莱红霉素

CAS: 53066-26-5 货号: L329331 分子式: C38H70N2O13 分子量: 763
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文献证明

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概述

Lexithromycin是一种早期的半合成红霉素,通过9-酮基与甲基肟的反应制得。结构变化改善了莱霉素的pH稳定性和疏水性,从而可以更好地在体内吸收。相同的原理用于罗红霉素可产生更大的效果,因此,莱索霉素很快被取代,并且尚未得到广泛的研究。像所有四环素一样,Lethromycin具有广谱的抗菌和抗原生动物活性,并通过与30S和50S核糖体亚基结合而起作用,从而阻止了蛋白质的合成。

Lexithromycin is an early semi-synthetic erythromycin, prepared by reaction of the 9-keto moiety to methyl oxime. The structural change improves the pH stability profile and hydrophobicity of lexithromycin for better in vivo absorption. This same rationale was used to greater effect with roxithromycin and, as a result, lexithromycin was quickly superseded and has not been not extensively studied. Like all tetracyclines, lexithromycin shows broad spectrum antibacterial and antiprotozoan activity and acts by binding to the 30S and 50S ribosomal sub-units, blocking protein synthesis.

规格

英文别名
Brodimoprime [INN-French] | SCHEMBL193597 | Erythromycin methyloxime | Lexithromycinum | 7QKO29734U | Lexithromycin [USAN:INN] | Erythromycin, 9-(O-methyloxime) | Lexithromycine [INN-French] | LEXITHROMYCIN [INN] | 2,6-Xylidid der 2-pyridon-3-carboxylsaur
英文名称
Lexithromycin
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-10-methoxyimino-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
INCHI
1S/C38H70N2O13/c1-15-26-38(10,46)31(42)21(4)28(39-48-14)19(2)17-36(8,45)33(53-35-29(41)25(40(11)12)16-20(3)49-35)22(5)30(23(6)34(44)51-26)52-27-18-37(9,47-13)32(43)24(7)50-27/h19-27,29-33,35,41-43,45-46H,15-18H2,1-14H3/b39-28+/t19-,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26-,27+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1
InChi Key
HPZGUSZNXKOMCQ-SQYJNGITSA-N
Smiles
CCC1C(C(C(C(=NOC)C(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O
Isomeric SMILES
CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](/C(=N/OC)/[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O
分子量
763
Reaxy-Rn
25648401
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=25648401&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基糖
直接上位类(Direct Parent) 氨基糖苷类
其他上位类(Alternative Parents) 大环内酯类及其类似物  O-糖基化合物  单糖  氧烷  叔醇  仲醇  氨基酸及其衍生物  羧酸酯  内酯  三烷基胺  1,2-氨基醇  肟醚类  多元醇  一元羧酸及其衍生物  二烷基醚  氧环化合物  缩醛  羰基化合物  碳氢化合物衍生物  有机氧化物  有机光子化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 1,2-氨基醇 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基糖苷核心 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二烷基醚 - 乙醚 - 糖基化合物 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 大环内酯 - 单羧酸或其衍生物 - 单糖 - O-羧基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 肟醚 - 多醇 - 醛基 - 三烷基醇 - 三元脂肪胺 - 三芳基胺
描述(Description) 该化合物属于有机化合物类别中的氨基糖苷类。这类分子或分子片段由氨基修饰的糖类构成。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Toxoplasma gondii (4585 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
分子量
763.000 g/mol
XLogP3
3.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
15
可旋转键计数Rotatable Bond Count
8
精确质量Exact Mass
762.488 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
762.488 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
198.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
53
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1230.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
18
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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溶液计算器