高车前素

CAS: 1447-88-7 货号: H167320 分子式: C16H12O6 分子量: 300.26 EC号: 802-856-8
有货
级别和纯度: ≥98%(HPLC)
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
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25mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 4 篇同行评审文献引用。

概述

Hispidulin是具有广泛生物活性的天然黄酮。 Hispidulin是Pim-1的抑制剂,IC50值为2.71 μM。

Hispidulin has been used as a calibration standard: in high-performance liquid chromatography (HPLC) for quantification of Clerodendrum petasites flavonoids in liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometry (LC/ESI-MS) analysis in reverse-phase high-performance liquid chromatography with a diode-array detector (HPLC-DAD) and high-performance thin-layer chromatography (HPTLC)

规格

英文别名
methoxyapigenin | SMR000445653 | BRD-K72066874-001-01-0 | TCMDC-123942 | Flavone,5,7-trihydroxy-6-methoxy- | UNII-N7F61604C2 | PubChem SID: 26725244 | CCRIS 8484 | FT-0697687 | SCHEMBL514926 | 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-6-methoxy-chromen-4-one | 5
规格或纯度
≥98%(HPLC)
英文名称
Hispidulin
生化机理
苯二氮卓受体的部分正变构调节剂(IC50 =1.3μM,用于抑制氟马西尼的结合);天然的鼠尾草黄酮。在表达α1-,α2-,α3-,α5-或α6-β2γ2SGABAA受体的非洲爪蟾卵母细胞中刺激GABA诱导的氯离子电流。脑渗透剂 口服给药减少了沙鼠在沙鼠模型中的癫痫发作。还具有抗真菌,抗增殖,抗氧化和抗血栓形成的特性。毛皮杜林是一种生物活性类黄酮,具有多种作用,包括抗增殖、抗真菌、抗炎、抗氧化和抗癫痫活性。与EGCG一样,毛皮杜林似乎激活AMPK并抑制PI3K/Akt/mTOR通路。抗癫痫活性可能是由于作为苯二氮卓(BZD)受体配体的额外活性。 Hispidulin还具有抗骨质疏松、抗动脉粥样硬化、抗痉挛和抗癌功能。对α-葡萄糖苷酶活性有抑制作用。激毛蛋白抑制血小板聚集,比茶碱更有效。它还作为γ-氨基丁酸受体(GABA)的调节剂,阻断与皮质神经元相关的谷氨酸突触体的释放。
应用
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
802-856-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxychromen-4-one
INCHI
1S/C16H12O6/c1-21-16-11(19)7-13-14(15(16)20)10(18)6-12(22-13)8-2-4-9(17)5-3-8/h2-7,17,19-20H,1H3
InChi Key
IHFBPDAQLQOCBX-UHFFFAOYSA-N
Smiles
COC1=C(C2=C(C=C1O)OC(=CC2=O)C3=CC=C(C=C3)O)O
Isomeric SMILES
COC1=C(C2=C(C=C1O)OC(=CC2=O)C3=CC=C(C=C3)O)O
分子量
300.26
Reaxy-Rn
1293933
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1293933&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯丙素类和聚酮类
类(Class) 黄酮类化合物
亚类(Subclass) O-甲基化黄酮类化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 6-O-甲基化黄酮类化合物
其他上位类(Alternative Parents) 4'-羟基黄酮类化合物  5-羟基黄酮类化合物  7-羟基黄酮类化合物  黄酮类  色酮  茴香醚  1-羟基-2-未取代苯类化合物  烷基芳基醚  吡喃酮及其衍生物  1-羟基-4-未取代苯类化合物  苯及其取代衍生物  杂芳族化合物  乙烯基酸  氧环化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1-苯并吡喃 - 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 4'-羟基黄酮 - 5-羟基黄酮 - 6-甲氧基黄酮骨架 - 7-羟基黄酮 - 芳基醚 - 茴香醚 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 苯并吡喃 - 苯并吡喃 - 乙醚 - 黄酮 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 羟基黄酮 - 单环苯基基团 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 苯酚 - 吡喃 - 吡喃酮 - 乙烯基羧酸
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的6-邻甲基化黄酮类。这类黄酮在黄酮主链的C6位附有甲氧基。
外部描述符(External Descriptors) Flavones and Flavonols
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
GFER Tchem FAD 连接巯基氧化酶 ALR(FAD-linked sulfhydryl oxidase ALR) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ADORA1 Tclin Adenosine A1 receptor (17603 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PPARG Tclin Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (15191 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTH1R Tclin Parathyroid hormone receptor (47172 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA2A Tclin Adenosine A2a receptor (16305 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA3 Tchem Adenosine A3 receptor (15931 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
POLB Tchem DNA polymerase beta (23632 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GBA1 Tclin Beta-glucocerebrosidase (14647 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIM1 Tchem Serine/threonine-protein kinase PIM1 (9629 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP1A1 Tchem Cytochrome P450 1A1 (1169 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC2A1 Tchem Glucose transporter (14755 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FLT3 Tclin Tyrosine-protein kinase receptor FLT3 (13481 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TP53 Tchem Cellular tumor antigen p53 (48468 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ATM Tchem Serine-protein kinase ATM (4198 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MKNK2 Tchem MAP kinase signal-integrating kinase 2 (3518 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A498 (42825 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHN (49357 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
COLO 205 (50209 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DU-145 (51482 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HL-60 (67320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-1080 (3966 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-29 (80576 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
K562 (73714 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KM12 (47707 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
M14 (47487 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MOLT-4 (49676 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Panel NCI-60 (60 carcinoma cell lines) (1088 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-3 (48710 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-4 (44535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-5 (45555 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PC-3 (62116 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RPMI-8226 (44974 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXF 393 (41971 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SF-295 (48000 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-2 (46422 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-28 (48833 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-5 (47095 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-OV-3 (52876 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SN12C (47755 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SNB-19 (46794 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TK-10 (45540 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
U-251 (51189 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UACC-257 (46019 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UACC-62 (47335 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UO-31 (46270 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ZR-75-1 (953 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
786-0 (47912 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NCI/ADR-RES (33767 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
NA Neuraminidase (1107 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DPP4 Dipeptidyl peptidase IV (11 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Proteus vulgaris (5823 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hepatitis C virus (23859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Influenza A virus (11224 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDCK (10148 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P388 (20296 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ht1 Hexose transporter 1 (14071 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Avian myoblastosis virus polyprotein II (68 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Luciferin 4-monooxygenase (66902 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cdk5 Cell division protein kinase 5 (15 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasma (328 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapt Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NS1 Nonstructural protein 1 (33327 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Gabrp GABA-A receptor; anion channel (5731 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 7.51, 最高浓度(mM): 25;溶于ethanol, 最高浓度 (mg/mL): 3, 最高浓度(mM): 10
分子量
300.260 g/mol
XLogP3
1.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
300.063 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
300.063 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
96.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
454.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P301+P312: 如误吞咽:如感觉不适,呼叫急救中心/医生。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
RTECS
DJ2996000
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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批号(Lot Number) 证书类型 货号
L2418223 分析证书 H167320
B2217010 分析证书 H167320
B2217011 分析证书 H167320
B2217012 分析证书 H167320
B2217304 分析证书 H167320
B2217306 分析证书 H167320
此产品的引用文献
引用文献
1. Zhihua Chen, Guofeng Zhu, Chunpeng Sheng, Jianwei Lei, Sihui Song, Jianming Zhu.  (2022)  Hispidulin Enhances Temozolomide (TMZ)-Induced Cytotoxicity against Malignant Glioma Cells In Vitro by Inhibiting Autophagy.  Computational Intelligence and Neuroscience,  [PMID:35800695] [10.1155/2022/5266770]
2. Xiaoli Wang, Jichen Yang, Huan Li, Se Shi, Xin Peng.  (2022)  Mechanistic study and synergistic effect on inhibition of α-amylase by structurally similar flavonoids.  JOURNAL OF MOLECULAR LIQUIDS,  [10.1016/j.molliq.2022.119485]
3. Li Lv, Wenhui Zhang, Tingting Li, Lifeng Jiang, Xinyan Lu, Jie Lin.  (2020)  Hispidulin exhibits potent anticancer activity in vitro and in vivo through activating ER stress in non‑small‑cell lung cancer cells.  ONCOLOGY REPORTS,  43  (6): (1995-2003).  [PMID:32236602] [10.3892/or.2020.7568]
4. Dapeng Chen, Jiayi Li, Xinyu Li, Kexin Zhang, Shujie Zeng, Shenjun Zhang, Longyun Li, Yongjian Xiong.  (2025)  Dietary hispidulin ameliorated chemically-Induced colitis by inhibiting epithelial cell ferroptosis via the ACAT2-GPX4 axis and remodeling the gut microbiota.  Food & Function,  [PMID:40856206] [10.1039/D5FO02648B]
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?如何测定?
本产品的纯度为 ≥98%,采用高效液相色谱(HPLC)测定。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
本产品应如何储存?
请于?20 °C、氩气保护条件下保存。本品在氩气保护下供应,每次取用后请在惰性气体下重新密封。
本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 1447-88-7,分子式为 C16H12O6,分子量为 300.26 g/mol。InChIKey IHFBPDAQLQOCBX-UHFFFAOYSA-N。
如何获取批次专用COA?
每个订单都会随附分析证书(COA),您也可以从账户订单历史中下载。如需订购前的COA,请联系您的客户代表,或使用PDP上的"申请COA"按钮——我们将提供代表性批次的COA。