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别名
beta-胡萝卜素-4,4'-二酮 | (3S,3'S)-3,3'-二羟基-β,β-胡萝卜素-4,4'-二酮 | 3,3'-二羟基-β,β-胡萝卜素-4,4'-二酮 | (6S,6'S)-3,3'-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基十八碳-1,3,5,7,9,11,13,15,17-壬烯-1,18-二基]双(6-羟基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮)
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为什么选择此级别
提供 ≥98%(HPLC) 纯度,适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
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储存与运输
避光,-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
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质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 79 篇同行评审文献引用。
概述
虾青素(AST)是一种红色的膳食类胡萝卜素。它主要存在于水生动物和微藻中,如雨生红球藻(Haematococcus pluvialis)和小球藻(Chlorella zofingiensis)。虾青素是在海藻、红酵母和许多植物和动物来源中发现的?强效类胡萝卜素抗氧化剂。动物试验表明,它可降低血糖?并改善糖尿病代谢综合征的若干指标。可改善高血型模型?的血流和血管张力。体外研究表明,它上调间隙联接蛋白? 43,可用于化学防癌。 虾青素已被用于: · 作为抗氧化剂来研究其对臂尾轮虫(Brachionus manjavacas)(轮虫纲)种群生长的影响 · 研究其对糖尿病性视网膜病变治疗的影响。 · 通过人前列腺 LNCaP 细胞的表观遗传修饰,研究其在恢复 Nrf2(核因子红细胞 2 p45 相关因子 2)和谷胱甘肽 S-转移酶 P1(GSTP1)表达中的作用。
Astaxanthin (AST) is a red dietary carotenoid. It is mainly found in aquatic animals and microalgae, such as Haematococcus pluvialis and Chlorella zofingiensis. Astaxanthin is a potent carotenoid antioxidant found in marine algae, red yeast and many other plant and animal sources. Animal studies indicate that it reduces blood glucose and ameliorates several parameters of the diabetic metabolic syndrome. It improves blood flow and vascular tone in models of hypertension. In vitro studies indicate that it upregulates connexin 43 and thus, may be chemopreventive against cancer.
规格
别名
beta-胡萝卜素-4,4'-二酮 | (3S,3'S)-3,3'-二羟基-β,β-胡萝卜素-4,4'-二酮 | 3,3'-二羟基-β,β-胡萝卜素-4,4'-二酮 | (6S,6'S)-3,3'-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基十八碳-1,3,5,7,9,11,13,15,17-壬烯-1,18-二基]双(6-羟基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮)
英文别名
DTXSID00893777 | Natupink | UNII-8XPW32PR7I | .beta.-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans- | BCP05821 | CHEBI:40968 | LMPR01070263 | NSC-635689 | ASTAXANTHIN [WHO-DD] | 3S,3'S-Astaxanthin | Astaxanthin | SCHEMBL20047 | M01303 | trans-Astaxanthi
规格或纯度
≥98%(HPLC), mixture of cis and trans
生化机理
体内和体外研究提出虾青素(AST)具有促进健康的活性,表明其可用于预防多种疾病,例如癌症和帕金森病。由于其颜色鲜红,AST 已用作动物饲料中的食用色素。虾青素是一种有效的抗氧化剂,具有抗增殖、神经保护和抗炎作用。 虾青素可防止氧化应激,抑制 NF-KB,抑制促炎基因,抑制促炎化合物一氧化氮、前列腺素 E2、TNF-α 和白细胞介素-1β 的产生。 虾青素′对 TNF-α 和棕榈酸产生的氧化应激的保护作用已被证明可以改善胰岛素抵抗。 虾青素也被证明是 PPARγ 的抑制剂。
应用
虾青素是在海藻、红酵母和许多植物和动物来源中发现的?强效类胡萝卜素抗氧化剂。动物试验表明,它可降低血糖?并改善糖尿病代谢综合征的若干指标。可改善高血型模型?的血流和血管张力。体外研究表明,它上调间隙联接蛋白? 43,可用于化学防癌。
虾青素已被用于:
· 作为抗氧化剂来研究其对臂尾轮虫(Brachionus manjavacas)(轮虫纲)种群生长的影响
· 研究其对糖尿病性视网膜病变治疗的影响。
· 通过人前列腺 LNCaP 细胞的表观遗传修饰,研究其在恢复 Nrf2(核因子红细胞 2 p45 相关因子 2)和谷胱甘肽 S-转移酶 P1(GSTP1)表达中的作用。
名称和识别符
IUPAC Name
(6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
INCHI
1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1
InChi Key
MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N
Smiles
CC1=C(C(CC(C1=O)O)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2=C(C(=O)C(CC2(C)C)O)C)C)C
Isomeric SMILES
CC1=C(C(C[C@@H](C1=O)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C(=O)[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)/C)/C
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=11489489&ln=
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高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
脂质和脂质样分子
类(Class)
异戊烯醇脂质
亚类(Subclass)
四萜类化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
类胡萝卜素
直接上位类(Direct Parent)
叶黄素
其他上位类(Alternative Parents)
环己酮 仲醇 有机氧化物 碳氢化合物衍生物
分子骨架(Molecular Framework)
脂肪族同单环化合物
取代基(Substituents)
羟基苯甲酸酯 - 脂肪族同单环化合物 - 羰基 - 环酮 - 环己烯酮 - 烃衍生物 - 酮 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 醛基 - 黄原素
描述(Description)
该化合物属于类黄酮类有机化合物。这类类胡萝卜素具有氧化的胡萝卜素骨架。胡萝卜素的特征在于其两个末端基团(通常为环己烯环,但也可能是环戊烯环或非环状基团)通过长支链烷基相连。类胡萝卜素是类胡萝卜素家族的一个亚类。叶黄素通过类胡萝卜素骨架的氧代化形成。
外部描述符(External Descriptors)
C40 isoprenoids (tetraterpenes)
三维结构
产品属性
关联靶点(人)
关联靶点(其它种属)
作用机制
作用机制
Action Type
target ID
Target Name
Target Type
Target Organism
Binding Site Name
参考文献
化学和物理性质
溶解性
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
10
精确质量Exact Mass
596.387 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
596.387 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
74.600 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
9
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
9
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器
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