Salviolone

CAS: 119400-86-1 货号: S651322 分子式: C18H20O2 分子量: 268.35 PubChem CID: 10355691
有货
别名
沙维奥龙
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
★
规格
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1mg
S651322-1mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述


Salviolone is a natural diterpenoid derivative that can against melanoma cells. Salviolone exhibits a pleiotropic effect against melanoma by hampering cell cycle progression, STAT3 signaling, and malignant phenotype of A375 melanoma cells.

In Vitro

Salviolone (5-60 μM; 72 hours) reduces cell viability in the A375 and MeWo melanoma cell lines with EC 50 values of 17 µM and 22 µM, respectively. Salviolone does not affect the growth of normal melanocytes. Salviolone (20 μM; 48-72 hours) strongly reduces pRb, pCdk2, and cyclin A2, Tyr705-STAT3 phosphorylation expression levels in A375 cells. Salviolone also strongly increases the P21 and P53 protein expression level. Salviolone induces sustained activation of the phosphorylation of ERK1/2 and Akt. Salviolone (10-20 μM) inhibits MMP2 gelatinase activity in the A375 melanoma cell line. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Cell Viability AssayCell Line: A375, MeWo melanoma cells, and NHEM cells Concentration: 5 μM, 10 μM, 20 μM, 30 μM, 40 μM, 50 μM, 60 μM Incubation Time: 72 hours Result: Impaired the viability of melanoma cells without affecting the growth of normal melanocytes. Western Blot AnalysisCell Line: A375 cells Concentration: 20 μM Incubation Time: 48 hours, 72 hours Result: Reduced the expression of the active forms of Cdk2 (pCdk2) and cyclin A2, and the phosphorylation of Rb.

Form:Solid

规格

别名
沙维奥龙
英文名称
Salviolone
生化机理
Salviolone 是一种天然的二萜类衍生物,可以对抗黑色素瘤细胞。通过阻碍 A375 黑色素瘤细胞的细胞周期进展、STAT3 信号转导和恶性表型,柳穿鱼酮对黑色素瘤具有多效应。
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclohepta[a]naphthalen-10-one
INCHI
1S/C18H20O2/c1-11-9-12-6-7-15-13(5-4-8-18(15,2)3)14(12)10-16(19)17(11)20/h6-7,9-10H,4-5,8H2,1-3H3,(H,19,20)
InChi Key
QATRODNHXVHGNU-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC1=C(C(=O)C=C2C3=C(C=CC2=C1)C(CCC3)(C)C)O
Isomeric SMILES
CC1=C(C(=O)C=C2C3=C(C=CC2=C1)C(CCC3)(C)C)O
PubChem CID
MeSH Entry Terms
9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclohepta(a)naphthalen-10-one;salviolone
分子量
268.35

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 异戊烯醇脂质
亚类(Subclass) 二萜类化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 丹参酮、异丹参酮及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 四氢萘  托酚酮  环酮  有机氧化物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同多环化合物
取代基(Substituents) 芳香族同多环化合物 - 苯基化合物 - 环酮 - 烃衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 丹参酮骨架 - 四氢吡啶 - 托普隆酮 - 托普酮
描述(Description) 该化合物属于丹参酮、异丹参酮及其衍生物类有机化合物。该类化合物为蒎烷型北二萜醌类化合物。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
分子量
268.300 g/mol
XLogP3
3.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
268.146 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
268.146 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
37.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
20
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
649.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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