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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 3 篇同行评审文献引用。
概述
通过用超声辐射的Barbier-type 反应，2-溴芴用于研究芳基溴（aryl bromides）转化为芳基三乙氧基硅烷（aryltriethoxysilanes）。也用于制备N-咔唑end-capped 寡聚芴。工业上用作OLED材料的中间体。
Usually used in the synthesis of end-capping reagent 2-bromo-9,9-di-nhexylfluorene, the synthesis of 2-bromo-9,9-dihexylfluorene;also has been used in the preparation of poly(di-n-hexylfluorene)s end capped with 2-bromofluorene, 2-bromo-9,9-di-n-hexylfluorene and 9-bromoanthracene through Ni(0) mediated polymerization.
product description：
2-Bromofluorene is a nonintrusive end-capping reagent to control molecular weights and to generate well-defined oligomers.
application：
2-Bromofluorene was used in the synthesis of end-capping reagent 2-bromo-9,9-di-nhexylfluorene. It has been used in the preparation of poly(di-n-hexylfluorene)s end capped with 2-bromofluorene, 2-bromo-9,9-di-n-hexylfluorene and 9-bromoanthracene through Ni(0) mediated polymerization. It was also used in the synthesis of 2-bromo-9,9-dihexylfluorene.
规格
别名
2-溴二苯并伍圜
英文别名
J2DF3P68J2 | Q-101150 | SY004751 | BCP27073 | SCHEMBL415882 | 2-Bromo-9H-fluorene # | MFCD00001115 | EINECS 214-480-6 | AKOS015835445 | 9H-Fluorene,2-bromo | AM20060920 | 9H-Fluorene, 2-bromo- | DTXSID00150357 | FT-0611561 | 2-BROMO-9H-FLUORENE | 2-Bromof
规格或纯度
≥97%
英文名称
2-Bromofluorene
生化机理
用于研究利用超声辐照，通过 Barbier 型反应将芳基溴化物转化为芳基三乙氧基硅烷。还用于制备 N-咔唑末端封端的低聚芴。
应用
通过用超声辐射的Barbier-type 反应，2-溴芴用于研究芳基溴（aryl bromides）转化为芳基三乙氧基硅烷（aryltriethoxysilanes）。也用于制备N-咔唑end-capped 寡聚芴。工业上用作OLED材料的中间体。
储存条件
室温
运输条件
常规运输
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
214-480-6
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-bromo-9H-fluorene
INCHI
1S/C13H9Br/c14-11-5-6-13-10(8-11)7-9-3-1-2-4-12(9)13/h1-6,8H,7H2
InChi Key
FXSCJZNMWILAJO-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1C2=CC=CC=C2C3=C1C=C(C=C3)Br
Isomeric SMILES
C1C2=CC=CC=C2C3=C1C=C(C=C3)Br
分子量
245.11
Beilstein号
5(4)2147
Reaxy-Rn
1946701
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1946701&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯类化合物 |
| 类（Class) | 芴 |
| 亚类（Subclass） | 暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 芴 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 芳基溴化物 有机溴化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族同多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 芳香族同多环化合物 - 芳基溴化物 - 芳基卤化物 - 芴 - 烃衍生物 - 有机硒化合物 - 有机卤化物 |
| 描述（Description） | 该化合物属于芴类有机化合物。这类化合物含有芴基结构单元，该单元由两个苯环通过环戊烷、环戊烯或环戊-1,3-二烯连接而成。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
可溶于甲苯
密度
1.489
沸点
185°C/135mmHg
熔点
114°C
分子量
245.110 g/mol
XLogP3
4.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
0
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
243.989 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
243.989 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
0.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
14
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
213.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 G2607045 |
分析证书 | B107656 |
| B2102057 |
分析证书 | B107656 |
| G2410085 |
分析证书 | B107656 |
| G2410086 |
分析证书 | B107656 |
| F2525072 |
分析证书 | B107656 |
| E2325132 |
分析证书 | B107656 |
| G2410084 |
分析证书 | B107656 |
| A2211265 |
分析证书 | B107656 |
| A2211268 |
分析证书 | B107656 |
| A2211278 |
分析证书 | B107656 |
| A2211280 |
分析证书 | B107656 |
| L1531006 |
分析证书 | B107656 |
| B2102058 |
分析证书 | B107656 |
| B2102059 |
分析证书 | B107656 |
| B2102060 |
分析证书 | B107656 |
| C2014082 |
分析证书 | B107656 |
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此产品的引用文献
引用文献
| 1. Liandong Ye, Min Liu, Xiao Wang, Zhihong Yu, Zhihao Huang, Nianchen Zhou, Zhengbiao Zhang, Xiulin Zhu. (2023) Sequence effect on the self-assembly of discrete amphiphilic co-oligomers with fluorene-azobenzene semirigid backbones. RSC Advances, 13 (35): (24181-24190). [PMID:37575403] [10.1039/D3RA04205G] |
| 2. Yin Zhao, Hailing Chen, Lu Yin, Xiaoxiao Cheng, Wei Zhang, Xiulin Zhu. (2018) Chirality induction of achiral polydialkylfluorenes by chiral solvation: odd–even and side chain length dependence. Polymer Chemistry, 9 (17): (2295-2301). [10.1039/C8PY00114F] |
| 3. Wenxiu Yao, Pengfei Wu, Yidan Xie, Xinyu Shen, Shuwei Xia, Liangmin Yu. (2024) Synthesis and photophysical properties of charge transfer cocrystals based on TCNB and fluorene and its derivatives. CRYSTENGCOMM, [10.1039/D3CE01208E] |
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常见问题
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本产品的 CAS 号为 1133-80-8，分子式为 C13H9Br，分子量为 245.11 g/mol。InChIKey FXSCJZNMWILAJO-UHFFFAOYSA-N。
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