计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
为什么选择此级别
，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
避光,-80℃储存。特低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 189 篇同行评审文献引用。
概述
露置空气中变色。溶于乙醇和乙醚，溶于50份水，不溶于苯。水溶液遇三氯化铁呈绿色，遇碳酸氢钠呈暗红色。有刺激性。
Protocatechuic Acid is a phenolic acid antioxidant present in fruits, vegetables and nuts. Protocatechuic Acid has been found to be an efficacious chemopreventive agent in several carcinogenesis models.
3,4-Dihydroxybenzoic acid is reported as dietery polyphenol. Antiviral activity of 3,4-dihydroxybenzoic acid (protocatechuic acid, PCA) against a virulent H9N2 strain in a mouse model is reported.Cytotoxic effects of PCA on 3 non-small cell lung cancer (NSCLC) cell lines, A549, H3255, and Calu-6 cell lines is reported. PCA is reported to prevent the carcinogenesis or antitumor growth in vivo. Signaling pathway involved in PCA-induced apoptosis in human gastric adenocarcinoma (AGS) cells is reported. The oxidation of 3,4-dihydroxybenzoic acid by H2O2 in aqueous/goethite slurry at varying operating conditions (catalyst load, temperature, pH, substrate and hydrogen peroxide starting concentration) is investigated.
A phenolic acid antioxidant and chemopreventive agent.
3,4-Dihydroxybenzoic acid is suitable for use in a study to investigate the effect of 4-coumaric and 3,4-dihydroxybenzoic acid on the basal oxidative DNA damage of rat colonic mucosa in vivo. It may be used in the derivatization of chitosan resin.
规格
别名
原儿茶酸
英文别名
AC-9617 | Carbohydroquinonic acid | DIHYDROXYBENZOIC ACID, 3,4- | Protocatechuic acid, primary pharmaceutical reference standard | NCGC00246757-01 | KUC104409N | Q418599 | STL163570 | 4fht | MLS000737807 | 1225528-47-1 | AM20060767 | EINECS 202-760-0 | SY
规格或纯度
10mM in DMSO
英文名称
Protocatechuic acid
生化机理
在几种动物癌变模型中有化学预防作用。在后启动阶段阻断细胞增殖。酚酸，抗氧化剂多酚的主要代谢产物。在体外和体内具有抗炎，化学预防作用。口服具有活性
储存条件
避光,-80℃储存
运输条件
特低温运输
名称和识别符
PubChem SID
EC号
202-760-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
3,4-dihydroxybenzoic acid
INCHI
1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11)
InChi Key
YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O
Isomeric SMILES
C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O
分子量
154.12
Beilstein号
1448841
Reaxy-Rn
1448841
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1448841&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯类化合物 |
| 类（Class) | 苯及其取代衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 苯甲酸及其衍生物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 羟基苯甲酸衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 苯甲酸 儿茶酚 苯甲酰衍生物 1-羟基-4-未取代苯类化合物 1-羟基-2-未取代苯类化合物 一元羧酸及其衍生物 羧酸 有机氧化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族同单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 芳香族同单环化合物 - 苯甲酸 - 苯甲酰 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 儿茶酚 - 二羟基苯甲酸 - 烃衍生物 - 羟基苯甲酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 苯酚 |
| 描述（Description） | 该化合物属于羟基苯甲酸衍生物类有机化合物。这类化合物以羟基苯甲酸（或其衍生物）为核心结构，即苯环上同时存在羧基和羟基的化合物。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | catechols - dihydroxybenzoic acid |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
CA2
Tclin
碳酸酐酶2(Carbonic anhydrase 2)
(1 活性数据)
CA14
Tclin
碳酸酐酶14(Carbonic anhydrase 14)
(1 活性数据)
CA2
Tclin
Carbonic anhydrase II
(17698 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
ALOX5
Tclin
Arachidonate 5-lipoxygenase
(6568 活性数据)
CYP19A1
Tclin
Cytochrome P450 19A1
(6099 活性数据)
TYR
Tclin
Tyrosinase
(717 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
AKR1B1
Tclin
Aldose reductase
(1404 活性数据)
CSNK2A1
Tchem
Casein kinase II alpha
(3512 活性数据)
PLA2G7
Tchem
LDL-associated phospholipase A2
(1338 活性数据)
CA6
Tclin
Carbonic anhydrase VI
(993 活性数据)
CA1
Tclin
Carbonic anhydrase I
(13240 活性数据)
POLB
Tchem
DNA polymerase beta
(23632 活性数据)
ALB
Tchem
Serum albumin
(2651 活性数据)
GAA
Tclin
Lysosomal alpha-glucosidase
(35701 活性数据)
CA14
Tclin
Carbonic anhydrase XIV
(1305 活性数据)
MMP3
Tchem
Matrix metalloproteinase 3
(3433 活性数据)
MMP8
Tchem
Matrix metalloproteinase 8
(1942 活性数据)
NR1H3
Tchem
LXR-alpha
(2891 活性数据)
CA12
Tclin
Carbonic anhydrase XII
(6231 活性数据)
SELL
Tchem
Leukocyte adhesion molecule-1
(145 活性数据)
CA9
Tclin
Carbonic anhydrase IX
(8255 活性数据)
MMP1
Tchem
Matrix metalloproteinase-1
(7046 活性数据)
NR1H2
Tchem
LXR-beta
(3841 活性数据)
HL-60
(67320 活性数据)
Hs68
(138 活性数据)
MCF7
(126967 活性数据)
SW480
(6023 活性数据)
A549
(127892 活性数据)
HEK293
(82097 活性数据)
HeLa
(62764 活性数据)
KETR3
(279 活性数据)
PSMB5
Tclin
Proteasome Macropain subunit MB1
(2451 活性数据)
SMMC-7721
(5516 活性数据)
POLI
Tchem
DNA polymerase iota
(116820 活性数据)
EGLN1
Tclin
Egl nine homolog 1
(1702 活性数据)
Liver
(3974 活性数据)
L3MBTL1
Tchem
Lethal(3)malignant brain tumor-like protein 1
(14536 活性数据)
KDM4E
Tchem
Lysine-specific demethylase 4D-like
(40243 活性数据)
GMNN
Tbio
Geminin
(128009 活性数据)
RAPGEF3
Tchem
Rap guanine nucleotide exchange factor 3
(15528 活性数据)
RUNX1
Tbio
Runt-related transcription factor 1/Core-binding factor subunit beta
(7867 活性数据)
GLS
Tchem
Glutaminase kidney isoform, mitochondrial
(16997 活性数据)
ANTXR2
Tchem
Anthrax toxin receptor 2
(35 活性数据)
SLC26A4
Tbio
Pendrin
(86 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Ca7
Carbonic anhydrase VII (3 活性数据)
CTSL
Cathepsin L (58 活性数据)
Sele
Selectin E (1 活性数据)
Selp
P-selectin (7 活性数据)
CA4
Carbonic anhydrase IV (1713 活性数据)
Mmp2
Matrix metalloproteinase-2 (12 活性数据)
Mmp9
Matrix metalloproteinase 9 (38 活性数据)
pol
Human immunodeficiency virus type 1 integrase (9041 活性数据)
aroB
3-dehydroquinate synthase (25 活性数据)
Carbonic anhydrase (69 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Aspergillus flavus (8875 活性数据)
Aspergillus niger (16508 活性数据)
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Brugia malayi (1377 活性数据)
Meloidogyne incognita (862 活性数据)
Human immunodeficiency virus 1 (70413 活性数据)
Trypanosoma brucei rhodesiense (7991 活性数据)
B16 (5829 活性数据)
BV-2 (3710 活性数据)
HT-22 (3261 活性数据)
lef
Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
Brain (1 活性数据)
Mapt
Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
ffp
4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
M18AAP
M18 aspartyl aminopeptidase (242 活性数据)
PPO
Polyphenol oxidase (10 活性数据)
Heterodera zeae (651 活性数据)
Fusarium graminearum (1554 活性数据)
DHODH
Dihydroorotate dehydrogenase (fumarate) (195 活性数据)
MC3T3-E1 (421 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
敏感性
对光敏感
熔点
200°C
分子量
154.120 g/mol
XLogP3
1.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
154.027 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
154.027 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
77.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
11
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
157.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
警告
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
WGK Germany
3
RTECS
UL0560000
Merck Index
7894
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 I2227002 |
分析证书 | P427224 |
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溶液计算器
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