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| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
L-环丝氨酸
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 ，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-80℃储存。特低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
L-Cycloserine is an irreversible inhibitor of 3-ketodihydrosphingosine synthetase, which is the first enzyme of the sphingolipid pathway, and causes the synthesis of sphingolipids to decrease. In vitro studies demonstrated that L-cyloserine inhibits 3-ketodihydrosphingosine synthetase 100 times more than D-Cycloserine .Research regarding L-Cycloserine and its effect on the immune response suggest that L-Cycloserine increases the level of IL-4 producing helper T cells and suppress the adhesion molecules CD29 and CD98. L-Cycloserine also inhibits SPTLC (serine palmitoyltransferase (SPT)), and HIV-1 investigations in the CD4+ lymphoid cell line (CEM) have shown that L-Cycloserine can inhibit HIV-1 replication.
L-Cycloserine is an irreversible inhibitor of 3-ketodihydrosphingosine synthetase, which is the first enzyme of the sphingolipid pathway, and causes the synthesis of sphingolipids to decrease. In vitro studies demonstrated that L-cyloserine inhibits 3-ketodihydrosphingosine synthetase 100 times more than D-Cycloserine .Research regarding L-Cycloserine and its effect on the immune response suggest that L-Cycloserine increases the level of IL-4 producing helper T cells and suppress the adhesion molecules CD29 and CD98. L-Cycloserine also inhibits SPTLC (serine palmitoyltransferase (SPT)), and HIV-1 investigations in the CD4+ lymphoid cell line (CEM) have shown that L-Cycloserine can inhibit HIV-1 replication.
An irreversible inhibitor of 3-ketodihydrosphingosine synthetase
规格
英文别名
(-)-4-amino-3-isoxazolidinone | Levcicloserina [INN-Spanish] | LEVCYCLOSERINE [INN] | L-Oxamicina [Italian] | BSPBio_001132 | MFCD00064324 | 4AX | Prestwick1_001086 | (4S)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-one | HMS3264E06 | LP00199 | NCGC00093674-01 | NCGC0009367
规格或纯度
Moligand™, 10mM in DMSO
英文名称
L-Cycloserine
生化机理
通过抑制酮鞘氨醇合成酶阻断鞘磷脂的生物合成。通过抑制神经节苷脂的合成，对神经母细胞瘤和髓母细胞瘤细胞产生细胞毒性。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
抑制剂
名称和识别符
PubChem SID
EC号
206-427-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
(4S)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-one
INCHI
1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
InChi Key
DYDCUQKUCUHJBH-REOHCLBHSA-N
Smiles
C1C(C(=O)NO1)N
Isomeric SMILES
C1[C@@H](C(=O)NO1)N
关联CAS
分子量
102.09
Beilstein号
80799
Reaxy-Rn
80800
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=80800&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机酸及其衍生物 |
| 类（Class) | 羧酸及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 氨基酸、肽和类似物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 氨基酸及其衍生物 |
| 直接上位类(Direct Parent) | α氨基酸及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 噁唑烷酮 异噁唑烷 氧环化合物 氮杂环化合物 有机光子化合物 有机氧化物 单烷基胺 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 脂肪族杂单环化合物 - α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 氮杂环 - 羰基 - 烃衍生物 - 异噁唑烷 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 噁唑烷酮 - 初级脂肪胺 - 初级胺 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的α-氨基酸及其衍生物类。此类氨基酸的氨基直接连接于羧基相邻的碳原子（α-碳），或其衍生物。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 4-amino-1,2-oxazolidin-3-one |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
HEK293
(82097 活性数据)
EHMT2
Tchem
Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3
(93046 活性数据)
BLM
Tchem
Bloom syndrome protein
(4248 活性数据)
CBX1
Tbio
Chromobox protein homolog 1
(92434 活性数据)
SLC36A1
Tchem
Proton-coupled amino acid transporter 1
(102 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)
Enterococcus faecalis (29875 活性数据)
Splenocyte (1641 活性数据)
Txnrd1
Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
BCHE
Cholinesterase (8742 活性数据)
nfo
Endonuclease 4 (425 活性数据)
Cell membrane (1233 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
折光率
1.48
熔点
146°C
分子量
102.090 g/mol
XLogP3
-1.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
102.043 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
102.043 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
64.400 Ų
重原子数Heavy Atom Count
7
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
92.900
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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