6-羧基四甲基罗丹明

CAS: 91809-67-5 货号: C115506 分子式: C25H22N2O5 分子量: 430.45 EC号: 824-647-0
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级别和纯度: 适用于荧光分析 ? 荧光分析级 —— 荧光杂质极低,谱图洁净。适用于背景会造成干扰的荧光检测。 ≥90%
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适用于荧光分析 级 提供 ≥90% 纯度,适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。

概述

6-羧基四甲基罗丹明(6-TAMRA),是用来建立荧光DNA探针和标记蛋白质/肽。相应的琥珀酰亚胺酯是一个单一的异构体荧光团,在DNA自动测序时最为常用。


1).Solvents:For the most part, reactive dyes are hydrophobic molecules and should be dissolved in anhydrous dimethylformamide (DMF) or dimethylsulfoxide (DMSO). 

2).Reaction pH:The labeling reactions of amines with succinimidyl esters are strongly pH dependent. Amine-reactive reagents react with non-protonated aliphatic amine groups, including the terminal amines of proteins and the e-amino groups of lysines. Thus amine acylation reactions are usually carried out above pH 7.5. Protein modifications by succinimidyl esters can typically be done at pH 7.5-8.5, whereas isothiocyanates may require a pH 9.0-10.0 for optimal conjugations. 

3).Reaction Buffers:Buffers that contain free amines such as Tris and glycine and thiol compounds must be avoided when using an amine-reactive reagent. Ammonium salts (such as ammonium sulfate and ammonium acetate) that are widely used for protein precipitation must also be removed (such as viadinlysis) before performing dye conjugations. 

4).Reaction Temperature:Most conjugations are done at room temperature. However, either elevated or reduced temperature may be required for a particular labeling reaction.

6-Carboxytetramethylrhoda?mine (6-TAMRA) is used to create fluorescent DNA probes and labeled proteins/peptides. The corresponding succinimidyl ester is a single isomer fluorophore most commonly used in automated DNA sequencing.


1).Solvents:For the most part, reactive dyes are hydrophobic molecules and should be dissolved in anhydrous dimethylformamide (DMF) or dimethylsulfoxide (DMSO). 

2).Reaction pH:The labeling reactions of amines with succinimidyl esters are strongly pH dependent. Amine-reactive reagents react with non-protonated aliphatic amine groups, including the terminal amines of proteins and the e-amino groups of lysines. Thus amine acylation reactions are usually carried out above pH 7.5. Protein modifications by succinimidyl esters can typically be done at pH 7.5-8.5, whereas isothiocyanates may require a pH 9.0-10.0 for optimal conjugations. 

3).Reaction Buffers:Buffers that contain free amines such as Tris and glycine and thiol compounds must be avoided when using an amine-reactive reagent. Ammonium salts (such as ammonium sulfate and ammonium acetate) that are widely used for protein precipitation must also be removed (such as viadinlysis) before performing dye conjugations. 

4).Reaction Temperature:Most conjugations are done at room temperature. However, either elevated or reduced temperature may be required for a particular labeling reaction.

规格

英文别名
6-Carboxytetramethylrhodamine, BioReagent, suitable for fluorescence, >=90% (HPLC) | MFCD01073638 | SY078324 | 2-[3,6-Bis(dimethylamino)xanthylium-9-yl]-4-carboxybenzoate | 6-TAMRA Acid | BS-17838 | F12263 | 2-(3,6-Bis(dimethylamino)xanthylium-9-yl)-4-car
规格或纯度
适用于荧光分析, ≥90%
英文名称
6-Carboxytetramethylrhodamine
储存条件
避光,-20°C储存,干燥
运输条件
超低温运输
纯度
≥90%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
824-647-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
4-carboxy-3-[3-(dimethylamino)-6-dimethylazaniumylidenexanthen-9-yl]benzoate
INCHI
1S/C25H22N2O5/c1-26(2)15-6-9-18-21(12-15)32-22-13-16(27(3)4)7-10-19(22)23(18)20-11-14(24(28)29)5-8-17(20)25(30)31/h5-13H,1-4H3,(H-,28,29,30,31)
InChi Key
COCMHKNAGZHBDZ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CN(C)C1=CC2=C(C=C1)C(=C3C=CC(=[N+](C)C)C=C3O2)C4=C(C=CC(=C4)C(=O)[O-])C(=O)O
Isomeric SMILES
CN(C)C1=CC2=C(C=C1)C(=C3C=CC(=[N+](C)C)C=C3O2)C4=C(C=CC(=C4)C(=O)[O-])C(=O)O
分子量
430.45
Reaxy-Rn
11035433
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=11035433&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 苯并吡喃类
亚类(Subclass) 1-苯并吡喃
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 二苯并吡喃
直接上位类(Direct Parent) 黄酮类
其他上位类(Alternative Parents) 对苯二甲酸及其衍生物  苯甲酸  苯甲酰衍生物  二烷基芳胺  二羧酸及其衍生物  二级酮亚胺  杂芳族化合物  氨基酸  羧酸盐  氧环化合物  羧酸  碳氢化合物衍生物  有机氧化物  有机盐  有机两性离子  有机氧化合物  有机光子化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 苯甲酸 - 苯甲酸或衍生物 - 苯甲酰 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸盐 - 二烷基芳基胺 - 二羧酸或其衍生物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机双性离子 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 邻苯二甲酸 - 醛酮亚胺 - 三级脂肪族/芳香族胺 - 三芳基胺 - 黄蒽
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的呋喃类。这类多环芳烃化合物含有呋喃结构单元,由两个苯环通过吡喃环相互连接而成。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in methanol, DMSO, DMF or aqueous buffers (pH > 6.5). , Soluble in methanol, DMSO, DMF or aqueous buffers (pH > 6.5).
密度
1.231
敏感性
对光线敏感,充气保存
分子量
430.500 g/mol
XLogP3
3.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
430.153 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
430.153 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
92.900 Ų
重原子数Heavy Atom Count
32
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
875.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2212111 分析证书 C115506
H2212120 分析证书 C115506
H2212122 分析证书 C115506
H2212140 分析证书 C115506
H2212139 分析证书 C115506
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Dye-Aggregation
6-羧基四甲基罗丹明:性质、用途及操作规程
6-Carboxytetramethylrhodamine: Properties, Uses & Protocol
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