苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺

CAS: 13139-17-8 货号: B109918 分子式: C12H11NO5 分子量: 249.22 Beilstein号: 1387927 EC号: 236-075-3
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
N-苄氧羰基氧基琥珀酰亚胺 | N-(苄氧羰基氧基)琥珀亚胺 | N-苄基琥珀酰亚胺碳酸酯 | N-苄氧羰氧基丁二酰亚胺 | 苄基 N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 | N-(苄氧羰基氧基)琥珀酰亚胺 | N-(苄氧基羰基氧基)丁二酰亚胺 | O-Cbz-N-羟基琥珀酰亚胺 | N-琥珀酰亚胺基碳酸苄酯 | O-苄氧羰基-N-羟基琥珀酰亚胺
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
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规格
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5g
B109918-5g
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B109918-25g
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100g
B109918-100g
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250g
B109918-250g
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¥149.90
500g
B109918-500g
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B109918-2.5kg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

不溶于水。 用于向氨基酸和氨基糖苷类抗生素选择性引入 Z-氨基保护的试剂。

Product Application:

N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide (Cbz-OSu) is a common reagent for the carboxybenzyl protection of amines. This reaction is one of the key synthetic steps in the synthesis of:

Enantiomers of cyclic methionine analogs viz, (R)-and (S)-3-aminotetrahydrothiophene- 3-carboxylic acid.

1′-H-Spiro-(indoline-3,4′-piperidine) and its derivatives.

Total synthesis of (-)-diazonamide A. and (-)-sanglifehrin A.

Cbz-OSu is widely employed to protect amino acid residues in peptide synthesis. It can also be used in N-trans diprotection of cyclenregioselectively.

Reagent for the selective introduction of the Z-amino protection in amino acids; and in aminoglycoside antibiotics.


规格

别名
N-苄氧羰基氧基琥珀酰亚胺 | N-(苄氧羰基氧基)琥珀亚胺 | N-苄基琥珀酰亚胺碳酸酯 | N-苄氧羰氧基丁二酰亚胺 | 苄基 N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 | N-(苄氧羰基氧基)琥珀酰亚胺 | N-(苄氧基羰基氧基)丁二酰亚胺 | O-Cbz-N-羟基琥珀酰亚胺 | N-琥珀酰亚胺基碳酸苄酯 | O-苄氧羰基-N-羟基琥珀酰亚胺
英文别名
N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide, 98% | N-Carbobenzoxyoxysuccinimide | 1,8-Naphthalide | cbz-onsu | O-Cbz-N-hydroxysuccinimide | BP-12325 | 1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b][1,4]diazepin-2-one | HY-75200 | n-(benzyloxycarbonyloxy) succinimide | N-(benzylo
规格或纯度
≥98%
英文名称
N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
236-075-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
benzyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
INCHI
1S/C12H11NO5/c14-10-6-7-11(15)13(10)18-12(16)17-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5H,6-8H2
InChi Key
MJSHDCCLFGOEIK-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)OCC2=CC=CC=C2
Isomeric SMILES
C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)OCC2=CC=CC=C2
分子量
249.22
Beilstein号
1387927
Reaxy-Rn
1387927
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1387927&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯类化合物
类(Class) 苯及其取代衍生物
亚类(Subclass) 苄氧羰基
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 苄氧羰基
其他上位类(Alternative Parents) 吡咯烷-2-酮  二羧酰亚胺  有机碳酸及其衍生物  内酰胺类  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 2-吡咯烷酮 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 苄氧羰基 - 碳酸衍生物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 二羧酰亚胺 - 烃衍生物 - 肟 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 吡咯烷 - 吡咯烷酮
描述(Description) 该化合物属于苯甲氧羰基类有机化合物。这类化合物含有被苯甲氧基取代的羰基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in chloroform, methanol, acetone (0.1 g/mL).
密度
1.38
敏感性
对光及湿度敏感
熔点
80-82°C
分子量
249.220 g/mol
XLogP3
1.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
249.064 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
249.064 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
72.900 Ų
重原子数Heavy Atom Count
18
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
332.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
J2623089 分析证书 B109918
J2229537 分析证书 B109918
J2229536 分析证书 B109918
J2229535 分析证书 B109918
L2502665 分析证书 B109918
J2527782 分析证书 B109918
I2611102 分析证书 B109918
H2628096 分析证书 B109918
H2501220 分析证书 B109918
H2501219 分析证书 B109918
H2501218 分析证书 B109918
H2501217 分析证书 B109918
I1719087 分析证书 B109918
L2424118 分析证书 B109918
L2406166 分析证书 B109918
L2406169 分析证书 B109918
L2413034 分析证书 B109918
L2409691 分析证书 B109918
L2406444 分析证书 B109918
J2425295 分析证书 B109918
G2419470 分析证书 B109918
G2419471 分析证书 B109918
G2424467 分析证书 B109918
G2404156 分析证书 B109918
G2404157 分析证书 B109918
L2416103 分析证书 B109918
L2416104 分析证书 B109918
E2409229 分析证书 B109918
A2411178 分析证书 B109918
A2411176 分析证书 B109918
A2411177 分析证书 B109918
A2411175 分析证书 B109918
A2411179 分析证书 B109918
A2411181 分析证书 B109918
A2411174 分析证书 B109918
L2308260 分析证书 B109918
L2308261 分析证书 B109918
L2308262 分析证书 B109918
H2328006 分析证书 B109918
H2328007 分析证书 B109918
K2330211 分析证书 B109918
K2330212 分析证书 B109918
B2317177 分析证书 B109918
B2317351 分析证书 B109918
B2317332 分析证书 B109918
B2317310 分析证书 B109918
B2317266 分析证书 B109918
B2317178 分析证书 B109918
B2317334 分析证书 B109918
J2229538 分析证书 B109918
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