腺苷-5'-单磷酸一水合物

CAS: 18422-05-4 货号: A111884 分子式: C₁₀H₁₄N₅O₇P·H₂O 分子量: 365.24 Beilstein号: 54612

9篇引用文献 COA

有货

级别和纯度: ≥97% from yeast

别名

5'-磷酸腺苷,AMP | 5'-腺苷酸

储存条件

-20°C储存

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超低温运输

规格

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A111884-25g

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 9 篇同行评审文献引用。

概述

5′-单磷酸腺苷（5′-AMP）适合用作：合成腺苷-5′-磷酰咪唑啉的试剂；合成支链多糖的聚合反应中磷酸化酶b的活化剂；内源性NMN腺苷酰转移酶（NMNAT，将NMN转化成NAD+）的活性抑制剂。

规格

别名

5'-磷酸腺苷,AMP | 5'-腺苷酸

英文别名

F85584 | MLS001306420 | 9-(5-O-Phosphonopentofuranosyl)-9H-purin-6-amine--water (1/1) | A812845 | SR-01000837507 | PCB No 105 | ((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate hydrate | SCHEMBL968911

规格或纯度

≥97%, from yeast

英文名称

Adenosine 5'-monophosphate monohydrate

生化机理

5′-单磷酸腺苷（5′-AMP）本身具有许多用途。5′-AMP是一类称为AMP活化蛋白激酶（AMPK）的蛋白激酶的激活剂。AMP可抑制AMPK去磷酸化，促进上游激酶对AMPK磷酸化。

应用

Adenosine 5′-monophosphate (5′AMP) is suitable for use as：a reagent in the synthesis of adenosine-5′-phosphoimidazolide；an activator of phosphorylase b in the polymerization reaction for the synthesis of branched polysaccharides；an inhibitor of endogenous NMN adenylyltransferase (NMNAT) activity that converts NMN to NAD.

储存条件

-20°C储存

运输条件

超低温运输

作用类型

抑制剂

纯度

≥97%

名称和识别符

PubChem SID

488195746

分子类型

小分子

IUPAC Name

[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate;hydrate

INCHI

1S/C10H14N5O7P.H2O/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20;/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20);1H2/t4-,6-,7-,10-;/m1./s1

InChi Key

ZOEFQKVADUBYKV-MCDZGGTQSA-N

Smiles

O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](N(C=N2)C3=C2C(N)=NC=N3)O[C@@H]1COP(O)(O)=O.O

Isomeric SMILES

C1=NC(=C2C(=N1)N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)N.O

分子量

365.24

Beilstein号

54612

Reaxy-Rn

13754102

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=13754102&ln=

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高级数据

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分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
  - 类（Class) 嘌呤核苷酸
    - 亚类（Subclass）嘌呤核苷酸

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	核苷、核苷酸及其类似物
类（Class)	嘌呤核苷酸
亚类（Subclass）	嘌呤核苷酸
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	嘌呤核糖核苷单磷酸
其他上位类（Alternative Parents）	磷酸戊糖糖胺 6-氨基嘌呤单糖磷酸酯氨基嘧啶及其衍生物单烷基磷酸酯 N-取代咪唑咪唑内酰胺类氧杂环戊烷杂芳族化合物仲醇 1,2-二醇氮杂环化合物氧环化合物碳氢化合物衍生物伯胺有机氧化物
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族杂多环化合物
取代基（Substituents）	1,2-二醇 - 6-氨基嘌呤 - 羟基苯甲酸酯 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 氨基吡啶 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 咪唑哌啶 - 咪唑内酰胺 - 单烷基磷酸酯 - 单糖 - 单糖磷酸酯 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - N-取代咪唑 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 五碳单糖 - 五碳糖磷酸 - 五碳糖-5-磷酸 - 磷酸酯 - 初级胺 - 鸟苷酸 - 嘌呤核糖核苷单磷酸 - 嘧啶 - 醛基
描述（Description）	该化合物属于嘌呤核糖核苷单磷酸类有机化合物。这类核苷酸由嘌呤碱基与核糖连接而成，核糖上连接单磷酸基团。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

关联靶点（人）

SMPD1 Tchem Sphingomyelin phosphodiesterase (13561 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

PLCG1 Tchem Phospholipase C-gamma-1 (184 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

PLCB3 Tbio Phospholipase C-beta-3 (157 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： PLCB3

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

HepG2 (196354 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

SNCA Tchem Alpha-synuclein (10960 活性数据)

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TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： TDP1

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

GMNN Tbio Geminin (128009 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： GMNN

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RXFP1 Tchem Relaxin receptor 1 (6345 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

CBX1 Tbio Chromobox protein homolog 1 (92434 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： CBX1

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USP1 Tchem Ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase 1 (22556 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： USP1

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IDH1 Tclin Isocitrate dehydrogenase [NADP] cytoplasmic (40980 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： IDH1

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TARDBP Tchem TAR DNA-binding protein 43 (40113 活性数据)

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关联靶点（其它种属）

Pkm Pyruvate kinase isozymes M1/M2 (66 活性数据)

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Plasmodium falciparum (966862 活性数据)

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Luciferase (58 活性数据)

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Luciferin 4-monooxygenase (66902 活性数据)

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PYK Pyruvate kinase (6726 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： PYK

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

ddn Putative uncharacterized protein (49 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： ddn

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

Phosphoglycerate kinase, glycosomal (2184 活性数据)

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vpr Aberrant vpr protein (14595 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： vpr

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SARS-CoV-2 (38078 活性数据)

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作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

化学和物理性质

溶解性

solubility 1 M NH4OH: soluble 50 mg/mL, clear, colorless H2O: soluble (with addition of mild alkali)

密度

0.85

熔点

183-188°C

分子量

365.240 g/mol

XLogP3

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

365.074 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

365.074 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

187.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

481.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

WGK Germany

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
I2623165	分析证书	A111884
F2102113	分析证书	A111884
A2622107	分析证书	A111884
G2507116	分析证书	A111884
J2416626	分析证书	A111884
J2416627	分析证书	A111884
J2416628	分析证书	A111884
B2302481	分析证书	A111884
B2302482	分析证书	A111884
B2302483	分析证书	A111884
B2302484	分析证书	A111884
B2302486	分析证书	A111884
B2302541	分析证书	A111884
B2325242	分析证书	A111884
F2517324	分析证书	A111884
I2517074	分析证书	A111884
K2324095	分析证书	A111884
B2209209	分析证书	A111884
B2209201	分析证书	A111884
B2209199	分析证书	A111884
B2209067	分析证书	A111884

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引用文献

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2. Huifang Wu, Shiying Ju, Yuwei Ling, Haozhe Sun, Yanfeng Tang, Changlun Tong. (2023) Gelatinous lanthanide coordination polymer with aggregation-enhanced antenna effect for ratiometric detection of endogenous alkaline phosphatase. JOURNAL OF COLLOID AND INTERFACE SCIENCE, [PMID:37150007] [10.1016/j.jcis.2023.04.147]
3. Li Qianjin, Wang Tingting, Hou Yadan, Wang Dan, Xiong Shuqing, Wei Chenhong, Cao Qianyong, Wang Fenying. (2023) Solid-Phase Extraction and Simultaneous Fluorescence Detection of Cis-Diol-Containing Biomolecules Based on a Novel Boronate Affinity Material. CHROMATOGRAPHIA, 86 (5): (387-399). [10.1007/s10337-023-04252-5]
4. Jianghong Wu, Min Zhang, Lihui Zhang, Yaping Liu. (2022) Effect of ultrasound combined with sodium bicarbonate pretreatment on the taste and flavor of chicken broth. JOURNAL OF FOOD PROCESS ENGINEERING, 46 (6): (e14072). [10.1111/jfpe.14072]
5. Pan Wang, Jiahui Chen, Lu Liu, Xiaohua Tian, Jianming Pan. (2024) Construction of dual receptors imprinted polymers by precise control of sequential assembly efficiency in confined sites to enhance specific separation of adenosine 5′-monophosphate. SEPARATION AND PURIFICATION TECHNOLOGY, [10.1016/j.seppur.2024.126353]
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8. Pan Wang, Tao Cheng, Zhuangxin Wei, Lu Liu, Yue Wang, Xiaohua Tian, Jianming Pan. (2024) Bioinspired Surface Engineering with Dual Covalent Receptors Incorporated via Precise Post-Imprinting Modification to Enhance the Specific Identification of Adenosine 5′-Monophosphate. Engineering, [10.1016/j.eng.2024.11.015]
9. Haoran Zheng, Jiayu Guo, Han Wang, Yurou Wang, Wenxiang Zhou, Ke Liu, Qiang Ma, Yanfei Qi. (2025) A zeolitic imidazolate framework-90 enhanced ultrasensitive ATP sensing platform with HCR and CRISPR-Cas12a dual signal amplification for live bacteria detection. JOURNAL OF HAZARDOUS MATERIALS, [PMID:40378737] [10.1016/j.jhazmat.2025.138612]

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