虾青素

CAS: 472-61-7 货号: A141428 分子式: C40H52O4 分子量: 596.84 EC号: 207-451-4
有货
级别和纯度: ≥95%(HPLC),顺反异构体混和物
别名
All-反-虾青素 | 3,3'-二羟基-β,β-胡萝卜素-4,4'-二酮 | (3S,3'S)-3,3'-二羟基-β,β-胡萝卜素-4,4'-二酮 | (6S,6'S)-3,3'-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基十八碳-1,3,5,7,9,11,13,15,17-壬烯-1,18-二基]双(6-羟基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮)
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 79 篇同行评审文献引用。

概述

虾青素(AST)是一种红色的膳食类胡萝卜素。它主要存在于水生动物和微藻中,如雨生红球藻(Haematococcus pluvialis)和小球藻(Chlorella zofingiensis)。
用途:
虾青素已被用于:
作为抗氧化剂来研究其对臂尾轮虫(Brachionus manjavacas)(轮虫纲)种群生长的影响
研究其对糖尿病性视网膜病变治疗的影响。
通过人前列腺 LNCaP 细胞的表观遗传修饰,研究其在恢复 Nrf2(核因子红细胞 2 p45 相关因子 2)和谷胱甘肽 S-转移酶 P1(GSTP1)表达中的作用。

Astaxanthin (AST) is a red dietary carotenoid. It is mainly found in aquatic animals and microalgae, such as Haematococcus pluvialis and Chlorella zofingiensis.


Application:
Astaxanthin has been used:
as an antioxidant to study its effect on Brachionus manjavacas (Rotifera) population growth
to study its effects on the treatment of diabetic retinopathy.
to investigate its role in restoring the expression of Nrf2 (nuclear factor erythroid 2 p45-related factor 2) and glutathione S-transferase P1 (GSTP1) through epigenetic modification in human prostate LNCaP cells.

规格

别名
All-反-虾青素 | 3,3'-二羟基-β,β-胡萝卜素-4,4'-二酮 | (3S,3'S)-3,3'-二羟基-β,β-胡萝卜素-4,4'-二酮 | (6S,6'S)-3,3'-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基十八碳-1,3,5,7,9,11,13,15,17-壬烯-1,18-二基]双(6-羟基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮)
英文别名
DTXSID00893777 | Natupink | UNII-8XPW32PR7I | .beta.-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans- | BCP05821 | CHEBI:40968 | LMPR01070263 | NSC-635689 | ASTAXANTHIN [WHO-DD] | 3S,3'S-Astaxanthin | Astaxanthin | SCHEMBL20047 | M01303 | Ovoester
规格或纯度
≥95%(HPLC),顺反异构体混和物
英文名称
Astaxanthin
生化机理
虾青素是一种强效抗氧化剂,具有抗增殖、保护神经和抗炎活性。虾青素能抵御氧化应激,抑制 NF-KB,抑制促炎基因,抑制一氧化氮、前列腺素 E2、TNF-α 和白细胞介素-1β 等促炎化合物的产生。虾青素可保护细胞免受 TNF-α 和棕榈酸酯产生的氧化应激,从而改善胰岛素抵抗。虾青素还是 PPARγ 的抑制剂。PPARα 激动剂和 PPARγ 拮抗剂。自由基清除剂。减少氧化应激。诱导细胞凋亡。抑制 NF-κB。在体内具有抗炎、降血压、心脏保护、神经保护和抗肿瘤作用。
应用
虾青素是在海藻、红酵母和许多植物和动物来源中发现的?强效类胡萝卜素抗氧化剂。动物试验表明,它可降低血糖?并改善糖尿病代谢综合征的若干指标。可改善高血型模型?的血流和血管张力。体外研究表明,它上调间隙联接蛋白? 43,可用于化学防癌。
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
名称和识别符
PubChem SID
EC号
207-451-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
(6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
INCHI
1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1
InChi Key
MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N
Smiles
CC1=C(C(CC(C1=O)O)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2=C(C(=O)C(CC2(C)C)O)C)C)C
Isomeric SMILES
CC1=C(C(C[C@@H](C1=O)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C(=O)[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)/C)/C
关联CAS
分子量
596.84
Reaxy-Rn
11489489
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=11489489&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 异戊烯醇脂质
亚类(Subclass) 四萜类化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 类胡萝卜素
直接上位类(Direct Parent) 叶黄素
其他上位类(Alternative Parents) 环己酮  仲醇  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族同单环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族同单环化合物 - 羰基 - 环酮 - 环己烯酮 - 烃衍生物 - 酮 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 醛基 - 黄原素
描述(Description) 该化合物属于类黄酮类有机化合物。这类类胡萝卜素具有氧化的胡萝卜素骨架。胡萝卜素的特征在于其两个末端基团(通常为环己烯环,但也可能是环戊烯环或非环状基团)通过长支链烷基相连。类胡萝卜素是类胡萝卜素家族的一个亚类。叶黄素通过类胡萝卜素骨架的氧代化形成。
外部描述符(External Descriptors) C40 isoprenoids (tetraterpenes)
三维结构
交互式化学结构模型





产品属性
ALogP 10.3
关联靶点(人)
SLCO1B1 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 (2672 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B3 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B3 (2517 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
敏感性
对光、空气和热敏感
熔点
215-216°C
分子量
596.800 g/mol
XLogP3
10.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
10
精确质量Exact Mass
596.387 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
596.387 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
74.600 Ų
重原子数Heavy Atom Count
44
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1340.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
9
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
9
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2214404 分析证书 A141428
F2214545 分析证书 A141428
G2523188 分析证书 A141428
G2523189 分析证书 A141428
C2527641 分析证书 A141428
C2527665 分析证书 A141428
J2417340 分析证书 A141428
C2404202 分析证书 A141428
D2110242 分析证书 A141428
技术文档和文章
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