Protoporphyrin-9 is the key porphyrin in animal and plant cells, presenting a precursor scaffold for heme sites and other metal domains contained in metalloproteins. Iron is introduced to the porphyrin to generate heme, the primary oxygen-binding moiety found in proteins. Protoporphyrin-9 as heme is incorporated into hemoglobin, catalase, peroxidase, and certain cytochrome enzymes. Introduction of magnesium into Protoporphyrin-9 and subsequent transformations generates chlorophyll, the main light energy-gathering pigment in plants necessary for photosynthesis. Protoporphyrin-9 is also demonstrated to activate guanylate cyclase, indicating that cellular levels of Protoporphyrin-9 and heme may serve to regulate guanylate cyclase activity and tissue cyclic GMP levels. λex 402 nm, 409 nm λem 625 nm, 633 nm

规格

别名

Kammerer's porphyrin 蛋壳卟啉 | 3,7,12,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩二丙酸

英文别名

规格或纯度

Moligand™,10mM in DMSO

英文名称

Protoporphyrin IX

生化机理

原卟啉IX可以穿透人体红细胞并帮助它们释放氧气。它可与肌红蛋白和血红蛋白形成复合物。它可用作癌症光动力疗法的光敏剂。

储存条件

避光,-80℃储存

运输条件

特低温运输

名称和识别符

PubChem SID

528770373

EC号

209-033-7

分子类型

小分子

IUPAC Name

3-[18-(2-carboxyethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethyl-22,23-dihydroporphyrin-2-yl]propanoic acid

INCHI

1S/C34H34N4O4/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25/h7-8,13-16,35-36H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,39,40)(H,41,42)

InChi Key

ZCFFYALKHPIRKJ-UHFFFAOYSA-N

Smiles

CC1=C(C2=CC3=NC(=CC4=NC(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)C=C)C)C(=C4CCC(=O)O)C)C(=C3C)CCC(=O)O)C=C

Isomeric SMILES

CC1=C(C2=CC3=NC(=CC4=NC(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)C=C)C)C(=C4CCC(=O)O)C)C(=C3C)CCC(=O)O)C=C

分子量

562.66

Beilstein号

380795

Reaxy-Rn

25807361

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=25807361&ln=

高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机杂环化合物
  - 类（Class) 四吡咯及其衍生物
    - 亚类（Subclass）卟啉

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机杂环化合物
类（Class)	四吡咯及其衍生物
亚类（Subclass）	卟啉
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	卟啉
其他上位类（Alternative Parents）	取代吡咯二羧酸及其衍生物杂芳族化合物羧酸氮杂环化合物有机光子化合物有机氮化合物有机氧化物碳氢化合物衍生物羰基化合物
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族杂多环化合物
取代基（Substituents）	芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二羧酸或其衍生物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 卟啉 - 吡咯 - 取代吡咯
描述（Description）	该化合物属于卟啉类有机化合物。这类化合物以四吡咯核为基本骨架，通过四个亚甲基在α位相连，形成大环结构。
外部描述符（External Descriptors）	暂无