计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
为什么选择此级别
，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-80℃储存。特低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
Amprenavir is a second-generation drug derived from hydroxyethylamine sulfonamide.
Amprenavir is a second-generation drug derived from hydroxyethylamine sulfonamide.
规格
别名
安普那韦
英文别名
4-Amino-N-((2syn,3S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonylamino)-butyl)-N-isobuty lbenzene sulfonamide | KVX 478 | NCGC00159461-07 | 3nu4 | AKOS000280844 | HY-17430 | {3-[(4-AMINO-BENZENESULFONYL)-ISOBUTYL-AMINO]-1-BENZYL-2-HYDROXY-
规格或纯度
10mM in DMSO
英文名称
Amprenavir
生化机理
说明：IC50 值：0.6nM（Ki）；抗野生型临床 HIV 分离物：14.6 +/- 12.5 ng/mL（平均值 +/- SD）[1]。安普那韦（Agenerase，葛兰素史克公司）是一种 HIV 蛋白酶抑制剂，用于治疗 HIV 感染。它于 1999 年 4 月 15 日获得美国食品和药物管理局批准，可一天服药两次，而无需每 8 小时服药一次：体外：安普那韦的酶抑制常数（Ki = 0.6 nM）在其他蛋白酶抑制剂的 Ki 范围之内。安普那韦对野生型临床 HIV 分离株的体外 50% 抑制浓度（IC50）为 14.6 +/- 12.5 纳克/毫升（平均值 +/- SD）[1]。安普那韦对 Huh-7 肝癌细胞株的侵袭有直接抑制作用，抑制 MMP 蛋白水解活化[2]。在体内：安普那韦能够通过抗血管生成和整体抗肿瘤活性促进体内肝癌生长的消退，其作用独立于 PI3K/AKT 相关途径，而 PI3K/AKT 相关途径目前是解释不同蛋白酶抑制剂抗肿瘤作用的更具暗示性的假说之一[2]。安非那韦能有效激活 PXR 并诱导体外和体内 PXR 靶基因的表达。野生型小鼠短期暴露于安普瑞那韦会显著增加血浆总胆固醇和致动脉粥样硬化低密度脂蛋白胆固醇水平，而 PXR 缺失型小鼠则不会[3]。 安普瑞那韦已获准用于成人和儿童；推荐的胶囊剂量为成人 1200 毫克，每天两次；13 岁以下儿童或 50 千克以下青少年 20 毫克/千克，每天两次或 15 毫克/千克，每天三次[1]：一项比较三种剂量的T-20与阿巴卡韦、安普那韦、利托那韦和依非韦伦联合用于HIV感染成人的研究。第二阶段
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
人体免疫缺陷病毒 1 型蛋白酶抑制剂
名称和识别符
PubChem SID
EC号
827-179-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(3S)-oxolan-3-yl] N-[(2S,3R)-4-[(4-aminophenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
INCHI
1S/C25H35N3O6S/c1-18(2)15-28(35(31,32)22-10-8-20(26)9-11-22)16-24(29)23(14-19-6-4-3-5-7-19)27-25(30)34-21-12-13-33-17-21/h3-11,18,21,23-24,29H,12-17,26H2,1-2H3,(H,27,30)/t21-,23-,24+/m0/s1
InChi Key
YMARZQAQMVYCKC-OEMFJLHTSA-N
Smiles
CC(C)CN(CC(C(CC1=CC=CC=C1)NC(=O)OC2CCOC2)O)S(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)N
Isomeric SMILES
CC(C)CN(C[C@H]([C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(=O)O[C@H]2CCOC2)O)S(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)N
分子量
505.63
Reaxy-Rn
14377402
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=14377402&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯类化合物 |
| 类（Class) | 苯及其取代衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 苯磺酰胺类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 氨基苯磺酰胺类 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 苯丁胺 安非他明及其衍生物 苯磺酰基化合物 苯胺和取代苯胺 有机磺酰胺 四氢呋喃 氨基磺酰基化合物 氨基甲酸酯 仲醇 有机碳酸及其衍生物 二烷基醚 氧环化合物 羰基化合物 有机氧化物 有机光子化合物 碳氢化合物衍生物 伯胺 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 羟基苯甲酸酯 - 氨基酸 - 氨基苯磺酰胺 - 氨基磺酰基化合物 - 苯丙胺或衍生物 - 苯胺或取代苯胺 - 芳香族杂单环化合物 - 苯磺酰基 - 脲酸酯 - 碳酸衍生物 - 羰基 - 二烷基醚 - 乙醚 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磺酸或其衍生物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫酰胺 - 有机磺酸或其衍生物 - 有机硫化合物 - 氧杂环 - 苯基丁胺 - 初级胺 - 醛基 - 磺酰基 - 四氢呋喃 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的氨基苯磺酰胺类。这类化合物含有苯磺酰胺结构单元，其苯环上连接有胺基。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | carbamate ester - sulfonamide - tetrahydrofuryl ester |
三维结构
交互式化学结构模型
产品属性
| ALogP | 2.9 |
|---|
关联靶点（人）
CYP3A4
Tclin
细胞色素P450 3A4(Cytochrome P450 3A4)
(3 活性数据)
CYP3A5
Tclin
细胞色素 P450 3A5(Cytochrome P450 3A5)
(1 活性数据)
PDE5A
Tclin
Phosphodiesterase 5A
(5113 活性数据)
EGFR
Tclin
Epidermal growth factor receptor erbB1
(33727 活性数据)
CA2
Tclin
Carbonic anhydrase II
(17698 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
HMGCR
Tclin
HMG-CoA reductase
(2475 活性数据)
NR3C1
Tclin
Glucocorticoid receptor
(14987 活性数据)
INSR
Tclin
Insulin receptor
(5558 活性数据)
PGR
Tclin
Progesterone receptor
(8562 活性数据)
ADRB2
Tclin
Beta-2 adrenergic receptor
(11824 活性数据)
CHRM2
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M2
(10671 活性数据)
ADRB1
Tclin
Beta-1 adrenergic receptor
(6630 活性数据)
HTR1A
Tclin
Serotonin 1a (5-HT1a) receptor
(14969 活性数据)
ADRA2A
Tclin
Alpha-2a adrenergic receptor
(9450 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
CHRM1
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M1
(12690 活性数据)
ACE
Tclin
Angiotensin-converting enzyme
(1423 活性数据)
DRD2
Tclin
Dopamine D2 receptor
(23596 活性数据)
GABRA1
Tclin
GABA receptor alpha-1 subunit
(399 活性数据)
MAOA
Tclin
Monoamine oxidase A
(11911 活性数据)
CNR1
Tclin
Cannabinoid CB1 receptor
(20913 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
DRD4
Tchem
Dopamine D4 receptor
(7907 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
SLC6A2
Tclin
Norepinephrine transporter
(10102 活性数据)
HRH2
Tclin
Histamine H2 receptor
(5428 活性数据)
ADRA1D
Tclin
Alpha-1d adrenergic receptor
(4171 活性数据)
HTR1B
Tclin
Serotonin 1b (5-HT1b) receptor
(2801 活性数据)
HTR2A
Tclin
Serotonin 2a (5-HT2a) receptor
(14758 活性数据)
HTR2C
Tclin
Serotonin 2c (5-HT2c) receptor
(11471 活性数据)
AVPR2
Tclin
Vasopressin V2 receptor
(2912 活性数据)
ADORA1
Tclin
Adenosine A1 receptor
(17603 活性数据)
AGTR1
Tclin
Type-1 angiotensin II receptor
(5176 活性数据)
CALCR
Tclin
Calcitonin receptor
(2215 活性数据)
SLC6A4
Tclin
Serotonin transporter
(12625 活性数据)
ADRA1A
Tclin
Alpha-1a adrenergic receptor
(8359 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
HRH1
Tclin
Histamine H1 receptor
(7573 活性数据)
ADRA1B
Tclin
Alpha-1b adrenergic receptor
(2912 活性数据)
OPRM1
Tclin
Mu opioid receptor
(19785 活性数据)
DRD3
Tclin
Dopamine D3 receptor
(14368 活性数据)
AVPR1A
Tclin
Vasopressin V1a receptor
(5412 活性数据)
OPRD1
Tclin
Delta opioid receptor
(15096 活性数据)
OPRK1
Tclin
Kappa opioid receptor
(16155 活性数据)
HTR3A
Tclin
Serotonin 3a (5-HT3a) receptor
(3366 活性数据)
SLC6A3
Tclin
Dopamine transporter
(10535 活性数据)
GRIN1
Tclin
Glutamate (NMDA) receptor subunit zeta 1
(122 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
HTR4
Tclin
Serotonin 4 (5-HT4) receptor
(2068 活性数据)
CACNA1C
Tclin
Voltage-gated L-type calcium channel alpha-1C subunit
(766 活性数据)
关联靶点（其它种属）
pol
Human immunodeficiency virus type 1 protease (9113 活性数据)
Agtr2
Angiotensin II type 2 (AT-2) receptor (803 活性数据)
Mc4r
Melanocortin receptor 4 (1205 活性数据)
Ltc4s
Leukotriene C4 synthase (1 活性数据)
Sigmar1
Sigma opioid receptor (160 活性数据)
Npy1r
Neuropeptide Y receptor type 1 (8 活性数据)
Cruzipain (33337 活性数据)
Cckar
Cholecystokinin A receptor (90 活性数据)
Pde4d
Phosphodiesterase 4D (4 活性数据)
Abcc1
Multidrug resistance-associated protein 1 (42 活性数据)
Abcb1b
P-glycoprotein 1 (174 活性数据)
Nos2
Nitric oxide synthase, inducible (3573 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Mmp9
Matrix metalloproteinase 9 (38 活性数据)
Abcb1a
P-glycoprotein 3 (492 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Leishmania donovani (89745 活性数据)
Trypanosoma cruzi (99888 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
Human immunodeficiency virus 1 (70413 活性数据)
Human immunodeficiency virus 2 (5592 活性数据)
Human immunodeficiency virus (3636 活性数据)
Trypanosoma brucei rhodesiense (7991 活性数据)
MDCK (10148 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
Protease (18 活性数据)
Plasma (328 活性数据)
Abcb1a
P-glycoprotein 1 and 3 (MDR1a/MDR1b) (23 活性数据)
Glra2
Glycine receptor (1745 活性数据)
MDCK-MDR1 (146 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
敏感性
易吸湿
分子量
505.600 g/mol
XLogP3
2.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
12
精确质量Exact Mass
505.225 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
505.225 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
140.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
35
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
745.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H351: 怀疑引起遗传缺陷
H361: 怀疑破坏生育力或未出生的孩子
H412: 对水生生物有害并具有长期持续影响
预防措施声明
P273: 避免释放到环境中。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P405: 密闭存放
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P203: 使用前，获取、阅读并遵守所有安全说明。
P318: 如果暴露或担心，请就医。
WGK Germany
3
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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溶液计算器
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