F2228060计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™,分析标准品 级 ，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
避光,-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 11 篇同行评审文献引用。
概述
马兜铃酸也被称为马兜铃总酸、增噬力酸或木通甲素，是一类具有致癌性和肾毒性的硝基菲羧酸。这类有机化合物天然存在于诸如马兜铃属及细辛属等马兜铃科植物中，而这些植物曾广泛地被用作中草药。此外，依靠吸食这类植物生存的蝴蝶体内也有马兜铃酸。马兜铃酸I是一种强效的磷脂酶A2抑制剂。马兜铃酸I诱导大鼠肾脏肿瘤的形成和人肾近端肾小管上皮细胞凋亡。
Aristolochic Acid is an alkaloid that was originally derived from Aristolochia radix. This compound is a potent PLA2 enzyme inhibitor and also suppresses edema-inducing activity as well as direct and indirect hemolytic activity. Specifically, Aristolochic Acid displays anti-inflammatory activity against edema in mouse foot pads induced by PLA2. Other experiments have shown this agent to be associated with aristolochic acid nephropathy. Mechanistic studies have reported Aristolochic Acid to play a regulatory role towards genes in DNA repair processes and responses to DNA damage stimulus, regulation of cell cycle, and apoptosis. More detailed studies have shown this compound to up-regulate GADD 45β, NAIP genes and down-regulate TP53, PARP1, ERCC1, OGG1/2, MGMT, and ERCC2 genes. Furthermore, a down-regulation of gene expression in anti-oxidant enzymes was also observed by Aristolochic Acid treatment of human kidney tubular cells. These studies suggest that oxidative stress plays a role in the cytotoxicity of Aristolochic Acid.
Aristolochic acid I is a potent phospholipase A2 inhibitor. Aristolochic acid I induces tumor formation in rat kidneys and apoptosis in human renal proximal tubular epithelial cells.
规格
别名
8-甲氧基-3,4-亚甲二氧基-10-硝基菲-1-甲酸 | 8-甲氧基-6-硝基菲并[3,4-d][1,3]二氧戊环-5-甲酸 | 马兜铃酸
英文别名
DTXSID0040969 | KBio2_006772 | NCGC00017334-01 | NCGC00095981-03 | ARISTOLOCHIC ACID [IARC] | C17H11NO7 | KBio2_001636 | SpecPlus_000448 | GTPL12438 | UNII-94218WFP5T | Mixture of Aristolochic Acid A and B | Birthwort | 8-methoxy-6-nitro-naphtho[2,1-g][1,
规格或纯度
Moligand™, 分析标准品
英文名称
Aristolochic acid A
生化机理
强有力的磷脂酶A2抑制剂，包括钙离子载体诱导的中性粒细胞中磷脂酶A2的活性。在实验动物模型中肾脏肿瘤引发剂。
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
名称和识别符
PubChem SID
EC号
206-238-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
8-methoxy-6-nitronaphtho[2,1-g][1,3]benzodioxole-5-carboxylic acid
INCHI
1S/C17H11NO7/c1-23-12-4-2-3-8-9(12)5-11(18(21)22)14-10(17(19)20)6-13-16(15(8)14)25-7-24-13/h2-6H,7H2,1H3,(H,19,20)
InChi Key
BBFQZRXNYIEMAW-UHFFFAOYSA-N
Smiles
COC1=CC=CC2=C3C(=C(C=C21)[N+](=O)[O-])C(=CC4=C3OCO4)C(=O)O
Isomeric SMILES
COC1=CC=CC2=C3C(=C(C=C21)[N+](=O)[O-])C(=CC4=C3OCO4)C(=O)O
关联CAS
NSC Number
11926
MeSH Entry Terms
8-methoxy-6-nitrophenanthro(3,4-d)-1,3-dioxole-5-carboxylic acid;aristolochic acid;aristolochic acid A;aristolochic acid I;aristolochic acid I, sodium salt;sodium aristolochate;Tardolyt
分子量
341.27
Reaxy-Rn
345159
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=345159&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯类化合物 |
| 类（Class) | 菲及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 马兜铃酸及其衍生物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 马兜铃酸及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 萘甲酸 硝基萘 苯并二氧杂环戊烯 茴香醚 硝基芳香化合物 烷基芳基醚 缩醛 炔丙基型1,3-偶极有机化合物 氧环化合物 羧酸 有机氧氮化合物 一元羧酸及其衍生物 有机光子化合物 有机氮化合物 碳氢化合物衍生物 有机氧化物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-萘甲酰胺 - 1-萘甲酰胺 - 1-硝基萘 - 2-硝基萘 - 乙醛酸 - 芳基醚 - 烯丙基硫醚 - 茴香醚 - 马兜铃酸或其衍生物 - 芳香族杂多环化合物 - 苯并二氧杂环戊烯 - C-硝基化合物 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 乙醚 - 烃衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 萘 - 硝基芳烃化合物 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 |
| 描述（Description） | 该化合物属于马兜铃酸及其衍生物类有机化合物。这类杂环有机化合物具有硝基菲啰[3,4-d][1,3]二噁呋环系结构，其5、6、8位分别被羧基（或其衍生物）、硝基及甲氧基取代。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Isoquinoline alkaloids |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
TAS2R43
Tchem
2 型味觉受体成员 43(Taste receptor type 2 member 43)
(0 活性数据)
TAS2R14
Tchem
2 型味觉受体成员 14(Taste receptor type 2 member 14)
(0 活性数据)
TAS2R31
Tchem
2 型味觉受体成员 31(Taste receptor type 2 member 31)
(0 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTH1R
Tclin
Parathyroid hormone receptor
(47172 活性数据)
ALDH1A1
Tchem
Aldehyde dehydrogenase 1A1
(77053 活性数据)
CDK2
Tchem
Cyclin-dependent kinase 2
(9050 活性数据)
GLP1R
Tclin
Glucagon-like peptide 1 receptor
(111429 活性数据)
PIN1
Tchem
Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase NIMA-interacting 1
(36611 活性数据)
CYP3A4
Tclin
Cytochrome P450 3A4
(53859 活性数据)
A498
(42825 活性数据)
ACHN
(49357 活性数据)
CAKI-1
(44928 活性数据)
CCRF-CEM
(65223 活性数据)
COLO 205
(50209 活性数据)
DU-145
(51482 活性数据)
HL-60
(67320 活性数据)
HT-29
(80576 活性数据)
K562
(73714 活性数据)
KM12
(47707 活性数据)
M14
(47487 活性数据)
MCF7
(126967 活性数据)
MOLT-4
(49676 活性数据)
Panel NCI-60 (60 carcinoma cell lines)
(1088 活性数据)
OVCAR-3
(48710 活性数据)
OVCAR-4
(44535 活性数据)
OVCAR-5
(45555 活性数据)
OVCAR-8
(47708 活性数据)
PC-3
(62116 活性数据)
RPMI-8226
(44974 活性数据)
RXF 393
(41971 活性数据)
SF-295
(48000 活性数据)
SK-MEL-2
(46422 活性数据)
SK-MEL-28
(48833 活性数据)
SK-MEL-5
(47095 活性数据)
SK-OV-3
(52876 活性数据)
SN12C
(47755 活性数据)
SNB-19
(46794 活性数据)
TK-10
(45540 活性数据)
U-251
(51189 活性数据)
UACC-257
(46019 活性数据)
UACC-62
(47335 活性数据)
UO-31
(46270 活性数据)
786-0
(47912 活性数据)
A549
(127892 活性数据)
NCI/ADR-RES
(33767 活性数据)
T47D
(39041 活性数据)
EKVX
(44102 活性数据)
NCI-H322M
(45589 活性数据)
HCC 2998
(41480 活性数据)
HCT-116
(91556 活性数据)
HEK293
(82097 活性数据)
HOP-92
(41141 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
Salmonella typhimurium (15756 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
Syrian golden hamster (1610 活性数据)
lef
Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
BCHE
Cholinesterase (8742 活性数据)
Ileum (29 活性数据)
Mapt
Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
Nfe2l2
Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
Rorc
Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
fba
Putative fructose-1,6-bisphosphate aldolase (15559 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in ethanol, acetone, chloroform, ether, aniline, alkalies, acetic acid, and DMSO (25 mg/ml), slightly soluble in water.practically Insoluble in benzene, and carbon disulfide.
敏感性
对空气敏感；对湿度敏感；对光线敏感；对热敏感
熔点
278℃
分子量
341.270 g/mol
XLogP3
3.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
341.054 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
341.054 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
111.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
25
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
550.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
危险
危险声明
H301: 吞咽会中毒
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P301+P310: 如误吞咽：立即呼叫急救中心/医生。
P405: 密闭存放
P501: 将内容物/容器处理到。。。
WGK Germany
3
RTECS
CF3325000
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,Gloves,type P2 (EN 143) respirator cartridges
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
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