(-)-马鞭烯酮

CAS: 1196-01-6 货号: V420865 分子式: C10H14O 分子量: 150.22 EC号: 214-807-2 PubChem CID: 92874
有货
级别和纯度: 10mM in DMSO
别名
(-)-马鞭烯酮
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
★
规格
库存
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1ml
V420865-1ml
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 5 篇同行评审文献引用。

概述

(1S)-(-)-马鞭草烯酮是Suregada zanzibariensis 叶子精油的主要成分之一。 它可以通过(-)-α-蒎烯的生物转化来制备。 (1S)-(-)-马鞭草烯酮对西方松甲虫(WPB)释放的聚集信息素具有对抗作用。


应用:

(1S)-(−)-马鞭草烯酮可与(1R)-(+)-降蒎酮通过酸催化的电环反应,立体选择性地合成手性环型茚衍生物。它也可以作为原料用于制备具有强大抗缺血特性的含4-苯乙烯基骨架的马鞭草烯酮衍生物。

规格

别名
(-)-马鞭烯酮
英文别名
LEVOVERBENONE [WHO-DD] | trans-Lutein | DTXCID7015620 | (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioic acid | D92784 | Verbenone, (-)- | (1S)-(-)-Verbenone, >=93% | Z1123686398 | (1S)-(-)-Verbenone | AS-70360 | NCGC
规格或纯度
10mM in DMSO
英文名称
(-)-Verbenone
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
名称和识别符
PubChem SID
EC号
214-807-2
分子类型
小分子
IUPAC Name
(1S,5S)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
INCHI
1S/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/m0/s1
InChi Key
DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N
Smiles
CC1=CC(=O)C2CC1C2(C)C
Isomeric SMILES
CC1=CC(=O)[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C
PubChem CID
分子量
150.22
Reaxy-Rn
1562790

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 异戊烯醇脂质
亚类(Subclass) 单萜类化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 双环单萜类化合物
其他上位类(Alternative Parents) 环己酮  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族同多环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族同多环化合物 - 双环单萜类化合物 - 羰基 - 环己烯酮 - 烃衍生物 - 酮 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 萜烯单萜类
描述(Description) 该化合物属于双环单萜类有机化合物。这类化合物含有两个精确连接的环状结构。
外部描述符(External Descriptors) 4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
三维结构
交互式化学结构模型





作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
敏感性
对空气敏感
折光率
1.5
比旋光度
-150° to -250°(C=4, CHCl3)
闪点(℉)
185 °F
闪点(℃)
109°C
沸点
227-228 °C
分子量
150.220 g/mol
XLogP3
1.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
1
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
150.104 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
150.104 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
17.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
11
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
248.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, half-mask respirator (US), multi-purpose combination respirator cartridge (US)
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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此产品的引用文献
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