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储存与运输
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
（S）-腺苷环3'，5'-（硫代磷酸氢根）三乙铵是cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）（cAMP激动剂）的激活剂。与N6，O2'-二丁酰腺苷3'，5'-环一磷酸（dibutyryl-cAMP）或8-溴腺苷-3'，5'-环一磷酸（8-Br-cAMP）相比，对环状核苷酸依赖性磷酸二酯酶的抵抗力高得多）。没有新陈代谢的副作用，并且在许多生物系统中都是膜可渗透的。也建议作为Epac的激活剂（cAMP调节的鸟嘌呤核苷酸交换因子）。
(S)-Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogenphosphorothioate) triethylammonium is an activator of cAMP-dependent protein kinase (PKA) (cAMP agonist). Considerably higher resistance against cyclic nucleotide-dependent phosphodiesterases as compared to N6,O2'-dibutyryladenosine 3',5'-cyclic monophosphate (dibutyryl-cAMP) or 8-bromoadenosine-3',5'-cyclic monophosphate (8-Br-cAMP). There are no metabolic side effects and it is membrane permeable in many biological systems. Also suggested as an activator of Epac (cAMP-regulated guanine nucleotide exchange factor).
规格
英文别名
(RP)-Camps | Rp-Adenosine 3',5'-cyclic Monophosphorothioate, Sodium Salt | p-Adenosine 3',5'-cyclic phosphorothiate | SCHEMBL22370431 | HY-100530A | RP-cAMPS | RP-Camp-S | AKOS040749365 | GTPL10392 | (Rp)-adenosine-3',5'-cyclic monophosphorothioate | Aden
规格或纯度
≥98%
英文名称
(S)-Adenosine, cyclic 3′,5′-(hydrogenphosphorothioate) triethylammonium
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-sulfanylidene-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
INCHI
1S/C10H12N5O5PS/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(19-10)1-18-21(17,22)20-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,22)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-,21?/m1/s1
InChi Key
SMPNJFHAPJOHPP-JOILOJCLSA-N
Smiles
C1C2C(C(C(O2)N3C=NC4=C(N=CN=C43)N)O)OP(=S)(O1)O
Isomeric SMILES
C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=NC4=C(N=CN=C43)N)O)OP(=S)(O1)O
分子量
345.27
Reaxy-Rn
1039458
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1039458&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
-
界（kingdom)
有机化合物
-
超类（Superclass)
核苷、核苷酸及其类似物
-
类（Class)
核苷和核苷酸类似物
- 亚类（Subclass） 3',5'-环状嘌呤核苷硫代磷酸酯
-
类（Class)
核苷和核苷酸类似物
-
超类（Superclass)
核苷、核苷酸及其类似物
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 核苷、核苷酸及其类似物 |
| 类（Class) | 核苷和核苷酸类似物 |
| 亚类（Subclass） | 3',5'-环状嘌呤核苷硫代磷酸酯 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 3',5'-环状嘌呤核苷硫代磷酸酯 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 糖胺 6-氨基嘌呤 硫代磷酸二酯 氨基嘧啶及其衍生物 N-取代咪唑 单糖 咪唑内酰胺类 氧杂环戊烷 杂芳族化合物 仲醇 氧环化合物 氮杂环化合物 伯胺 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 3',5'-环嘌呤核苷硫代磷酸酯 - 6-氨基嘌呤 - 羟基苯甲酸酯 - 氨基酸 - 氨基吡啶 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 咪唑哌啶 - 咪唑内酰胺 - 单糖 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - N-取代咪唑 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机硫代磷酸或其衍生物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 初级胺 - 鸟苷酸 - 嘧啶 - 醛基 - 硫代磷酸二酯 - 硫代磷酸酯 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的3',5'-环嘌呤核苷硫代磷酸酯类。这类化合物是3',5'-环嘌呤核苷磷酸酯的类似物，其中磷酸氧原子被硫原子取代，形成手性硫代磷酸酯。在3',5'-环核苷硫代磷酸酯中，核糖分子3'-位与5'-位的氧原子均参与形成硫代磷酸酯基团。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water (100 mM).
比旋光度
α22/D -25.43°, c = 0.99 in water (lit.)
分子量
345.270 g/mol
XLogP3
-0.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
10
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
345.03 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
345.03 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
170.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
502.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
RTECS
AU7358160
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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