2-Butyl-2-octenal：性质、用途与操作常见问题
2-Butyl-2-octenal：性质、用途与操作常见问题
2-Butyl-2-octenal是一种支链α,β-不饱和醛，因同时具有活泼的烯醛官能团和延伸的烷基取代基，在有机合成及香精香料研究中被视为多功能亲电构建单元。
- 化学名称
- 2-丁基-2-辛烯醛
- 化合物类别
- α,β-不饱和醛（烯醛）
- Aladdin货号
- B485358
- 分子式
- C12H22O
- 分子量
- 182.30 g/mol
- 关键官能团
- α,β-不饱和醛（共轭C=C–C=O）
- 典型应用
- 有机合成中间体；香精香料研究
什么是2-Butyl-2-octenal？如何制备？
2-Butyl-2-octenal（分子式C₁₂H₂₂O，分子量约182.30 g/mol）是一种十二碳α,β-不饱和醛，其双键与2位的羰基共轭，同时在同一碳上连接有丁基链。这种结构使α碳完全取代，赋予该分子显著的空间位阻和电子效应。
该化合物最常通过羟醛缩合化学方法制备。在碱或酸催化下，适当的脂肪醛（如己醛与戊醛或相关同系物）发生自缩合或交叉羟醛反应，随后脱水即可得到α,β-不饱和醛骨架。延伸的支链结构使其在温和条件下不易发生进一步自缩合，从而简化了分离步骤。
在Aladdin Scientific，2-Butyl-2-octenal以纯液态试剂形式供应，货号为B485358，可直接用于合成工作流程。
化学性质与反应活性
作为α,β-不饱和醛，2-Butyl-2-octenal既可发生1,2-加成反应（在羰基碳上），也可发生1,4-共轭加成反应（Michael加成）。软亲核试剂（如有机铜试剂、稳定化碳负离子和硫醇）优先进攻β碳（C-3），而硬亲核试剂（如有机锂试剂）则倾向于在羰基处发生1,2-加成。
醛基还可在控制条件下使用DIBAL-H或NaBH₄选择性还原为烯丙醇，或氧化为相应的羧酸。共轭体系使该化合物成为活性Michael受体，这在合成应用和生物反应性方面均具有重要意义。
亲脂性C₁₂骨架赋予其低水溶性，可与常用有机溶剂（二氯甲烷、乙酸乙酯、正己烷、四氢呋喃）混溶。该化合物应作为活性亲电体处理，并采取相应的操作措施。
储存、稳定性与安全操作
储存：将2-Butyl-2-octenal储存于密封容器中，远离光线、热源和氧化剂。建议在惰性气氛（氮气或氩气）下于阴凉干燥环境中储存（2–8°C或按产品标签说明），以最大程度减少共轭烯醛体系的氧化和聚合。
稳定性：α,β-不饱和醛在长期暴露于空气中可能发生缓慢自氧化，并可能在酸性或碱性条件下发生低聚。已开封的试剂应尽快使用；剩余材料应在惰性气体和干燥剂保护下储存。
安全操作：作为不饱和醛，2-Butyl-2-octenal对皮肤、眼睛和呼吸道具有潜在刺激性，并作为活性Michael受体可与生物亲核体（如蛋白质中的半胱氨酸残基）形成加合物。请使用适当的个人防护设备（丁腈手套、安全护目镜、实验服），并在通风良好的通风橱中操作。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS），了解特定地区的危害分类和急救措施。
在研究与工业中的应用
有机合成：2-Butyl-2-octenal是构建复杂分子的多功能C₁₂构建单元。其烯醛官能团可在醛基端进行Wittig、Horner–Wadsworth–Emmons和Knoevenagel反应，而活化的双键则允许通过共轭加成在β位引入亲核片段。该化合物可用于天然产物合成、药物中间体及特种化学品的合成路线中。
香精香料研究：支链长链烯醛在香味化学领域因其感官特性而被广泛认可——根据链长和支化程度，通常呈现出油脂感、青草感或柑橘类的香气描述。2-Butyl-2-octenal可在学术和工业香味研究项目中作为参考标准品、香气描述符或香料分子的合成前体进行评估。
生化与毒理学研究：α,β-不饱和醛是研究亲电体-亲核体相互作用、蛋白质加合物形成和细胞应激反应的重要底物。2-Butyl-2-octenal可作为此类机制研究中的模型烯醛化合物使用。
订购与规格信息
2-Butyl-2-octenal可从Aladdin Scientific订购，货号为B485358。如需下单，请访问Aladdin Scientific官网，按产品名称或货号搜索，并将所需数量加入购物车。大批量及定制包装可能应要求提供——请联系我们的销售团队获取报价。
在评估试剂是否适用于您的应用时，请索取您所购批次的最新分析证书（CoA）。CoA将详细说明纯度（通常通过GC检测）、外观及与您工作流程相关的其他质量参数。
如有关于该产品的技术问题，可通过Aladdin Scientific官网上列出的联系渠道联系我们的科学支持团队。退货和退款按照我们的标准试剂退货政策处理；请在发起退货前查阅官网条款或联系客户服务。
常见问题
2-Butyl-2-octenal的分子式和分子量是多少？
2-Butyl-2-octenal的分子式为C₁₂H₂₂O，分子量约为182.30 g/mol。它是一种十二碳支链α,β-不饱和醛。
应如何储存2-Butyl-2-octenal以保持其稳定性？
将2-Butyl-2-octenal储存于密封、避光容器中，在惰性气氛（氮气或氩气）下于低温（2–8°C或按产品标签规定）保存。这些条件可最大程度减少活性共轭烯醛体系的氧化和聚合。请始终查阅产品标签和SDS以获取最新储存建议。
2-Butyl-2-octenal可以发生哪些类型的化学反应？
作为α,β-不饱和醛，2-Butyl-2-octenal可在羰基处发生1,2-加成（由有机锂等硬亲核试剂促进），也可在β碳处发生1,4-共轭Michael加成（由有机铜试剂和硫醇等软亲核试剂促进）。醛基还可选择性还原为烯丙醇或氧化为羧酸，醛基端也适合进行Wittig及相关烯化反应。
操作2-Butyl-2-octenal时应采取哪些安全预防措施？
请佩戴丁腈手套、安全护目镜和实验服，并在通风良好的通风橱中操作该化合物。作为α,β-不饱和醛，它对皮肤、眼睛和呼吸道具有潜在刺激性，且为活性亲电体。首次使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS），获取完整的危害信息。
Aladdin Scientific的2-Butyl-2-octenal货号是什么？如何订购？
2-Butyl-2-octenal在Aladdin Scientific的货号为B485358。您可通过Aladdin Scientific官网在线订购，只需搜索产品名称或货号并将所需数量加入购物车即可。如需批量订购或技术咨询，请直接联系Aladdin Scientific销售或支持团队。
2-Butyl-2-octenal（B485358）提供哪些纯度和质量文件？
每批次2-Butyl-2-octenal（货号B485358）均提供批次专属分析证书（CoA）。CoA通常包含纯度数据（通过GC检测）、外观及其他质量参数。请通过Aladdin Scientific官网或联系客户服务索取您所购批次的CoA。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for aldol condensation and α,β-unsaturated carbonyl reactivity.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Textbook-level reference for conjugate addition and enal chemistry.)
- Aladdin Scientific. Product Page: 2-Butyl-2-octenal, SKU B485358. Aladdin Scientific website (accessed 2024).
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