4-甲基伞形酮基α-L-艾杜糖醛酸(游离酸)

CAS: 66966-09-4 货号: M331620 分子式: C16H16O9 分子量: 352.29 EC号: 266-527-5
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

4-甲基伞形酮基α-L-艾杜糖醛酸(游离酸)是α-L-艾杜糖醛酸酶的荧光底物。这在细胞溶酶体中发现,其与糖胺聚糖的降解有关。4-甲基伞形酮基-α-L-异丁烯二酸酯被α-L-异戊糖苷酶切割,以释放出荧光部分4-甲基伞形酮基(4-MU)。这种4-甲基伞形酮基α-L-艾杜糖醛酸形式是游离酸,就其应用剂量而言,它比4-MU艾杜糖醛酸盐具有明显的重量优势,具有重量优势。|为进一步研究,请使用α-L-艾杜糖醛酸酶基因沉默| siRNA和shRNA |试剂和α-L-异丁烯酸酶基因编辑| CRISPR |敲除和激活产物。

4-Methylumbelliferyl α-L-iduronide (free acid) is a fluorogenic substrate for α-L-iduronidase. This is found in cell lysosomes, which is involved in the degradation of glycosaminoglycans. 4-Methylumbelliferyl-α-L-iduronide is cleaved by α-L-iduronidase to release the fluorescent moiety 4-methylumbelliferyl (4-MU). This 4-Methylumbelliferyl α-L-iduronide form is the free acid, which offers a considerable weight for weight advantage over the 4-MU iduronide salt in terms of its application dose.|For further studies, use α-L-iduronidase gene silencing|siRNA and shRNA|reagents and α-L-iduronidase gene editing|CRISPR|knockout and activation products.

规格

英文别名
4-Methylumbelliferyl iduronide | alpha-L-Idopyranosiduronic acid, 4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl | 8U8 | 4-Methylumbelliferyl alpha-L-iduronide (free acid) | SCHEMBL308321 | 4-Methylumbelliferyl alpha -L-iduronide (free acid) | 4-methylumbelliferyl-a
英文名称
4-Methylumbelliferyl α-L-iduronide (free acid)
储存条件
-20°C储存,干燥
运输条件
超低温运输
备注
4-Methylumbelliferyl α-L-iduronide (free acid) can be used in assays that measure the activity of α-L-iduronidase.
名称和识别符
EC号
266-527-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid
INCHI
1S/C16H16O9/c1-6-4-10(17)24-9-5-7(2-3-8(6)9)23-16-13(20)11(18)12(19)14(25-16)15(21)22/h2-5,11-14,16,18-20H,1H3,(H,21,22)/t11-,12-,13+,14+,16+/m0/s1
InChi Key
ARQXEQLMMNGFDU-ZHMBSYLPSA-N
Smiles
CC1=CC(=O)OC2=C1C=CC(=C2)OC3C(C(C(C(O3)C(=O)O)O)O)O
Isomeric SMILES
CC1=CC(=O)OC2=C1C=CC(=C2)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O3)C(=O)O)O)O)O
分子量
352.29
Reaxy-Rn
24881770
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=24881770&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯丙素类和聚酮类
类(Class) 香豆素及其衍生物
亚类(Subclass) 香豆素苷
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 香豆素苷
其他上位类(Alternative Parents) 酚苷类  O-葡萄糖醛酸苷  O-糖基化合物  1-苯并吡喃  吡喃酮及其衍生物  β羟基酸及其衍生物  苯类化合物  单糖  氧烷  杂芳族化合物  内酯  仲醇  缩醛  一元羧酸及其衍生物  羧酸  多元醇  氧环化合物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  有机氧化物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1-苯并吡喃 - 1-o-羧基萘酸 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 苯并吡喃 - β-羟基酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 香豆素-6-O-糖苷 - 香豆素-7-O-糖苷 - 葡萄糖醛酸或衍生物 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 羟基酸 - L-α-氨基酸 - 单羧酸或其衍生物 - 单糖 - O-羧基苄基 - O-羧基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 苯酚糖苷 - 多醇 - 吡喃 - 吡喃酮 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于香豆素糖苷类有机化合物。这类芳香化合物通过糖苷键将糖类基团连接于香豆素骨架上。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
密度
1.63 g/cm3
折光率
n20D1.66
沸点
683.1° C at 760 mmHg
分子量
352.290 g/mol
XLogP3
-0.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
9
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
352.079 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
352.079 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
143.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
25
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
574.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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溶液计算器