计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
为什么选择此级别
，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
规格
英文别名
A13005 | NCGC00379003-03 | 1431866-33-9 | 5-[3-[4-(Aminomethyl)phenoxy]propyl]-2-[(8e)-8-(1,3-Benzothiazol-2-Ylhydrazinylidene)-6,7-Dihydro-5h-Naphthalen-2-Yl]-1,3-Thiazole-4-Carboxylic Acid | 5-(3-(4-(Aminomethyl)phenoxy)propyl)-2-(8-(2-(benzo[d]thiazol-
英文名称
WEHI-539
生化机理
说明：IC50 值：1.1 nM（BCL-XL）[1]前生存 BCL-2 家族蛋白 BCL-XL 通常在实体瘤中过度表达，并使恶性肿瘤细胞对抗癌疗法产生抗药性。经过优化的化合物 WEHI-539 对 BCL-XL 具有高亲和力（亚纳摩尔级）和选择性，可选择性地拮抗 BCL-XL 的促生存活性，从而有效杀死细胞。与 ABT-737 相比，WEHI-539 与 P4 袋中的残基相互作用，并采用一种独特的结合模式。只有当 MEFs 缺乏 MCL-1 时，WEHI-539 才能诱导其凋亡，这支持了一种观点，即 WEHI-539 诱导的细胞杀伤是由于直接抑制了 BCL-XL。因此，恢复 mcl-1 基因敲除细胞中 MCL-1 的表达可使它们对 WEHI-539 产生高度抗性。WEHI-539 只能杀死含有 BAK 的细胞（图 6b）。这一观察结果在 MEFs 中得到了证实，在 MEFs 中，MCL-1 的数量和活性都会因表达其天然和选择性 BH3 配体 NOXA 而减弱。细胞色素 c 释放和 caspase-3 处理证实，WEHI-539 能诱导表达 BIM2A 的 BAX 缺失 MEF 细胞凋亡，但不能诱导 BAK 缺失的 MEF 细胞凋亡。值得注意的是，WEHI-539 能有效诱导杀死从小鼠或人类培养液中纯化的血小板。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
5-[3-[4-(aminomethyl)phenoxy]propyl]-2-[(8E)-8-(1,3-benzothiazol-2-ylhydrazinylidene)-6,7-dihydro-5H-naphthalen-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
INCHI
1S/C31H29N5O3S2/c32-18-19-10-14-22(15-11-19)39-16-4-9-27-28(30(37)38)34-29(40-27)21-13-12-20-5-3-7-24(23(20)17-21)35-36-31-33-25-6-1-2-8-26(25)41-31/h1-2,6,8,10-15,17H,3-5,7,9,16,18,32H2,(H,33,36)(H,37,38)/b35-24+
InChi Key
JKMWZKPAXZBYEH-JWHWKPFMSA-N
Smiles
C1CC2=C(C=C(C=C2)C3=NC(=C(S3)CCCOC4=CC=C(C=C4)CN)C(=O)O)C(=NNC5=NC6=CC=CC=C6S5)C1
Isomeric SMILES
C1CC2=C(C=C(C=C2)C3=NC(=C(S3)CCCOC4=CC=C(C=C4)CN)C(=O)O)/C(=N/NC5=NC6=CC=CC=C6S5)/C1
PubChem CID
分子量
583.72
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯类化合物 |
| 类（Class) | 四氢萘 |
| 亚类（Subclass） | 暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 四氢萘 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 苯并噻唑 噻唑羧酸及其衍生物 苯甲胺 苯氧基化合物 酚醚 2,4,5-三取代噻唑 苄胺 烷基芳基醚 芳烷基胺 杂芳族化合物 氨基酸 腙 氮杂环化合物 羧酸 有机氧化物 单烷基胺 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1,3-苯并噻唑 - 2,4,5-三取代-1,3-噻唑 - 芳基醚 - 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 芳烷基胺 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苄胺 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 乙醚 - 杂芳香族化合物 - 肼酮 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 苯甲胺 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 四氢吡啶 - 噻唑 - 噻唑羧酸或其衍生物 |
| 描述（Description） | 该化合物属于四环萘类有机化合物。这类多环芳烃化合物含有四环萘结构单元，其特征为苯环与环己烷环相连。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
BCL2L1
Tchem
Bcl-2类蛋白1(Bcl-2-like protein 1)
(4 活性数据)
ABL1
Tclin
Tyrosine-protein kinase ABL
(18331 活性数据)
GSK3B
Tclin
Glycogen synthase kinase-3 beta
(11785 活性数据)
CSNK1D
Tchem
Casein kinase I delta
(4546 活性数据)
CDK2
Tchem
Cyclin-dependent kinase 2
(9050 活性数据)
AURKA
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Aurora-A
(10240 活性数据)
U2OS
(164939 活性数据)
MIA PaCa-2
(5949 活性数据)
BCL2L1
Tchem
Apoptosis regulator Bcl-X
(2604 活性数据)
BRD4
Tchem
Bromodomain-containing protein 4
(13122 活性数据)
TRIM24
Tchem
Transcription intermediary factor 1-alpha
(2087 活性数据)
BRPF1
Tchem
Peregrin
(2217 活性数据)
HEK-293T
(167025 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Fgfr3
Fibroblast growth factor receptor 3 (21 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
25°C: DMSO
分子量
583.700 g/mol
XLogP3
4.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
10
可旋转键计数Rotatable Bond Count
10
精确质量Exact Mass
583.171 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
583.171 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
179.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
41
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
903.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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