Trehalose 6,6′-dimycolate (Cord Factor) 是海藻糖 6,6'-二霉酸酯，是结核分枝杆菌的细胞壁糖脂，可用于模拟结核分枝杆菌（MTB）诱导的炎症和肉芽肿形成。Trehalose 6,6′-dimycolate 还保护结核杆菌免受巨噬细胞介导的杀伤，抑制有效的抗原呈递，并减少保护性 T 细胞反应的形成。

To stimulate mouse bone marrow-derived macrophages, Cord Factor was suspended at a concentration of 0.2mg/ml in hexane. Of the resulting solution 1 or 10μg/well were layered in 96-well tissue culture plates and the solvent completely evaporated. Control wells were layered with solvent without Cord Factor and also incubated at 37°C. To this layer of Cord Factor, bone marrow-derived macrophages were added in 100μl of medium and incubated at 37°C for 24 hours before activation e.g. TNF-α production was measured in the supernatant. In vivo pulmonary granuloma formation in mice can be induced by 10μg Cord Factor per mouse applied i.v. in a water/oil/water emulsion.
A glycolipid that induces macrophages to release inflammatory cytokines independent of TLR2 or TLR4

规格

英文别名

Cord Factors

英文名称

Trehalose 6,6′-dimycolate

生化机理

脐带因子是从分枝杆菌中释放出来的一种糖脂，当它与细胞表面的脂质相互作用时，就会产生毒性和抗原性。它能激活巨噬细胞释放炎性细胞因子，诱导胸腺萎缩和肺部及其他器官肉芽肿的形成。它是继发性肺结核出现坏死和空洞的罪魁祸首。

储存条件

-20°C储存

运输条件

超低温运输

名称和识别符

PubChem SID

528772946

分子类型

小分子

IUPAC Name

[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-[1-hydroxy-12-(2-octadecylcyclopropyl)dodecyl]hexacosanoyloxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 2-[1-hydroxy-12-(2-octadecylcyclopropyl)dodecyl]hexacosanoate

INCHI

1S/C130H250O15/c1-5-9-13-17-21-25-29-33-37-41-43-45-47-49-51-55-59-63-71-79-87-95-103-115(117(131)105-97-89-81-73-65-69-77-85-93-101-113-107-111(113)99-91-83-75-67-61-57-53-39-35-31-27-23-19-15-11-7-3)127(139)141-109-119-121(133)123(135)125(137)129(143-119)145-130-126(138)124(136)122(134)120(144-130)110-142-128(140)116(104-96-88-80-72-64-60-56-52-50-48-46-44-42-38-34-30-26-22-18-14-10-6-2)118(132)106-98-90-82-74-66-70-78-86-94-102-114-108-112(114)100-92-84-76-68-62-58-54-40-36-32-28-24-20-16-12-8-4/h111-126,129-138H,5-110H2,1-4H3/t111?,112?,113?,114?,115?,116?,117?,118?,119-,120-,121-,122-,123+,124+,125-,126-,129-,130-/m1/s1

InChi Key

DNTVYCRMHZDZGU-MJSODCSWSA-N

Smiles

CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(CCCCCCCCCCCC1CC1CCCCCCCCCCCCCCCCCC)O)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC3C(C(C(C(O3)COC(=O)C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C(CCCCCCCCCCCC4CC4CCCCCCCCCCCCCCCCCC)O)O)O)O)O)O)O

Isomeric SMILES

CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(CCCCCCCCCCCC1CC1CCCCCCCCCCCCCCCCCC)O)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)COC(=O)C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C(CCCCCCCCCCCC4CC4CCCCCCCCCCCCCCCCCC)O)O)O)O)O)O)O

PubChem CID

131750187

分子量

2053.4

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
F2509608	分析证书	T120976
L2418622	分析证书	T120976
I2406123	分析证书	T120976
I2406124	分析证书	T120976
J2430443	分析证书	T120976
J2430461	分析证书	T120976
B2223521	分析证书	T120976
B2223674	分析证书	T120976
C2427072	分析证书	T120976
L2304057	分析证书	T120976