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概述
6-Diazo-5-oxo-L-nor-Leucine (L-6-Diazo-5-oxonorleucine; DON) is a glutamine antagonist that irreversibly inhibits the catabolic effect of glutamine. 6-Diazo-5-oxo-L-nor-Leucine shows good anticancer activity (especially in pancreatic cancer) and reduces the self-renewal potential and metastatic capacity of tumour cells. 6-Diazo-5-oxo-L-nor-Leucine also possesses antibacterial and antiviral activity.
规格
英文别名
(L)-DON | (2S)-2-amino-6-diazo-5-oxohexanoic acid | (2S)-2-amino-6-diazo-5-oxo-hexanoic acid | (S)-2-Amino-6-diazo-5-oxocaproic acid | diazooxonorleucine | 6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, crystalline | L-6-Diazo-5-oxonorleucine | Norleucine, 6-diazo-5-oxo, L- | L-Norleucine,6-diazo-5-oxo- | DON (pharmaceutical) | L-Norleucine, 6-diazo-5-oxo- 展开
生化机理
谷氨酰胺酶抑制剂(Ki = 6μM)。还抑制其他使用谷氨酰胺的酶,氨基酸转运蛋白和转谷氨酰胺酶。在多种小鼠异种移植模型中显示抗肿瘤作用并减轻肿瘤重量。
名称和识别符
IUPAC Name
(2S)-2-amino-6-diazo-5-oxohexanoic acid
INCHI
1S/C6H9N3O3/c7-5(6(11)12)2-1-4(10)3-9-8/h3,5H,1-2,7H2,(H,11,12)/t5-/m0/s1
InChi Key
YCWQAMGASJSUIP-YFKPBYRVSA-N
Smiles
C(CC(=O)C=[N+]=[N-])C(C(=O)O)N
Isomeric SMILES
C(CC(=O)C=[N+]=[N-])[C@@H](C(=O)O)N
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1725816&ln=
高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
有机酸及其衍生物
类(Class)
羧酸及其衍生物
亚类(Subclass)
氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物 - α氨基酸
直接上位类(Direct Parent)
L-α氨基酸
其他上位类(Alternative Parents)
中链脂肪酸 氨基脂肪酸 γ-氨基酮 α-重氮酮 重氮化合物 氨基酸 一元羧酸及其衍生物 羧酸 有机两性离子 有机盐 有机氧化物 单烷基胺 碳氢化合物衍生物
分子骨架(Molecular Framework)
脂肪族无环化合物
取代基(Substituents)
脂肪族非环化合物 - α-二氮基酮 - 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基脂肪酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 二氮杂环丁烷 - 脂肪酸 - 脂肪酰基 - γ-氨基酮 - 烃衍生物 - 酮 - L-α-氨基酸 - 中链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机双性离子 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺
描述(Description)
该化合物属于有机化合物中的L-α-氨基酸类。这类α-氨基酸的α-碳原子具有L型构型。
外部描述符(External Descriptors)
暂无
三维结构
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
171.064 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
171.064 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
82.400 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
1
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
危险声明
H301: 吞咽会中毒
H311: 皮肤接触有毒
H331: 吸入会中毒
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。
P330: 漱口
P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服,清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器送到批准的废物处理厂处理
P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。
P316: 立即寻求紧急医疗救助。
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
溶液计算器
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