L-O-磷酸丝氨酸, mGlu 4 受体激动剂;mGlu 6 受体激动剂;mGlu 7 受体激动剂;mGlu 8 受体激动剂

CAS: 407-41-0 货号: L423858 分子式: C3H8NO6P 分子量: 185.07 EC号: 206-986-0
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 10mM in Water
别名
O-磷酸-L-丝氨酸 | L-2-氨基-3-羟基丙酸3-磷酸, | L-丝氨酸O-磷酸
储存条件
-80℃储存
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特低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 6 篇同行评审文献引用。

概述

应用:

O -磷酸- L -丝氨酸已被用于:

蛋白的表达、纯化和磷酸化

研究其化学位移

采用拉曼光谱光谱法测定其 pKa 值


规格

别名
O-磷酸-L-丝氨酸 | L-2-氨基-3-羟基丙酸3-磷酸, | L-丝氨酸O-磷酸
英文别名
L-SOP | CAS-407-41-0 | H-Ser(PO3H2)-OH | Phosphatidalserine | A873241 | CCG-204968 | NCGC00261571-01 | P0773 | s5137 | (2S)-2-amino-3-phosphonooxypropanoic acid | 3-O-Phosphoserine | DTXSID1046348 | HY-15129 | Pharmakon1600-01506151 | serine phosphate | s
规格或纯度
Moligand™, 10mM in Water
英文名称
L-O-Phosphoserine
生化机理
III族代谢型谷氨酸受体激动剂;L-AP4的类似物。对皮质细胞培养物中的兴奋性毒性具有神经保护作用。抑制增殖并增强祖细胞中的神经元分化。O-磷酸-L-丝氨酸 (O-Phospho-L-serine,L-SOP) 是一种类似磷脂酰丝氨酸头部基团的分子,它介导小胶质细胞吞噬凋亡细胞的部分抑制作用。在斑马鱼中,L-SOP 抑制 Müller 神经胶质细胞增殖并阻断光损伤视网膜中的视锥细胞再生。 在体内 ,L-SOP 作为 CysM 的底物,CysM 是来自 结核分枝杆菌的半胱氨酸合成酶 。 III 组亲代谢型谷氨酸受体激动剂(mGluR4、mGluR7 和 mGluR8)。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
mGlu 4 受体激动剂;mGlu 6 受体激动剂;mGlu 7 受体激动剂;mGlu 8 受体激动剂
名称和识别符
PubChem SID
EC号
206-986-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S)-2-amino-3-phosphonooxypropanoic acid
INCHI
1S/C3H8NO6P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/t2-/m0/s1
InChi Key
BZQFBWGGLXLEPQ-REOHCLBHSA-N
Smiles
C(C(C(=O)O)N)OP(=O)(O)O
Isomeric SMILES
C([C@@H](C(=O)O)N)OP(=O)(O)O
分子量
185.07
Reaxy-Rn
1726828
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1726828&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物 - α氨基酸
直接上位类(Direct Parent) L-α氨基酸
其他上位类(Alternative Parents) 磷酸乙醇胺  单烷基磷酸酯  氨基酸  一元羧酸及其衍生物  羧酸  有机光子化合物  有机氧化物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 单烷基磷酸酯 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 磷醯胺 - 磷酸酯 - 初级脂肪胺 - 初级胺
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的L-α-氨基酸类。这类α-氨基酸的α-碳原子具有L型构型。
外部描述符(External Descriptors) O-phosphoserine
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
CYP3A4 Tclin 细胞色素P450 3A4(Cytochrome P450 3A4) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GRM4 Tchem 代谢型谷氨酸受体 4(Metabotropic glutamate receptor 4) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GRM7 Tchem 代谢型谷氨酸受体 7(Metabotropic glutamate receptor 7) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GRM6 Tchem 代谢型谷氨酸受体 6(Metabotropic glutamate receptor 6) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
CA2 Tclin Carbonic anhydrase II (17698 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FOLH1 Tclin Glutamate carboxypeptidase II (711 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
THRB Tclin Thyroid hormone receptor beta-1 (7926 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA1 Tclin Carbonic anhydrase I (13240 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA5A Tclin Carbonic anhydrase VA (1168 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRM4 Tchem Metabotropic glutamate receptor 4 (2320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRM6 Tchem Metabotropic glutamate receptor 6 (361 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2D6 Tclin Cytochrome P450 2D6 (33882 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP1A2 Tchem Cytochrome P450 1A2 (26471 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C9 Tchem Cytochrome P450 2C9 (32119 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C19 Tchem Cytochrome P450 2C19 (29246 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA9 Tclin Carbonic anhydrase IX (8255 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Huh-7 (12904 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDM4E Tchem Lysine-specific demethylase 4D-like (40243 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BLM Tchem Bloom syndrome protein (4248 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
CA4 Carbonic anhydrase IV (1713 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Grm2 Metabotropic glutamate receptor 2 (1326 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Grm7 Metabotropic glutamate receptor 7 (580 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
lef Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GCN5 Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
fba Putative fructose-1,6-bisphosphate aldolase (15559 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ffp 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
nfo Endonuclease 4 (425 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
敏感性
对湿度敏感,
比旋光度
5° (C=2,H2O)
熔点
190°C
分子量
185.070 g/mol
XLogP3
-5.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
185.009 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
185.009 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
130.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
11
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
186.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

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