阿兹达芬尼醇

CAS: 13838-08-9 货号: A329342 分子式: C11H13N5O5 分子量: 295.25 EC号: 237-552-9
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文献证明

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概述

阿齐达芬尼科尔是一种半合成的氯霉素,其中的硝基部分被甲基砜取代,二氯乙酰胺被叠氮基乙酰胺取代,该化合物于1959年在拜耳公司首先合成。阿达芬尼醇通过与50S核糖体的23S亚基结合而起作用,从而抑制蛋白质的合成。阿齐达芬尼醇几乎没有受到研究关注,仅引用了少量文献。

Azidamfenicol is a semi-synthetic chloramphenicol in which the nitro moiety is replaced with a methylsulphone and the dichloroacetamide is replaced with azidoacetamide, first synthesised at Bayer in 1959. Azidamfenicol is a broad spectrum antibiotic with good activity against Gram negative and anaerobic bacteria. Azidamfenicol acts by binding to the 23S sub-unit of the 50S ribosome, inhibiting protein synthesis. Azidamfenicol has received little research attention with only a few literature citations.

规格

英文别名
Berlicetin | threo-2-Azido-N-(beta-hydroxy-alpha-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl)acetamide | Azidanfenicol [INN-Spanish] | Acetamide, 2-azido-N-((1R,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)- | Acetamide, 2-azido-N-(2-hydroxy-1-(hydroxymeth
规格或纯度
Moligand™, ≥95%
英文名称
Azidamfenicol
来源
Semi-synthetic
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-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥95%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-azido-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
INCHI
1S/C11H13N5O5/c12-15-13-5-10(18)14-9(6-17)11(19)7-1-3-8(4-2-7)16(20)21/h1-4,9,11,17,19H,5-6H2,(H,14,18)/t9-,11-/m1/s1
InChi Key
SGRUZFCHLOFYHZ-MWLCHTKSSA-N
Smiles
C1=CC(=CC=C1C(C(CO)NC(=O)CN=[N+]=[N-])O)[N+](=O)[O-]
Isomeric SMILES
C1=CC(=CC=C1[C@H]([C@@H](CO)NC(=O)CN=[N+]=[N-])O)[N+](=O)[O-]
分子量
295.25
Reaxy-Rn
2176798
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2176798&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) α氨基酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 硝基苯类  硝基芳香化合物  仲羧酸酰胺  仲醇  偶氮酰亚胺  偶氮化合物  炔丙基型1,3-偶极有机化合物  有机氧氮化合物  伯醇  有机光子化合物  有机两性离子  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  芳香醇  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同单环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 烯丙基硫醚 - α-氨基酸或其衍生物 - 芳香醇 - 芳香族同单环化合物 - 偶氮化合物 - 偶氮亚胺 - 苯基化合物 - C-硝基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - 硝基芳烃化合物 - 硝基苯 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机双性离子 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级醇 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 醛基 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的α-氨基酸及其衍生物类。此类氨基酸的氨基直接连接于羧基相邻的碳原子(α-碳),或其衍生物。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
分子量
295.250 g/mol
XLogP3
1.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
295.092 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
295.092 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
130.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
21
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
412.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P301+P312: 如误吞咽:如感觉不适,呼叫急救中心/医生。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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