D-(-)-炔诺孕酮, 孕酮受体激动剂

CAS: 797-63-7 货号: L409272 分子式: C21H28O2 分子量: 312.45 EC号: 212-349-8
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 10mM in DMSO
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 16 篇同行评审文献引用。

概述

(-)-炔诺孕酮

Information

Levonorgestrel (D-Norgestrel) is a female hormone that prevents ovulation.
In vitro

Levonorgestrel suppresses the stimulation of progesterone secretion induced by oLH, dibutyryl-cAMP and Pregnenolone in rats luteal cells. Levonorgestrel also inhibits constrictions evoked by either a high potassium (K(+)) solution or phorbol myristate acetate (PMA) in the absence and presence of extracellular calcium (Ca(2+)). Levonorgestrel depresses contractions evoked by Ca(2+) and reduces (45)Ca(2+) influx in depolarized veins. Levonorgestrel increases levels of cyclic AMP and inhibits PMA-induced activation of protein kinase C in veins. Levonorgestrel causes endothelium-independent relaxations of jugular veins via inhibition of Ca(2+) entry and of protein kinase Cactivation. Levonorgestrel inhibition of both estrogen-induced pituitary weight increment and hyperprolactinemia is reduced by mifepristone, whereas Flutamide is unable to block Levonorgestrel effects

In vivo

Levonorgestrel down-regulates the mRNA expression of follicle-stimulating hormone receptor (FSHR), luteinizing hormone receptor (LHR), estrogen receptor (ER) β and progesterone receptor (PR) in the ovary, and ERα and PR in the uterus of Mongolian gerbils. Levonorgestrel causes a significant upregulation of the mRNA expression of the gene encoding luteinising hormone β-subunit (lhβ) and the suppression of the mRNA expression of the gene encoding follicle-stimulating hormone β-subunit (fshβ) in the pituitary of both male and female roach. Levonorgestrel disrupts the reproductive system of pubertalroach by affecting the pituitary gonadotropin expression and the sex steroid levels in pubertal roach (Rutilus rutilus).
Cell Data

cell lines:

Concentrations:

Incubation Time:

Powder Purity:≥99%

规格

英文别名
D-Norgestrel | 13-ethyl-17-hydroxy-, (17α)-18,19-Dinorpregn-4-en-20-yn-3-one
规格或纯度
Moligand™, 10mM in DMSO
英文名称
Levonorgestrel
生化机理
左炔诺孕酮(D-炔诺孕酮)是一种女性荷尔蒙,可以防止排卵。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
孕酮受体激动剂
名称和识别符
EC号
212-349-8
分子类型
小分子
Isomeric SMILES
CC[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34
分子量
312.45
Reaxy-Rn
24733492
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=24733492&ln=

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高级数据

关联靶点(人)
PGR Tclin 孕酮受体(Progesterone receptor) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
化学和物理性质
溶解性
Solubility (25°C) In vitro DMSO: 30 mg/mL (197.17 mM); Ethanol: 30 mg/mL (197.17 mM); Water: Insoluble;
比旋光度
[α]D:-34~-31° (C=1,CHCl3)
熔点
236℃
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS08,   GHS09
信号词
Danger
危险声明

H351: 怀疑引起遗传缺陷

H400: 对水生生物有剧毒

H410: 对水生生物有剧毒并具有长期持续影响

H360: 可能损害生育力或未出生的孩子

H362: 可能对母乳喂养的孩子造成伤害

预防措施声明

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264: 处理后要彻底洗手。

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P391: 收集溢出物

P263: 避免在怀孕期间/哺乳期间接触。

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

WGK Germany
3
RTECS
JF8259000
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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此产品的引用文献
溶液计算器