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| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
LIMKi 3, LIM 结构域激酶 1 抑制剂；LIM 结构域激酶 2 抑制剂
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 ，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
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质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
General description：
A cell-permeable pyrazolylthiazolo-isobutyramide compound that acts as a potent LIM kinase inhibitor (IC50 = 7 and 8 nM against LIMK1 and LIMK2, respectively) and effectively suppresses cellular cofilin phosphorylation (IC50 ~ 1 µM in A549 and MDA-MB-231 cultures) without affecting tubulin polymerization or inducing cytotoxicity (EC50 >10 µM in A549 proliferation and colony formation assays). Shown to effectively destabilize F-actin structure in MDA-MB-231 breast cancer cells (3 to 10 µM) with concomitant blockage of invadopedia-mediated ECM degradation (13% and 10% of control, respectively, by 3 and 10 µM inhibitor) and invasion (45% and 7% of control invasion rate, respectively, by 3 and 10 µM inhibitor). Although reported to exhibit affinity toward AMPKα1 and AMPKα2 in T7 phage-based competition binding studies, inhibitory activity of LIMKi 3 against AMPKα1/2 is not yet directly demonstrated.
规格
别名
N-[5-[1-(2,6-二氯苯基)-3-(二氟甲基)-1H-吡唑-5-基] -2-噻唑基] -2-甲基丙酰胺
英文别名
J-523083 | LIMKI-3 (BMS-5) | GTPL9839 | HMS3743I19 | BMS 5 | LIM Kinase Inhibitor I | N-[5-[2-(2,6-dichlorophenyl)-5-(difluoromethyl)pyrazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylpropanamide | BDBM50591090 | FT-0700442 | DTXSID201113664 | LIMKi 3 | BCP17223 | N
规格或纯度
Moligand™, 10mM in DMSO
英文名称
LIMKi 3
生化机理
有力的LIM激酶抑制剂（LIMK1和LIMK2的IC50值分别为7和8 nM）。抑制MDA-MB-231乳腺癌细胞中的cofilin磷酸化。在3D Matrigel入侵检测中减少MDA-MB-231肿瘤细胞的入侵。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
LIM 结构域激酶 1 抑制剂；LIM 结构域激酶 2 抑制剂
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
N-[5-[2-(2,6-dichlorophenyl)-5-(difluoromethyl)pyrazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylpropanamide
INCHI
1S/C17H14Cl2F2N4OS/c1-8(2)16(26)23-17-22-7-13(27-17)12-6-11(15(20)21)24-25(12)14-9(18)4-3-5-10(14)19/h3-8,15H,1-2H3,(H,22,23,26)
InChi Key
IVUGBSGLHRJSSP-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC(C)C(=O)NC1=NC=C(S1)C2=CC(=NN2C3=C(C=CC=C3Cl)Cl)C(F)F
Isomeric SMILES
CC(C)C(=O)NC1=NC=C(S1)C2=CC(=NN2C3=C(C=CC=C3Cl)Cl)C(F)F
关联CAS
MeSH Entry Terms
LIMKi3;N-(5-(1-(2,6-dichlorophenyl)-3-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiazolyl)-2-methylpropanamide
分子量
431.29
Reaxy-Rn
24178549
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=24178549&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 唑类 |
| 亚类（Subclass） | 吡唑类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 苯基吡唑类 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | N-芳基酰胺 二氯苯 2,5-二取代噻唑 芳基氯化物 杂芳族化合物 仲羧酸酰胺 氮杂环化合物 有机氟化物 有机氯化物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 烷基氟化物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1,3-二氯苯 - 2,5-二取代-1,3-噻唑 - 氟化烷基 - 烷基溴化物 - 芳香族杂单环化合物 - 芳基氯化物 - 芳基卤化物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 氯苯 - 卤苯 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - N-芳基酰胺 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氯化物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 苯基吡唑 - 醛基 - 噻唑 |
| 描述（Description） | 该化合物属于苯基吡唑类有机化合物。这类化合物具有苯基吡唑骨架，即吡唑基团与苯基相连的结构。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
LIMK1
Tchem
LIM 结构域激酶 1(LIM domain kinase 1)
(2 活性数据)
LIMK2
Tchem
LIM 结构域激酶 2(LIM domain kinase 2)
(1 活性数据)
YES1
Tclin
Tyrosine-protein kinase YES
(2781 活性数据)
LIMK1
Tchem
LIM domain kinase 1
(2329 活性数据)
GBM
(188 活性数据)
HeLa
(62764 活性数据)
LIMK2
Tchem
LIM domain kinase 2
(949 活性数据)
Liver
(3974 活性数据)
LIMK2
Tchem
LIM domain kinase 1/2
(20 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
Liver microsome (341 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
分子量
431.300 g/mol
XLogP3
5.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
430.023 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
430.023 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
88.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
27
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
523.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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