3-甲基磺酰基丙胺盐酸盐:性质与实验室使用指南
3-甲基磺酰基丙胺盐酸盐:性质与实验室使用指南
3-Methylsulfonylpropylamine Hydrochloride is a sulfonyl-functionalized primary amine salt widely used as a versatile synthetic building block in medicinal chemistry, agrochemical research, and the preparation of sulfonamide-containing compounds.(3-甲基磺酰基丙胺盐酸盐是一种含磺酰基的伯胺盐,作为多功能合成构建模块广泛用于药物化学、农用化学品研究及含磺酰胺化合物的制备。)
- 化学名称
- 3-甲基磺酰基丙胺盐酸盐
- Aladdin货号
- M730333
- 官能团
- 伯胺(–NH2·HCl)与甲基磺酰基(–SO2CH3)
- 物理形态
- 固体(盐酸盐)
- 主要应用
- 用于磺酰胺及含胺目标分子的合成构建模块
- 推荐储存条件
- 阴凉干燥处,密封避光防潮保存
化学特性与理化性质
3-甲基磺酰基丙胺盐酸盐是一种小分子有机化合物,含有两个不同的官能团:以盐酸盐形式呈现的末端伯胺(–NH3+Cl–)和通过三碳丙基连接臂连接的甲基磺酰基(–SO2CH3)。盐酸盐形式相较于游离碱具有更好的稳定性和操作性能。
甲基磺酰基的引入赋予分子显著的极性和水溶性,而胺官能团则支持下游的偶联、酰化、还原胺化等以氮为中心的转化反应。这两个活性位点使该化合物成为多步合成序列中极具价值的双功能构建模块。
注:现有资料中未提供具体数值理化数据(如精确分子量、熔点、纯度规格)。研究人员应查阅Aladdin Scientific提供的批次检验报告(CoA)以获取批次特定数据。
推荐操作与储存规程
与所有胺盐酸盐类化合物一样,操作3-甲基磺酰基丙胺盐酸盐时应采取标准实验室防护措施。在称量或转移化合物时,建议研究人员穿戴适当的个人防护装备(PPE),包括实验室白大褂、丁腈手套和护目镜。
化合物应储存于密封容器中,置于阴凉干燥处,避光防潮。胺盐酸盐通常具有吸湿性,长期暴露于大气湿度中可能导致结块或降解。建议将冷藏保存的物料在开启容器前先平衡至室温,以防止固体表面产生冷凝水。
配制于水溶液或有机溶剂中的溶液应及时使用,若需长期储存则应在惰性气氛下保存。首次使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),并遵守所有适用的化学品操作和处置当地法规。
在合成与药物化学中的研究应用
3-甲基磺酰基丙胺盐酸盐因同时含有亲核性伯胺和生物相关性甲基磺酰基,在药物化学和农用化学品研究中均是实用的合成构建模块。
在药物发现项目中,甲基磺酰基(甲磺酰基)常被引入候选分子,以相对于类似的甲基或甲氧基衍生物提升代谢稳定性、水溶性和结合亲和力。丙胺连接臂提供适当的构象柔性和链长,适用于蛋白降解靶向嵌合体(PROTACs)中的连接子应用、基于片段的药物设计以及药效团扩展。
在合成化学中,游离胺(由盐酸盐中和后获得)可方便地进行酰化生成酰胺、与异氰酸酯反应生成脲、与醛酮还原胺化,以及通过Buchwald-Hartwig或SNAr偶联生成N-芳基衍生物。甲基磺酰基根据反应背景可作为导向基团或参与特定的亲电转化。
审核提示:现有资料中未提供引用该化合物的具体文献实例及反应收率,在纳入产品文献前应予以核实。
溶液配制与相容性说明
3-甲基磺酰基丙胺盐酸盐预期在水和极性质子溶剂(如甲醇、乙醇)中具有良好溶解性,与含极性磺酰基取代基的小分子胺盐酸盐的一般溶解行为一致。在非质子溶剂(如DMSO)中的溶解性也有预期,但每种溶剂体系的确切溶解度曲线应通过实验加以确认。
配制储备液时,建议新鲜配制或在惰性气体(氮气或氩气)保护下冷冻保存分装液,以减少氧化或水解降解。用于生物检测时,应确保最终工作液的pH值适合检测体系,因为盐酸盐溶解于无缓冲水溶液后会轻微酸化溶液。
与常用实验室试剂的相容性应逐案评估。应避免强氧化性条件,因磺酰基部分在剧烈条件下可能发生过度氧化;强碱可能游离出游离胺并改变反应活性。
常见问题
溶解3-甲基磺酰基丙胺盐酸盐推荐使用哪些溶剂?
对于此极性类别的胺盐酸盐,一般推荐使用水和极性质子溶剂(如甲醇或乙醇)。DMSO也预期具有良好溶解性。在配制大规模储备液前,请务必针对具体应用通过实验验证溶解度。
如何储存3-甲基磺酰基丙胺盐酸盐以保持其稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉干燥处,避光防潮。由于胺盐酸盐可能具有吸湿性,每次使用后应仔细重新密封容器,冷藏保存的物料在开启前应先平衡至室温以防止冷凝水产生。
3-甲基磺酰基丙胺盐酸盐的主要合成用途有哪些?
该化合物主要用作药物化学和农用化学品合成中的双功能构建模块。伯胺可进行酰化、还原胺化或Buchwald-Hartwig偶联反应,而甲基磺酰基则有助于提升目标分子的代谢稳定性和溶解性。该化合物也被探索用作PROTAC设计中的连接子组件。
在哪里可以获取该产品的安全数据表(SDS)和检验报告(CoA)?
3-甲基磺酰基丙胺盐酸盐(货号M730333)的安全数据表和批次检验报告可通过Aladdin Scientific官网产品页面获取,或直接联系Aladdin Scientific客服索取。
参考文献
- Aladdin Scientific product listing: 3-Methylsulfonylpropylamine Hydrochloride, SKU M730333.
- General reference: March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Smith, M. B. 8th ed. Wiley, 2020. (General sulfonamide and amine chemistry context.)
- Meanwell, N. A. Synopsis of some recent tactical application of bioisosteres in drug design. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529–2591. (Methylsulfonyl group as bioisostere and metabolic stabilizer — general context; verify applicability to this specific compound.) doi:10.1021/jm1015763
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