25-羟基胆甾醇, GPR183 激动剂;RAR 相关孤儿受体-γ 激动剂

CAS: 2140-46-7 货号: C130176 分子式: C27H46O2 分子量: 402.65 Beilstein号: 3161260 EC号: 635-752-4
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥99%
别名
5-胆甾烯-3β,25-二醇
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
★
规格
库存
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5mg
C130176-5mg
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¥199.90
10mg
C130176-10mg
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¥299.90
25mg
C130176-25mg
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¥599.90
50mg
C130176-50mg
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100mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 4 篇同行评审文献引用。

概述

应用:

25-羟基胆甾醇用于治疗小鼠神经母细胞瘤细胞,以激活 ABCA1 信号,并用于与脂肪酸代谢相关的研究。


制备说明:

可以在乙醇中制备 25-羟基胆固醇的储备溶液,并将其溶解在细胞培养基中,使最终浓度为1mg/ml。

Application:

25-Hydroxycholesterol was used to treat mouse neuroblastoma cells to activate the ABCA1 signaling and in studies related to fatty acid metabolism.

规格

别名
5-胆甾烯-3β,25-二醇
英文别名
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | DTXCID3024023 | PD005887 | BDBM20182 | GTPL2885 | MFCD00057815 | Cholest-5-ene-3beta,25-diol | (
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
cholest-5-ene-3,25-diol
生化机理
25-羟基胆固醇是一种侧链氧甾醇,据报道可引发许多胆固醇分子的活化。这引发了它们从细胞膜到内质网(ER)的运动。25-羟基胆固醇影响免疫系统,并在动脉粥样硬化的发病机制中起关键作用。 抑制甾醇调节元件结合蛋白(SREBPs)的裂解。 25-羟基胆固醇通过下调 Bcl-2 表达和激活半胱天冬酶,从而诱导细胞凋亡。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
GPR183 激动剂;RAR 相关孤儿受体-γ 激动剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
635-752-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
INCHI
1S/C27H46O2/c1-18(7-6-14-25(2,3)29)22-10-11-23-21-9-8-19-17-20(28)12-15-26(19,4)24(21)13-16-27(22,23)5/h8,18,20-24,28-29H,6-7,9-17H2,1-5H3/t18-,20+,21+,22-,23+,24+,26+,27-/m1/s1
InChi Key
INBGSXNNRGWLJU-ZHHJOTBYSA-N
Smiles
CC(CCCC(C)(C)O)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
Isomeric SMILES
C[C@H](CCCC(C)(C)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
分子量
402.65
Beilstein号
3161260
Reaxy-Rn
2062312
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2062312&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 类固醇和类固醇衍生物
亚类(Subclass) 胆甾烷类固醇
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 胆固醇及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 3-β-羟基类固醇  3-β-羟基δ-5-类固醇  Delta-5-类固醇  叔醇  仲醇  环状醇及其衍生物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族同多环化合物
取代基(Substituents) 25-羟基类固醇 - 3-β-羟基-δ-5-甾体 - 3-β-羟基类固醇 - 3-羟基-δ-5-甾体 - 3-羟基-4-烷基-10-羟基- - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族同多环化合物 - 胆固醇 - 胆固醇骨架 - 环醇 - Delta-5-类固醇 - 烃衍生物 - 羟基吡啶 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 醛基 - 三烷基醇
描述(Description) 该化合物属于胆固醇及其衍生物类有机化合物。这类化合物具有3-羟基胆烷骨架结构。
外部描述符(External Descriptors) Cholesterol and derivatives
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
CRYAB Tchem α-晶体蛋白 B 链(Alpha-crystallin B chain) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SREBF2 Tchem 固醇调节元件结合蛋白2(Sterol regulatory element-binding protein 2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
RORC Tchem 核受体ROR-gamma(Nuclear receptor ROR-gamma) (4 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
HMGCR Tclin 3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶(3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GPR183 Tchem G蛋白偶联受体183(G-protein coupled receptor 183) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
HMGCR Tclin HMG-CoA reductase (2475 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NPC1L1 Tclin Niemann-Pick C1-like protein 1 (346 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NR1H3 Tchem LXR-alpha (2891 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HepG2 (196354 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HeLa (62764 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NPC1 Tchem Niemann-Pick C1 protein (18985 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PMP22 Tbio Peripheral myelin protein 22 (699 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SREBF2 Tchem Sterol regulatory element-binding protein 2 (50 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ITGB3 Tclin Integrin alpha-V/beta-3 (2708 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRIN1 Tclin Glutamate NMDA receptor; GRIN1/GRIN2B (726 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRIN1 Tclin Glutamate NMDA receptor; GRIN1/GRIN2A (719 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CRYAB Tchem Alpha-crystallin B chain (132 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CRYAA Tchem Alpha-crystallin A chain (85 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CRYBB2 Tbio Beta-crystallin B2 (41 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CRYGC Tbio Gamma-crystallin C (41 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Vero (26788 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Srebf1 Sterol regulatory element-binding protein 1 (3 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
闪点(℉)
14 °C
闪点(℃)
14°C
分子量
402.700 g/mol
XLogP3
6.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
402.35 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
402.35 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
40.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count
29
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
636.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
8
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS07,   GHS08
信号词
Warning
WGK Germany
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到18个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
B2303142 分析证书 C130176
B2303143 分析证书 C130176
B2303144 分析证书 C130176
B2303145 分析证书 C130176
B2303146 分析证书 C130176
B2303139 分析证书 C130176
H2607414 分析证书 C130176
H2607413 分析证书 C130176
H2607380 分析证书 C130176
H2607384 分析证书 C130176
H2607390 分析证书 C130176
J1815062 分析证书 C130176
J2530024 分析证书 C130176
F2518072 分析证书 C130176
B2303147 分析证书 C130176
J1815061 分析证书 C130176
D2127061 分析证书 C130176
H2420042 分析证书 C130176
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器