6-环丙基吡啶-3-胺:性质与实验室常见问题
6-环丙基吡啶-3-胺:性质与实验室常见问题
6-Cyclopropylpyridin-3-amine是一种多功能氨基吡啶构建模块,在6位具有环丙基取代基,广泛用于药物化学和药物发现研究中的合成中间体。
- 化学名称
- 6-环丙基吡啶-3-胺
- 货号 / 产品编码
- C732573
- 化合物类别
- 氨基吡啶杂环构建模块
- 主要应用
- 药物化学与药物发现中的合成中间体
- 供应商
- 阿拉丁科学
- 官能团
- 吡啶环上的伯芳香胺(-NH2);C-6位的环丙基
什么是6-环丙基吡啶-3-胺?
6-环丙基吡啶-3-胺是一种取代氨基吡啶,其中环丙基位于吡啶环的6位,伯胺(–NH2)位于3位(相对于N-1为间位)。环内碱性氮、反应性外环胺及张力环丙基基团的组合,使该化合物成为一种重要的合成构建模块。
环丙基在药物设计中被广泛应用,与类似的甲基或乙基取代基相比,它可提高代谢稳定性、调节亲脂性并引入构象刚性。C-3位的游离胺提供了便捷的官能化位点,可通过酰化、磺酰化、还原胺化或偶联反应进行进一步修饰,从而将吡啶骨架快速延伸为更复杂的类药物分子。
操作、储存与安全
与大多数伯芳香胺一样,操作6-环丙基吡啶-3-胺时应佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、安全护目镜和实验室外套。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风橱中进行。
储存建议(氨基吡啶类构建模块的通用指导):
- 存放于密封容器中,远离光线、潮湿及不相容的氧化剂。
- 通常建议冷藏储存(2–8 °C)或在阴凉干燥条件下保存,以长期维持纯度。
- 开封前请将容器恢复至室温,以减少固体物料上的冷凝水。
使用前请查阅阿拉丁科学网站上提供的产品专用安全数据表(SDS),获取权威的危害分类、急救措施及处置指导。
研究与合成应用
6-环丙基吡啶-3-胺在多个研究和合成领域具有应用价值:
- 药物发现中间体:该化合物可作为制备激酶抑制剂、GPCR调节剂及其他生物活性小分子的核心骨架。3-氨基可转化为酰胺、脲、磺酰胺,或用于Buchwald–Hartwig交叉偶联反应以获取芳氨基衍生物。
- 基于片段的药物设计(FBDD):其紧凑的极性结构和明确的延伸方向,使其适合作为FBDD研究中的片段或片段连接体。
- 杂环化学:胺基可参与缩合反应,构建咪唑并吡啶、吡咯并吡啶或喹啉类稠环体系。
- 农用化学品研究:环丙基取代的吡啶胺类化合物也被探索用作除草剂和杀菌剂候选物合成的中间体。
建议研究人员在将该构建模块应用于新型合成路线时,查阅当前文献以获取具体反应条件和产率信息。
订购、供货情况与质量
6-环丙基吡啶-3-胺可通过阿拉丁科学以货号C732573订购。下单时,客户应注意以下事项:
- 包装规格:可提供多种克级包装规格,适合早期发现阶段(小批量)和放大需求。如需批量价格及供货信息,请联系阿拉丁科学。
- 纯度:阿拉丁科学试剂须经质量控制检测。请参阅每批次随附的分析证书(CoA),获取已确认的纯度数据、所用分析方法(如HPLC、NMR)及批次特定结果。
- 货期:标准目录品通常可及时发货;供货情况取决于库存水平。对于时间敏感的项目,请在订购前与销售团队确认库存状态。
- 定制合成:如需更大数量或特定纯度等级,阿拉丁科学可能提供定制合成选项——请联系客服获取报价。
常见问题汇总
以下部分汇总了关于6-环丙基吡啶-3-胺最常见的技术和采购问题。如有未在此解答的问题,请联系阿拉丁科学技术支持,或查阅产品页面获取最新文档,包括SDS和CoA。
常见问题
6-环丙基吡啶-3-胺的分子结构是什么?环丙基如何影响其性质?
6-环丙基吡啶-3-胺由吡啶环组成,3位带有伯氨基(–NH2),6位带有环丙基。环丙基取代基为环体系引入了构象刚性和温和的供电子效应,同时与直链烷基相比提高了代谢稳定性。这些综合的电子和空间效应使其在设计具有改善药代动力学特征的药物候选物方面极具吸引力。
应如何储存6-环丙基吡啶-3-胺以维持其纯度?
该化合物应储存在密封容器中,保持阴凉、干燥和避光的条件;对于氨基吡啶类构建模块的长期稳定性,通常建议在2–8 °C冷藏储存。应避免潮湿及长时间暴露于空气或光线中,以防止伯胺官能团降解。请务必查阅阿拉丁科学提供的产品专用CoA和SDS,获取经批次确认的储存建议。
利用6-环丙基吡啶-3-胺的氨基可以进行哪些合成转化?
C-3位的伯芳香胺是一个多功能反应位点,可进行酰化反应生成酰胺、与磺酰氯反应生成磺酰胺、与羰基化合物缩合生成亚胺或还原胺化产物,以及过渡金属催化的Buchwald–Hartwig偶联反应以引入芳基或杂芳基。它还可参与环化反应,构建咪唑并吡啶或苯并咪唑类稠合杂环骨架,从而扩展该单一构建模块可及的化学空间。
如何获取货号C732573的分析证书(CoA)或安全数据表(SDS)?
6-环丙基吡啶-3-胺(货号C732573)的分析证书和安全数据表可直接从阿拉丁科学产品页面获取。输入产品标签上印刷的批号即可下载批次专用CoA。如需SDS文件或需要协助,请通过网站或电子邮件联系阿拉丁科学客服。
6-环丙基吡啶-3-胺适合用于基于片段的药物发现中的片段吗?
是的,该化合物分子量低,吡啶氮和外环胺赋予其明确的极性,C-6位环丙基提供了方向性延伸,使其成为基于片段的药物发现(FBDD)项目中合理的起始片段或片段连接体。其两个独特的官能位点(环内氮和外环NH2)允许向多个方向生长,这在片段延伸策略中具有优势。研究人员应根据其项目特定的片段标准评估其理化性质。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 6-Cyclopropylpyridin-3-amine, SKU C732573.
- General reference: Lovering, F.; Bikker, J.; Humblet, C. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752–6756. doi:10.1021/jm901241e
- Ritchie, T. J.; Macdonald, S. J. F. The impact of aromatic ring count on compound developability—are too many rings a liability in drug design? Drug Discov. Today 2009, 14, 1011–1020. doi:10.1016/j.drudis.2009.07.014
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