I2407138计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
6-氮杂尿苷
有货
为什么选择此级别
提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
2-8°C储存。低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
6-氮杂尿苷是一种嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性，靶向惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制依赖于抑制 DNA 合成，诱导细胞凋亡 (apoptosis) 等。
用途
6-氮杂尿苷已用于：
用于尿苷一磷酸合酶（UMPS）活性测定
作为抗病毒药物，研究其对足口病病毒的抑制效应和细胞毒活性
筛选抗隐孢子虫活性
对HeLa细胞进行预处理，以研究捕获5-溴尿苷5′-三磷酸（BrUTP）前和捕获过程中抑制细胞尿苷合成的效应
用作参照化合物，比较其对病毒宿主细胞株的抗病毒活性和细胞毒活性
6-氮杂尿苷（AzUrd）阻止乳清酸转化为UMP，并用于抗病毒研究。
6-Azuridine (6-Azauridine) is a purine nucleoside analogue. Purine nucleoside analogs have broad antitumor activity targeting indolent lymphoid malignancies. Anticancer mechanisms in this process rely on inhibition of DNA synthesis, induction of apoptosis, etc.
Purpose
6-Azauridine (AzUrd) blocks the conversion of orotic acid into UMP and it is used in antiviral studies.
6-Azauridine has been used:
in uridine monophosphate synthase (UMPS) activity assay
as an antiviral agent to study its inhibition effect and cytotoxic potential on foot and mouth disease virus
to screen for anticryptosporidial activity
in the pretreatment of HeLa cells to study its effect on inhibition of cellular uridine synthesis before and during chase with 5-bromouridine 5′-triphosphate (BrUTP)
as a reference compound for comparing the antiviral activity and cytotoxic activity against viral host cell lines
规格
别名
2-β-D-呋核亚硝脲-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮 | 6-氮嘧啶核苷 | 2-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮
英文别名
6-Azauracil riboside | 6-AZAURIDINE | 6-aza-uridine | 2-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | MLS000028524 | 6-Azur | 6-Azuridine | Riboazauracil | Ribo-azuracil | NSC 32074 | AzUR | Azauridi
规格或纯度
≥98%
英文名称
6-Azauridine
生化机理
6-氮杂尿苷是一种前药，在转化为6-氮杂-UMP后会抑制尿苷单磷酸合酶（UMPS）。它是一种广谱的抗代谢药。它干扰嘧啶的生物合成并影响细胞核酸水平。它被认为是一种抗肿瘤代谢物。它抑制基孔肯雅病毒、塞姆利基森林病毒和人类冠状病毒等RNA病毒。它显著抑制隐孢子虫寄生虫的生长。
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
200-199-6
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
INCHI
1S/C8H11N3O6/c12-2-3-5(14)6(15)7(17-3)11-8(16)10-4(13)1-9-11/h1,3,5-7,12,14-15H,2H2,(H,10,13,16)/t3-,5-,6-,7-/m1/s1
InChi Key
WYXSYVWAUAUWLD-SHUUEZRQSA-N
Smiles
C1=NN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)CO)O)O
Isomeric SMILES
C1=NN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O
分子量
245.19
Reaxy-Rn
24730831
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=24730831&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机氧化合物 |
| 类（Class) | 有机氧化合物 |
| 亚类（Subclass） | 碳水化合物和碳水化合物结合物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 糖基化合物 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 糖胺 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 戊糖 1,2,4-三嗪 四氢呋喃 杂芳族化合物 仲醇 内酰胺类 氧环化合物 氮杂环化合物 伯醇 有机光子化合物 有机氮化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1,2,4-三嗪 - 羟基苯甲酸酯 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 肟 - 单糖 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 五碳单糖 - 初级醇 - 醛基 - 四氢呋喃 - 三嗪 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的糖基胺类。这类化合物由胺与碳水化合物通过β-N-糖苷键连接，形成环状半醛醚键（α-氨基醚）。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | N-glycosyl-1,2,4-triazine |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
PDE5A
Tclin
Phosphodiesterase 5A
(5113 活性数据)
EGFR
Tclin
Epidermal growth factor receptor erbB1
(33727 活性数据)
CA2
Tclin
Carbonic anhydrase II
(17698 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
HMGCR
Tclin
HMG-CoA reductase
(2475 活性数据)
NR3C1
Tclin
Glucocorticoid receptor
(14987 活性数据)
INSR
Tclin
Insulin receptor
(5558 活性数据)
PGR
Tclin
Progesterone receptor
(8562 活性数据)
ADRB2
Tclin
Beta-2 adrenergic receptor
(11824 活性数据)
CHRM2
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M2
(10671 活性数据)
ADRB1
Tclin
Beta-1 adrenergic receptor
(6630 活性数据)
HTR1A
Tclin
Serotonin 1a (5-HT1a) receptor
(14969 活性数据)
ADRA2A
Tclin
Alpha-2a adrenergic receptor
(9450 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
CHRM1
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M1
(12690 活性数据)
ACE
Tclin
Angiotensin-converting enzyme
(1423 活性数据)
DRD2
Tclin
Dopamine D2 receptor
(23596 活性数据)
MAOA
Tclin
Monoamine oxidase A
(11911 活性数据)
CNR1
Tclin
Cannabinoid CB1 receptor
(20913 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
DRD4
Tchem
Dopamine D4 receptor
(7907 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
SLC6A2
Tclin
Norepinephrine transporter
(10102 活性数据)
HRH2
Tclin
Histamine H2 receptor
(5428 活性数据)
ADRA1D
Tclin
Alpha-1d adrenergic receptor
(4171 活性数据)
MAOB
Tclin
Monoamine oxidase B
(8835 活性数据)
HTR1B
Tclin
Serotonin 1b (5-HT1b) receptor
(2801 活性数据)
HTR2A
Tclin
Serotonin 2a (5-HT2a) receptor
(14758 活性数据)
HTR2C
Tclin
Serotonin 2c (5-HT2c) receptor
(11471 活性数据)
ADORA1
Tclin
Adenosine A1 receptor
(17603 活性数据)
CALCR
Tclin
Calcitonin receptor
(2215 活性数据)
SLC6A4
Tclin
Serotonin transporter
(12625 活性数据)
ADRA1A
Tclin
Alpha-1a adrenergic receptor
(8359 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
HRH1
Tclin
Histamine H1 receptor
(7573 活性数据)
ADRA1B
Tclin
Alpha-1b adrenergic receptor
(2912 活性数据)
OPRM1
Tclin
Mu opioid receptor
(19785 活性数据)
DRD3
Tclin
Dopamine D3 receptor
(14368 活性数据)
AVPR1A
Tclin
Vasopressin V1a receptor
(5412 活性数据)
OPRD1
Tclin
Delta opioid receptor
(15096 活性数据)
OPRK1
Tclin
Kappa opioid receptor
(16155 活性数据)
SLC6A3
Tclin
Dopamine transporter
(10535 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
HTR4
Tclin
Serotonin 4 (5-HT4) receptor
(2068 活性数据)
ESR2
Tclin
Estrogen receptor beta
(9272 活性数据)
CYSLTR1
Tclin
Cysteinyl leukotriene receptor 1
(2118 活性数据)
ERBB2
Tclin
Receptor protein-tyrosine kinase erbB-2
(7851 活性数据)
CHRM4
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M4
(6041 活性数据)
CHRM5
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M5
(4677 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Agtr2
Angiotensin II type 2 (AT-2) receptor (803 活性数据)
Mc4r
Melanocortin receptor 4 (1205 活性数据)
Ltc4s
Leukotriene C4 synthase (1 活性数据)
Sigmar1
Sigma opioid receptor (160 活性数据)
Npy1r
Neuropeptide Y receptor type 1 (8 活性数据)
Cckar
Cholecystokinin A receptor (90 活性数据)
Nos2
Nitric oxide synthase, inducible (3573 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Mmp9
Matrix metalloproteinase 9 (38 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Human orthopneumovirus (392 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
Vaccinia virus (4609 活性数据)
Human alphaherpesvirus 1 (11089 活性数据)
Human immunodeficiency virus 1 (70413 活性数据)
Coxsackievirus B5 (476 活性数据)
Poliovirus 1 (1274 活性数据)
Reovirus sp. (323 活性数据)
West Nile virus (623 活性数据)
Yellow fever virus (1530 活性数据)
Vesicular stomatitis virus (4460 活性数据)
Dengue virus (413 活性数据)
Respiratory syncytial virus (3434 活性数据)
BHK-21 (725 活性数据)
L1210 (27553 活性数据)
Vero (26788 活性数据)
Bovine viral diarrhea virus 1 (1277 活性数据)
ompdc
Orotidine phosphate decarboxylase (9 活性数据)
pyrF
Orotidine 5'-phosphate decarboxylase (39 活性数据)
dengue virus type 2 (2400 活性数据)
Coxsackievirus B2 (343 活性数据)
Mammalian orthoreovirus 1 (1523 活性数据)
Nfe2l2
Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
NS1
Nonstructural protein 1 (33327 活性数据)
HSP40, subfamily A, putative (505 活性数据)
SKN7
Transcription factor SKN7 (365 活性数据)
Glra2
Glycine receptor (1745 活性数据)
Vero 76 (245 活性数据)
Chikungunya virus (1339 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
Rice stripe virus (38 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
敏感性
对热敏感
比旋光度
-134° (C=1,Pyridine)
熔点
158 °C
分子量
245.190 g/mol
XLogP3
-2.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
245.065 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
245.065 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
132.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
17
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
372.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
H312: 皮肤接触有害
H332: 吸入有害
H351: 怀疑引起遗传缺陷
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P203: 使用前，获取、阅读并遵守所有安全说明。
P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。
P318: 如果暴露或担心，请就医。
P317: 寻求紧急医疗救助。
Merck Index
904
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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溶液计算器
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