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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 18 篇同行评审文献引用。
概述
3-丙烯酰胺基苯硼酸(AAPBA)属于硼酸类单体化合物。其中硼酸基团(-B(OH)₂)可与某些分子（如二醇或糖）形成可逆共价键。这种独特性质可用在分子传感器设计上，用来检测和定量特定种类的分析物，如糖和生物分子。酰胺基的亲水性更加适合药物递送应用。也可用作合成砌块合成硼酸类聚合物或共聚物，用于生物医学工程、葡萄糖监测生物传感器。
应用
3-丙烯酰胺基苯硼酸可用于：
作为单体合成甲基丙烯酸-3-丙烯酰胺基苯硼酸共聚物(PMAA-co-AAPBA)，用作生物传感器的超分子受体。AAPBA有助于增强共聚物的水溶性和结合亲和力。此共聚物用于水溶液中的碳水化合物感应。
作为单体制备聚（3-丙烯酰胺基苯硼酸-b-二乙二醇二甲基丙烯酸酯），制造用于胰岛素输送的葡萄糖敏感型纳米粒子。AAPBA与葡萄糖分子中二元醇特异性结合可诱发葡萄糖响应该嵌段共聚物。
作为单体和交联剂合成自愈型复合水凝胶，用于组织工程和药物递送体系。这种凝胶可模拟天然组织特性，提供适合细胞生长的环境。AAPBA与丙烯酰胺发生聚合反应，同时作用于羟丙基瓜儿胶瓜耳的(HPG)顺二醇基团，形成具有良好机械强度和快速自愈性质的水凝胶。
3-Acrylamidophenylboronic acid (AAPBA) is a monomeric compound of boronic acid. The boronic acid group (-B(OH)₂) can form reversible covalent bonds with certain molecules such as diols or sugars. This unique property can be used in the design of molecular sensors to detect and quantify specific types of analytes, such as sugars and biomolecules. The hydrophilicity of the amide group makes it more suitable for drug delivery applications. It can also be used as a synthetic building block to synthesize boronic acid polymers or copolymers for use in biomedical engineering and glucose monitoring biosensors.
Application
3-Acrylamidophenylboronic acid can be used:
As a monomer to synthesize methacrylic acid-3-acrylamidophenylboronic acid copolymer (PMAA-co-AAPBA), which is used as a supramolecular receptor for biosensors. AAPBA helps to enhance the water solubility and binding affinity of the copolymer. This copolymer is used for carbohydrate sensing in aqueous solution.
As a monomer to prepare poly (3-acrylamidophenylboronic acid-b-diethylene glycol dimethacrylate) to make glucose-sensitive nanoparticles for insulin delivery. The specific binding of AAPBA to the diol in the glucose molecule can induce glucose response to the block copolymer.
As a monomer and cross-linker to synthesize self-healing composite hydrogels for tissue engineering and drug delivery systems. This gel can mimic the properties of natural tissues and provide an environment suitable for cell growth. AAPBA polymerizes with acrylamide and acts on the (HPG) cis-diol group of hydroxypropyl guar guar to form a hydrogel with good mechanical strength and rapid self-healing properties.
规格
别名
N -丙烯酰-3-氨基苯基硼酸, | 硼酸丙烯酰胺 | 3-苯硼酸 | 苯硼酸丙烯酰胺(含不同量的酸酐)
英文别名
A846009 | AC-30997 | [3-(prop-2-enamido)phenyl]boronic acid | SCHEMBL235432 | 3-Acrylamidobenzeneboronic Acid | DTXSID50438076 | Phenylboronate acrylamide | BL009552 | SY066256 | AKOS006291555 | AKOS003632579 | FT-0685348 | 3-Acrylamidophenylboronic acid
规格或纯度
≥97%
英文名称
3-Acrylamidophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
690-696-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
[3-(prop-2-enoylamino)phenyl]boronic acid
INCHI
1S/C9H10BNO3/c1-2-9(12)11-8-5-3-4-7(6-8)10(13)14/h2-6,13-14H,1H2,(H,11,12)
InChi Key
ULVXDHIJOKEBMW-UHFFFAOYSA-N
Smiles
B(C1=CC(=CC=C1)NC(=O)C=C)(O)O
Isomeric SMILES
B(C1=CC(=CC=C1)NC(=O)C=C)(O)O
分子量
190.99
Reaxy-Rn
9908929
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=9908929&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯类化合物 |
| 类（Class) | 苯及其取代衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 苯胺类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 苯胺类 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | N-芳基酰胺 丙烯酸及其衍生物 仲羧酸酰胺 硼酸 有机准金属盐 有机准金属化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族同单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 丙烯酸或衍生物 - 苯胺类化合物 - 芳香族同单环化合物 - 硼酸 - 硼酸酯 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 烃衍生物 - N-芳基酰胺 - 有机类金属基团 - 有机类金属盐 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 醛基 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中称为苯胺类化合物的一类。这类化合物是从氧酸RkE(=O)l(OH)m（l≠0）中通过将羟基OH替换为NHPh基团或通过环取代形成的衍生物而衍生的有机杂环化合物。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
熔点
129-146°C
分子量
190.990 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
191.075 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
191.075 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
69.600 Ų
重原子数Heavy Atom Count
14
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
220.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
H312: 皮肤接触有害
H332: 吸入有害
H302+H312+H332: 吞咽，皮肤接触或吸入有害。
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。
P317: 寻求紧急医疗救助。
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 L2318108 |
分析证书 | A188951 |
| L2318104 |
分析证书 | A188951 |
| L2318080 |
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| L2318078 |
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| G2307533 |
分析证书 | A188951 |
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| J2614061 |
分析证书 | A188951 |
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| L2517019 |
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分析证书 | A188951 |
| J2210161 |
分析证书 | A188951 |
此产品的引用文献
溶液计算器
常见问题
本产品的纯度是多少？
本产品的化学纯度（含量）为 ≥97%。批次的具体数值以分析证书（COA）为准。
本产品应如何储存？
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本产品如何运输？
本产品采用湿冰冷藏运输。收货后请立即拆包，并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少？
本产品的 CAS 号为 99349-68-5，分子式为 C9H10BNO3，分子量为 190.99 g/mol。InChIKey ULVXDHIJOKEBMW-UHFFFAOYSA-N。
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