N-乙酰半胱氨酸酰胺

CAS: 38520-57-9 货号: N423782 分子式: C5H10N2O2S 分子量: 162.21 EC号: 686-019-0
有货
级别和纯度: 10mM in DMSO
别名
乙酰半胱氨酸酰胺 | (R)-2-乙酰胺基-3-氢硫基-丙酰胺 | N-乙酰-L-半胱氨酸
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-80℃储存
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特低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。

概述

作为减少纯合果蝇精胺合成酶 (dSms e/e)突变果蝇大脑和黑色素瘤细胞氧化压力的抗氧化剂。
N-乙酰半胱氨酸酰胺已用于:
保护视网膜色素上皮(RPE)免受氧化应激
实现少突胶质细胞中细胞粘附分子4(CADM4)的增强增加,抑制髓鞘形成
保护细胞免于紫草素加厄洛替尼/吉非替尼诱导的凋亡
用作各种培养基的组分

N-acetylcysteine amide has been used:
to protect retinal pigment epithelium (RPE) from oxidative stress
to show that increased expression of cell adhesion molecule 4 (CADM4) in oligodendrocytes inhibits myelination
to protect cells from apoptosis induced by shikonin plus erlotinib/gefitinib
as a component in various culture media
as an antioxidant to reduce oxidative stress in brains of homozygous Drosophila spermine synthase (dSms e/e) mutant flies and melanoma cells.

规格

别名
乙酰半胱氨酸酰胺 | (R)-2-乙酰胺基-3-氢硫基-丙酰胺 | N-乙酰-L-半胱氨酸
英文别名
NACA | AD4 | Propanamide, 2-(acetylamino)-3-mercapto-, (R)- | OXOLAMINE CITRATE [MI] | Nac amide | UNII-4N69717RKW | (2R)-2-(Acetylamino)-3-mercaptopropanamide | (2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanamide | s5804 | N-acetylcysteine amide, >=98% (HPLC) | Propa
规格或纯度
10mM in DMSO
英文名称
N-acetylcysteine amide
生化机理
N-乙酰-L-半胱氨酸是一种膜穿孔抗氧化剂,通过调节 NF-κB和HIF-1α活性,具有抗炎症活性,同样也调控ROS。该化合物能够轻松地跨越细胞膜,补充细胞内GSH,帮助细胞抵抗氧化压力。和DTT相反,AD4可以直接将细胞内GSSG还原成GSH,而不需要谷胱甘肽或氧化物酶的参与。这样直接的硫醇交换可能提供保护作用。该化合物具有潜在的研究价值,可能用于神经退化,自由基暴露和其他氧化介导的疾病的治疗。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanamide
INCHI
1S/C5H10N2O2S/c1-3(8)7-4(2-10)5(6)9/h4,10H,2H2,1H3,(H2,6,9)(H,7,8)/t4-/m0/s1
InChi Key
UJCHIZDEQZMODR-BYPYZUCNSA-N
Smiles
CC(=O)NC(CS)C(=O)N
Isomeric SMILES
CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N
分子量
162.21
Reaxy-Rn
2207757
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2207757&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) N-酰基-α氨基酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 半胱氨酸及其衍生物  乙酰胺  仲羧酸酰胺  伯羧酸酰胺  烷基硫醇  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 乙酰胺 - 脂肪族非环化合物 - 烷基硫醇 - 羰基 - 羧酰胺基 - Cyclopropanol - 烃衍生物 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机硫化合物 - 醛基胺 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的正酰基-α-氨基酸及其衍生物类。这类化合物含有α-氨基酸(或其衍生物),其末端氮原子上连接有酰基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
敏感性
对空气敏感
熔点
149 °C
分子量
162.210 g/mol
XLogP3
-0.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
162.046 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
162.046 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
73.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
10
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
149.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P301+P312: 如误吞咽:如感觉不适,呼叫急救中心/医生。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
J2610912 分析证书 N423782
此产品的引用文献
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