I2208471计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
ARN-3236, 盐诱导激酶 1 抑制剂；盐诱导激酶 2 抑制剂；SIK 家族激酶 3 抑制剂
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
Information
ARN-3236 ARN-3236 is a potent, orally available and selective inhibitor of salt-inducible kinase 2 (SIK2) with IC50 of <1 nM, 21.63 nM and 6.63 nM for SIK2, SIK1 and SIK3, respectively. ARN-3236 induces apoptosis in cancer cells.
Targets
SIK2 (Cell-free assay); SIK3 (Cell-free assay); SIK1 (Cell-free assay) 1 nM; 6.63 nM; 21.63 nM
In vitro
SIK2 is overexpressed in approximately 30% of high grade serous ovarian cancers. ARN-3236 inhibits growth of 10 ovarian cancer cell lines at an IC50 of 0.8 to 2.6 μM, where the IC50 of ARN-3236 is inversely correlated with endogenous SIK2 expression (Pearson’s r = −0.642, P = 0.03). ARN-3236 enhances sensitivity to paclitaxel in 8 of 10 cell lines. In at least three cell lines a synergistic interaction is observed. ARN-3236 uncouples the centrosome from the nucleus in interphase, blocks centrosome separation in mitosis, causes prometaphase arrest and induces apoptotic cell death and tetraploidy. ARN-3236 also inhibits AKT phosphorylation and attenuates survivin expression.
In vivo
The antitumor activity of ARN-3236 is measured using ovarian cancer xenograft model in nu/nu mice. In SKOv3ip xenograft model, ARN-3236 plus paclitaxel produces greater inhibition of tumor growth than any other group and showed statistically significant difference compared to paclitaxel alone (P = 0.028). ARN-3236 also inhibits SIK2 activity and enhances paclitaxel sensitivity in OVCAR8 xenografts.
Cell Research(from reference)
Cell lines：HEY, A2780, UPN251, OVCAR3, OVCAR5, OVCAR8, ES-2, OC316, SKOv3 and IGROV1
Concentrations：1 μM, 2 μM, 3 μM, 5 μM
Incubation Time：16 h, 24 h, 32 h, 48 h
规格
英文别名
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine,3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(3-thienyl)-
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
ARN-3236
生化机理
ARN-3236 是盐诱导激酶 2 (SIK2) 的强效口服选择性抑制剂，对 SIK2、SIK1 和 SIK3 的 IC50 分别小于 1 nM、21.63 nM 和 6.63 nM。ARN-3236 可诱导癌细胞凋亡。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
盐诱导激酶 1 抑制剂；盐诱导激酶 2 抑制剂；SIK 家族激酶 3 抑制剂
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
未知
IUPAC Name
3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-thiophen-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
INCHI
1S/C19H16N2O2S/c1-22-13-3-4-15(17(9-13)23-2)16-10-21-19-18(16)14(5-7-20-19)12-6-8-24-11-12/h3-11H,1-2H3,(H,20,21)
InChi Key
WEHOIIGXTMKVRG-UHFFFAOYSA-N
Smiles
COC1=CC(=C(C=C1)C2=CNC3=NC=CC(=C23)C4=CSC=C4)OC
Isomeric SMILES
COC1=CC(=C(C=C1)C2=CNC3=NC=CC(=C23)C4=CSC=C4)OC
分子量
336.41
Reaxy-Rn
27004465
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=27004465&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 吡咯类 |
| 亚类（Subclass） | 取代吡咯 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 苯基吡咯 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 二甲氧基苯 吡咯并吡啶 苯氧基化合物 茴香醚 烷基芳基醚 吡啶及其衍生物 噻吩类 杂芳族化合物 氮杂环化合物 有机氮化合物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 3-苯基吡咯 - 芳基醚 - 茴香醚 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 二甲氧基苯 - 乙醚 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 邻二甲氧基苯 - 甲氧基苯 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 吡啶 - 吡咯吡嗪 - 噻吩 |
| 描述（Description） | 该化合物属于苯并吡咯类有机化合物。这类化合物为多环芳烃，其结构特征在于苯环通过碳碳键或氰键与吡咯环相连。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
产品属性
| ALogP | 3.837 |
|---|---|
| hba_count | 3 |
| HBD Count | 1 |
| Rotatable Bond | 4 |
关联靶点（人）
SIK1
Tchem
丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 SIK1(Serine/threonine-protein kinase SIK1)
(1 活性数据)
SIK2
Tchem
丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶SIK2(Serine/threonine-protein kinase SIK2)
(1 活性数据)
SIK3
Tchem
丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 SIK3(Serine/threonine-protein kinase SIK3)
(1 活性数据)
LCK
Tclin
Tyrosine-protein kinase LCK
(9212 活性数据)
JAK2
Tclin
Tyrosine-protein kinase JAK2
(12915 活性数据)
KDR
Tclin
Vascular endothelial growth factor receptor 2
(20924 活性数据)
HepG2
(196354 活性数据)
SRPK1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase SRPK1
(2359 活性数据)
SIK1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase SIK1
(1440 活性数据)
NUAK2
Tchem
NUAK family SNF1-like kinase 2
(630 活性数据)
SIK2
Tchem
Serine/threonine-protein kinase SIK2
(1467 活性数据)
SIK3
Tchem
Serine/threonine-protein kinase SIK3
(566 活性数据)
关联靶点（其它种属）
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
Vero C1008 (1716 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Solubility (25°C) In vitro DMSO: 67 mg/mL (199.16 mM); Ethanol: 2 mg/mL (5.94 mM); Water: Insoluble;
DMSO(mg / mL) Max Solubility
67
DMSO(mM) Max Solubility
199.161737165958
Water(mg / mL) Max Solubility
＜1
分子量
336.400 g/mol
XLogP3
4.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
336.093 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
336.093 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
75.400 Ų
重原子数Heavy Atom Count
24
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
424.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
溶液计算器
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