烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯

CAS: 478980-03-9 货号: A119021 分子式: C30H41N2ClPd 分子量: 571.53 EC号: 625-870-4 PubChem CID: 254777602
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
烯丙基[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]氯化钯(II)
储存条件
2-8°C储存,避光,充氩
运输条件
低温运输
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规格
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文献证明

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概述

Catalyst for the arylation of ketones, Suzuki coupling reaction, Buchwald-Hartwig amination reaction, dehalogenation of aryl chlorides, and oxidation of secondary alcohols.

Allyl[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]chloropalladium(II) is an air-stable, well-defined palladium N-heterocyclic carbene complex, which can efficiently catalyze α-arylation of ketones.
Catalyst for the arylation of ketones, Suzuki coupling reaction, Buchwald-Hartwig amination reaction, dehalogenation of aryl chlorides, and oxidation of secondary alcohols.


Product class
M-P, Homogeneous Catalysts, N-Heterocyclic Carbene Ligands, M-C, Allyl Ligands, IPr, Bidentate Ligands

Reaction type
Cross Coupling Reactions with Arenes, Amination, Buchwald-Hartwig Aminaton, Alpha Arylation, Dehalogenation, Kumada Coupling Reaction, Mizoroki Heck Coupling Reaction, Oxidation, Suzuki-Miyaura Coupling Reaction, Dehalogenation, Oxidation, Telomerization


Chemical properties

Chemical formula

C30H41N2ClPd

Empirical formula

[(IPr)Pd(allyl)CI]

Molecular weight

571.54

Metal

Pd

Theoretical metal content

19

Physical state

crystalline


Applications & references

Palladium catalyzed anaerobic oxidation of secondary alcohols under mild reaction conditions.


Reference: J. Org. Chem. 2011, 76, 1390. (DOI: 10.1021/jo102385u)

One-pot oxidation / α-ketone arylation of secondary alcohols.


Reference: J. Org. Chem. 2011, 76, 1390. (DOI: 10.1021/jo102385u)

Palladium catalyzed Buchwald-Hartwig-Reaction at room temperature.


Reference: J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101. (DOI: 10.10217ja057704z)

α-Arylation of propiophenone.


Reference: Org. Lett. 2002, 4, 4053 (DOI: 10.1021/ol026745m)

Intramolecular arylamination step in the total synthesis of cryptocarya alkaloids.


Reference: Synlett 2003, 12, 1871 (DOI: 10.1055/s-2003-41468)

Dehalogenation reaction.


Reference: J. Org. Chem. 2004, 69, 3173 (DOI: 10.1021/jo035834p)

Suzuki-Miyaura coupling reaction.


Reference: J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101. (DOI: 10.10217ja057704z)

规格

别名
烯丙基[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]氯化钯(II)
英文别名
(NHC)Pd(allyl)Cl, Allylchloro[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]palladium(II), CX 21
规格或纯度
≥98%
英文名称
Allyl[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]chloropalladium(II)
储存条件
2-8°C储存,避光,充氩
运输条件
低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
625-870-4
分子类型
小分子
INCHI
1S/C27H37N2.C3H5.ClH.Pd/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;1-3-2;;/h9-21H,1-8H3;3H,1-2H2;1H;/q;;;+1/p-1
InChi Key
YVIDBHQABBIAAW-UHFFFAOYSA-M
Smiles
[CH2][CH][CH2].CC(C)c1cccc(C(C)C)c1N2C=CN(C2[Pd]Cl)c3c(cccc3C(C)C)C(C)C
PubChem CID
分子量
571.53

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高级数据

三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
敏感性
对光线敏感
熔点
>300°C
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
L2219115 分析证书 A119021
L2208678 分析证书 A119021
L2220103 分析证书 A119021
K1821238 分析证书 A119021
K1821237 分析证书 A119021
F2316183 分析证书 A119021
F2316178 分析证书 A119021
F2316179 分析证书 A119021
F2316180 分析证书 A119021
F2316181 分析证书 A119021
F2316182 分析证书 A119021
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