数。您可在购买前或收货后向阿拉丁科学索取CoA。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page for (±)-1-(2-Furyl)ethanol, SKU X170274. Aladdin Scientific.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for secondary alcohol reactions and furan chemistry.)
  3. Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Hydrolases in Organic Synthesis: Regio- and Stereoselective Biotransformations. Wiley-VCH, 2006. (Reference for enzymatic kinetic resolution of secondary alcohols including furyl ethanols.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《(±)-1-(2-呋喃基)乙醇:性质、用途与实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月21日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/pm-1-2-furylethanol-properties-uses-lab-guide.html