B-(10-[1,1'-联苯]-2-基-9-蒽基)硼酸:常见问题解答
B-(10-[1,1'-联苯]-2-基-9-蒽基)硼酸:常见问题解答
B-(10-[1,1'-联苯]-2-基-9-蒽基)硼酸是一种空间位阻较大的二芳基蒽衍生芳基硼酸,作为铃木–宫浦交叉偶联反应的通用构建单元以及先进有机半导体和OLED发光材料合成的前体而备受重视。
- 化学名称
- B-(10-[1,1'-联苯]-2-基-9-蒽基)硼酸
- 货号
- B397999
- 功能类别
- 芳基硼酸;有机硼构建单元
- 主要应用
- 铃木–宫浦交叉偶联;OLED/有机半导体材料合成
- 关键结构特征
- 蒽-9-基核心,C-10位连接2-联苯基,C-9位连接硼酸基团
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学结构与特性
B-(10-[1,1'-联苯]-2-基-9-蒽基)硼酸(阿拉丁货号:B397999)是一种以蒽为骨架的芳基硼酸。该分子在蒽环10位连接联苯-2-基取代基,在9位连接硼酸(–B(OH)2)官能团。这种结构排列使分子具有高度共轭且空间位阻较大的特点。蒽基–联苯框架的扩展π体系有助于该化合物在构建有机电子学和光子学相关的有机π共轭结构中发挥作用。硼酸基团作为钯催化交叉偶联化学反应的活性位点。
在合成化学中的应用
该化合物的主要合成应用是作为铃木–宫浦交叉偶联反应中的硼酸偶联伙伴。在标准钯催化条件下(如Pd(PPh3)4或Pd(dppf)Cl2),以温和碱(如K2CO3或Cs2CO3)在水-有机混合溶剂中,该硼酸与芳基或杂芳基卤化物反应形成新的C–C键。所得联芳基或寡聚芳基产物在制备大型并苯类分子和扩展多环芳烃(PAHs)方面具有重要意义。
除偶联化学外,该化合物还可作为合成蒽基有机半导体和有机发光二极管(OLED)发光材料的前体。联苯蒽单元因其宽带隙和良好的光物理性质,是蓝光OLED主体及发光材料中公认的结构基元。
操作、储存与稳定性
与大多数芳基硼酸一样,在需要长期稳定保存的情况下,B-(10-[1,1'-联苯]-2-基-9-蒽基)硼酸应在惰性气氛下操作,因为硼酸在长时间暴露于水分和空气时会缓慢发生脱硼或氧化反应。对于常规称量和短暂的台面操作,标准实验室预防措施即可满足要求。
推荐储存条件:在密封容器中,避光防潮保存,可在室温或冷藏(2–8 °C)条件下充惰性气体(氮气或氩气)保存。避免与强氧化剂、强酸和强碱接触。使用前请务必查阅产品安全数据表(SDS)。
用户应核实随每批产品提供的当前分析证书(CoA)上的具体纯度、外观及稳定性数据。
订购与技术支持
B-(10-[1,1'-联苯]-2-基-9-蒽基)硼酸可通过阿拉丁科学货号B397999订购。需要技术文件(包括安全数据表SDS、分析证书CoA或结构确认数据)的研究人员,请联系阿拉丁科学技术支持团队,或直接从阿拉丁官网产品页面下载相关文件。
如需大包装、定制包装,或有关价格和交货期的问题,请联系我们的销售或采购团队。阿拉丁科学致力于提供附有完整文件的高质量研究试剂,以支持可重复的科学研究。
常见问题
B-(10-[1,1'-联苯]-2-基-9-蒽基)硼酸有什么用途?
该化合物主要用作钯催化铃木–宫浦交叉偶联反应中的硼酸偶联伙伴,用于构建联芳基和扩展多环芳烃骨架。它也被广泛用作蒽基有机半导体及蓝光OLED主体或发光材料的合成前体。
应如何储存该硼酸以保持其完整性?
将B-(10-[1,1'-联苯]-2-基-9-蒽基)硼酸储存于密封容器中,避光防潮,最好在惰性气氛(氮气或氩气)下于室温或2–8 °C保存。长时间暴露于空气和水分中会导致脱硼或氧化降解。请始终参阅当前批次的CoA和SDS以获取批次特定指导。
B-(10-[1,1'-联苯]-2-基-9-蒽基)硼酸对空气敏感吗?
芳基硼酸通常对短暂的空气暴露具有适度的稳定性,但长时间接触大气中的水分和氧气会导致逐渐脱硼或氧化降解。为获得最佳效果,在称量和配制溶液时应在惰性气氛下操作(尤其是长期稳定性至关重要时),并在氮气或氩气下储存。
在铃木偶联中,哪些钯催化剂通常与该硼酸兼容?
通常与芳基硼酸配合使用的标准钯催化剂——如Pd(PPh3)4、Pd(dppf)Cl2以及配有适当膦配体的Pd(OAc)2——一般均兼容。反应条件(溶剂、碱、温度)应针对具体偶联底物进行优化。建议用户参阅一次文献以获取底物特异性实验方案。
在哪里可以获取货号B397999的安全数据表(SDS)和分析证书(CoA)?
B-(10-[1,1'-联苯]-2-基-9-蒽基)硼酸(货号B397999)的安全数据表(SDS)和分析证书(CoA)可在阿拉丁科学产品页面下载。如需批次特定CoA或有其他技术问题,请直接联系阿拉丁科学客户服务或技术支持团队。
参考文献
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews 1995, 95 (7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Hall, D. G. (Ed.) Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2011.
- Shi, J.; Tang, C. W. Anthracene derivatives for stable blue-emitting organic electroluminescence devices. Applied Physics Letters 2002, 80 (17), 3201–3203. doi:10.1063/1.1475361
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