NG-单甲基-L-精氨酸乙酸盐, 一氧化氮合酶抑制剂

CAS: 53308-83-1 货号: N424563 分子式: C7H16N4O2·C2H4O2 分子量: 248.28 Beilstein号: 6674260
有货
级别和纯度: 10mM in Water
别名
NG-甲基-L-精氨酸 乙酸盐 | Nω-甲基-L-精氨酸 乙酸盐 | NG-一甲基-L-精氨酸 乙酸盐 | N5-(甲基脒基)-L-鸟氨酸 乙酸盐 | L-NMMA 一乙酸酯 | N5-[亚氨基(甲基氨基)甲基]-L-鸟氨酸单乙酸盐
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-80℃储存
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特低温运输
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概述

L-NG-Monomethylarginine, Acetate Salt (L-NMMA), is an analogue of L-arginine that has been shown to inhibit Ca2+-dependent NOS3 (endothelial NOS) from porcine aorta. In an experiment on porcine aortic rings, L-NMMA was shown to cause contraction and inhibition of the endothelium-dependent relaxation induced by acetylcholine. This compound has also been noted to elicit a dose-dependent increase in mean systemic arterial blood pressure accompanied by bradycardia. Experiments on cat vascular endothelia show that L-NMMA can increase leukocyte adherence and emigration and reduce venular shear rate. Low shear rates have been shown to promote platelet-endothelial and leukocyte-endothelial cell adhesion in mesenteric venules. L-NG-Monomethylarginine, Acetate Salt (L-NMMA) is an inhibitor of NOS1 and NOS2.

L-NG-Monomethylarginine, Acetate Salt (L-NMMA), is an analogue of L-arginine that has been shown to inhibit Ca2+-dependent NOS3 (endothelial NOS) from porcine aorta. In an experiment on porcine aortic rings, L-NMMA was shown to cause contraction and inhibition of the endothelium-dependent relaxation induced by acetylcholine. This compound has also been noted to elicit a dose-dependent increase in mean systemic arterial blood pressure accompanied by bradycardia. Experiments on cat vascular endothelia show that L-NMMA can increase leukocyte adherence and emigration and reduce venular shear rate. Low shear rates have been shown to promote platelet-endothelial and leukocyte-endothelial cell adhesion in mesenteric venules. L-NG-Monomethylarginine, Acetate Salt (L-NMMA) is an inhibitor of NOS1 and NOS2.
An L-arginine analogue inhibitor of Ca2+-dependent NOS3 (endothelial NOS)

规格

别名
NG-甲基-L-精氨酸 乙酸盐 | Nω-甲基-L-精氨酸 乙酸盐 | NG-一甲基-L-精氨酸 乙酸盐 | N5-(甲基脒基)-L-鸟氨酸 乙酸盐 | L-NMMA 一乙酸酯 | N5-[亚氨基(甲基氨基)甲基]-L-鸟氨酸单乙酸盐
英文别名
(E)-Nw'-methyl-L-arginine compound with acetic acid (1:1) | CCG-222054 | HMS2235N20 | HMS3262E22 | Q27254685 | NG-MONOMETHYL-L-ARGININEACETATE | CAS-53308-83-1 | NCGC00024780-01 | D09018 | NCGC00094091-01 | SCHEMBL1321022 | SMR000857170 | N(G)-Methyl-L-ar
规格或纯度
10mM in Water
英文名称
NG-Monomethyl-L-arginine Acetate
生化机理
细胞渗透性竞争性NOS抑制剂。(对于eNOS,iNOS和nNOS,K i值分别为700 nM,3.9 µM和650 nM)。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
一氧化氮合酶抑制剂
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
acetic acid;(2S)-2-amino-5-[(N'-methylcarbamimidoyl)amino]pentanoic acid
INCHI
1S/C7H16N4O2.C2H4O2/c1-10-7(9)11-4-2-3-5(8)6(12)13;1-2(3)4/h5H,2-4,8H2,1H3,(H,12,13)(H3,9,10,11);1H3,(H,3,4)/t5-;/m0./s1
InChi Key
IKPNWIGTWUZCKM-JEDNCBNOSA-N
Smiles
CC(=O)O.CN=C(N)NCCCC(C(=O)O)N
Isomeric SMILES
CC(=O)O.CN=C(N)NCCC[C@@H](C(=O)O)N
关联CAS
分子量
248.28
Beilstein号
6674260
Reaxy-Rn
6674255

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) 精氨酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) L-α氨基酸  脂肪酸及其共轭物  胍类  氨基酸  一元羧酸及其衍生物  羧酸  甲脒类  有机光子化合物  有机氧化物  单烷基胺  亚胺  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 暂无
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - α-氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸 - 精氨酸或衍生物 - 羰基 - 羧酰亚胺 - 羧酰胺基 - 脂肪酸 - 胍 - 烃衍生物 - 亚胺 - L-α-氨基酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺
描述(Description) 该化合物属于精氨酸及其衍生物类有机化合物。这类化合物含有精氨酸或其衍生物,可通过精氨酸氨基或羧基反应生成,或通过将甘氨酸中任意氢原子替换为杂原子获得。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
ARSA Tbio Cerebroside-sulfatase (655 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GMNN Tbio Geminin (128009 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CBX1 Tbio Chromobox protein homolog 1 (92434 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
ampC Beta-lactamase AmpC (62480 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Candida albicans (78123 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RAW264.7 (28094 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
J774.2 (197 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
敏感性
对光和空气敏感,易吸潮
分子量
248.280 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
248.148 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
248.148 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
151.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
17
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
224.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
RTECS
RM2982000
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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溶液计算器