Miconazole Nitrate Miconazole (NSC 169434) Nitrate is an imidazole antifungal agent by inhibiting ergosterol biosynthesis and inducing ROS, used to treat vaginal yeast infections.
In vitro

Miconazole induces changes in the actin cytoskeleton, indicative of increased filament stability, prior to ROS induction. Miconazole disrupts steroidogenesis in Leydig and adrenal cells by inhibiting 17alpha-hydroxylase/17,20-lyase (P450c17) enzyme activity, thus reducing the conversion of progesterone to androstenedione. Miconazole reversibly inhibits (Bu)(2)cAMP-stimulated progesterone production in a dose- and time-dependent manner in MA-10 cells without affecting total protein synthesis or P450(scc) and 3beta-hydroxysteroid dehydrogenase (3beta-HSD) enzyme expression or activity. Miconazole is known to interfere with the synthesis of fungal and bacterial lipid membranes as it restrains the synthesis of Ergosterol which results in accumulation of toxic methylated sterol intermediates in membranes and subsequently in fungal cell growth arrests. Miconazole induces actin cytoskeleton stabilization in Saccharomyces cerevisiae prior to induction of reactive oxygen species, pointing to an ancillary mode of action. Miconazole treatment releases Ca(2+) from the thapsigargin (TG)-sensitive ER pool of WEHI7.2 cells. Miconazole induces apoptosis, based on morphological and biochemical criteria, and on inhibition by the Bcl-2 oncogene. Miconazole–induced intracellular Ca(2+) changes is inhibited by overexpression of Bcl-2. Miconazole induces apoptosis in the glucocorticoid sensitive and resistant human T-cell leukemia lines, CEM-C7 and CEM-C1 respectively, in normal thymocytes and in normal lymphocytes, in addition to inducing cell death in WEHI7.2 cells.

In vivo

Cell Data

cell lines：MCF-7, MCNeuA

Concentrations：

Incubation Time：

Powder Purity:≥99%

规格

英文别名

NSC 169434 Nitrate | 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]ethyl]-1H-imidazole,nitrate (1:1)

规格或纯度

10mM in DMSO

英文名称

Miconazole Nitrate

生化机理

硝酸咪康唑（NSC 169434）是一种咪唑类抗真菌剂，通过抑制麦角甾醇的生物合成和诱导 ROS，用于治疗阴道酵母菌感染。

储存条件

-80℃储存

运输条件

特低温运输

作用类型

抑制剂

作用机制

细胞色素 P450 51 抑制剂

名称和识别符

EC号

245-256-6

分子类型

小分子

Isomeric SMILES

C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)COC(CN2C=CN=C2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl.[N+](=O)(O)[O-]

PubChem CID

68553

分子量

479.14

Reaxy-Rn

4225531

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高级数据

化学和物理性质

溶解性

Solubility (25°C) In vitro DMSO: 100 mg/mL (155.35 mM); Ethanol: 15 mg/mL (23.3 mM); Water: Insoluble;

熔点

184 °C(dec.)

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS09, GHS07

信号词

Warning

危险声明

H319: 引起严重眼睛刺激

H302: 吞食有害

H317: 可能引起皮肤过敏反应

H410: 对水生生物有剧毒并具有长期持续影响

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所

P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

P391: 收集溢出物

P330: 漱口

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。

WGK Germany

RTECS

NI4771000

Merck Index

6178

个人防护装备

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