4-Formyl-N-methylbenzamide:性质、用途与实验室指南
4-Formyl-N-methylbenzamide:性质、用途与实验室指南
4-Formyl-N-methylbenzamide is a bifunctional aromatic compound,在对位取代苯环上同时含有醛基和N-甲基酰胺基,使其成为有机合成和药物化学领域多种应用中的重要构建模块。
- 化学名称
- 4-甲酰基-N-甲基苯甲酰胺
- 货号
- F724768
- 官能团
- 对位配置的醛基(–CHO)和N-甲基酰胺基(–CONHMe)
- 分子式
- C9H9NO2
- 分子量
- 163.17 g/mol
- 主要应用
- 有机合成、药物化学及杂环化学中的中间体
- 储存建议
- 存放于阴凉、干燥、通风良好的环境,避光并远离不相容物质
化学特性与结构
4-Formyl-N-methylbenzamide(货号:F724768)是一种对位取代苯衍生物,含有两个不同的反应性官能团:4位的醛基(–CHO)和1位的N-甲基酰胺基(–CONHMe)。分子式为C9H9NO2,分子量约为163.17 g/mol。
同一刚性芳香骨架上亲电醛碳与可供氢键供受的酰胺基团共存,赋予该化合物作为合成中间体的极大通用性。对位几何构型最大化了两个官能团的电子和空间分离,从而在多步合成中实现正交反应性。
理化性质与稳定性
作为芳香醛-酰胺混合型化合物,4-Formyl-N-methylbenzamide在常温下通常呈白色至类白色晶体固体。醛基在红外光谱中具有特征羰基吸收峰(芳香醛通常约1680–1700 cm−1),并在1H NMR谱图中δ约10 ppm处呈现特征单峰。
在适当储存条件下,该化合物在标准实验室条件下预计具有良好稳定性。然而,醛基在长期暴露于空气和湿气中时易被氧化。不相容物包括强氧化剂、强碱及可与醛基或酰胺官能团反应的强亲核试剂。研究人员应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),以获取该批次特定的权威物理常数和危害数据。
科研应用与合成用途
4-Formyl-N-methylbenzamide的双重官能团特性使其成为多个化学研究领域中极具吸引力的构建模块:
- 药物化学:该化合物可作为生物活性分子合成的前体。醛基参与还原胺化、缩合反应和Knoevenagel反应,而酰胺基则提供药物候选物中常见的药效团元素。
- 杂环合成:芳香醛广泛用于制备咪唑、噁唑、喹啉和苯并咪唑等杂环骨架。侧链酰胺基可进一步引导或参与成环反应。
- 亚胺与腙的形成:醛基与伯胺和肼分别反应,生成亚胺(席夫碱)和腙,这些中间体在合成和超分子化学中均有重要用途。
- 材料与高分子化学:双功能芳香单体在构建共价有机框架(COFs)、多孔聚合物和功能材料中具有重要价值。
这些应用使F724768在学术研究团队以及制药和材料科学实验室中均具有广泛适用性。
操作、储存与安全指南
操作4-Formyl-N-methylbenzamide时应遵循良好实验室规范。主要建议包括:
- 个人防护装备(PPE):佩戴合适的手套、护目镜和实验室外套。在通风橱中称量或在开放容器中操作,以避免吸入粉尘或蒸气。
- 储存:在密封容器中存放于阴凉、干燥、通风良好的环境,避光避热。远离强氧化剂和活性试剂。
- 废弃处理:按照当地、地区及国家化学废物处置法规进行处理,未经核实当地法规前不得排入下水道。
- 急救措施:皮肤或眼睛接触时,用大量清水冲洗并就医。如误食或吸入,请遵照当前SDS中的指导进行处理。
始终参阅产品附带或可从Aladdin Scientific获取的最新安全数据表(SDS),以获取该试剂的完整危害和操作信息。
订购信息与质量保证
4-Formyl-N-methylbenzamide可通过Aladdin Scientific以货号F724768购买。Aladdin Scientific的试剂经过严格生产和质量控制,满足现代研究实验室的需求,批次特定分析数据可按需提供。
如需采购咨询、批量定价或定制包装,请联系Aladdin Scientific销售团队。需要分析证书(CoA)、安全数据表(SDS)或更多技术支持的研究人员,可通过Aladdin Scientific产品门户或直接联系客服获取相关文件。
常见问题
4-Formyl-N-methylbenzamide的主要反应位点是什么?
该化合物具有两个主要反应位点:醛基(–CHO),可发生缩合、还原胺化和氧化反应;N-甲基酰胺基(–CONHMe),可参与氢键作用,在强烈条件下还可进一步衍生化。这两个基团的对位排列在多步合成中实现了很大程度上的正交反应性。
应如何储存4-Formyl-N-methylbenzamide以保持其稳定性?
将该化合物存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,避免直接光照和热源。由于醛基易被氧化,应尽量减少与空气和湿气的接触。长期库存可考虑冷藏储存;请参阅产品SDS或联系Aladdin Scientific获取批次特定建议。
4-Formyl-N-methylbenzamide通常用于哪些类型的化学反应?
该化合物常用于Knoevenagel缩合、还原胺化、席夫碱形成及杂环成环合成(如咪唑、苯并咪唑或喹啉的合成)。酰胺基团还可作为药效团元素,或在药物化学研究中引导进一步官能化。
4-Formyl-N-methylbenzamide适合用于药物化学吗?
是的,其双功能芳香结构使其成为药物化学中有用的中间体。醛基可通过缩合化学实现快速文库合成,而N-甲基酰胺基是生物活性化合物中常见的结构片段。研究人员在用于生物测定前,应通过分析证书核实纯度规格。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for aldehyde and amide reactivity.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Textbook-level coverage of bifunctional aromatic building blocks.)
- Aladdin Scientific. Product Page: 4-Formyl-N-methylbenzamide, SKU F724768. (Primary source for product identity and commercial availability.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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