Amikacin sulfate binds to 16S rRNA (bacterial 30S ribosome), causing misreading of mRNA and supressing proteins synthesis.
An aminoglycoside antibiotic that is active against gram-negative bacteria

规格

别名

英文别名

Chemacin | O-3-Amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-(6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6))-N(sup 3)-(4-amino-L-2-hydroxybutyryl)-2-deoxy-L-streptamine sulfate (1:2) | Amikacin sulfate, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard |

规格或纯度

Moligand™,10mM in Water

英文名称

Amikacin disulfate

生化机理

二硫酸阿米卡星，又称 BB-K 8，是一种氨基糖苷类抗生素，对革兰氏阴性菌具有活性。阿米卡星的活性与卡那霉素和庆大霉素相似。阿米卡星已被用于不同类型的肾脏研究。我们提供二硫酸阿米卡星形式的氨基糖苷类抗生素制剂。卡那霉素 A 衍生物。与核糖体 RNA 结合。增加 p53 依赖性荧光素酶的激活。具有杀菌作用。在体内具有活性。

储存条件

-80℃储存

运输条件

特低温运输

作用类型

抑制剂

作用机制

细菌 70S 核糖体抑制剂

名称和识别符

PubChem SID

528774151

EC号

254-648-6

分子类型

小分子

IUPAC Name

(2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide;sulfuric acid

INCHI

1S/C22H43N5O13.2H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;2*1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);2*(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;;/m0../s1

InChi Key

FXKSEJFHKVNEFI-GCZBSULCSA-N

Smiles

C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O

Isomeric SMILES

C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1NC(=O)[C@H](CCN)O)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)N)O)O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O

关联CAS

37517-28-5

PubChem CID

38351

分子量

781.76

Beilstein号

6172633

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机氧化合物
  - 类（Class) 有机氧化合物
    - 亚类（Subclass）碳水化合物和碳水化合物结合物
      - 第5级 (level 5) 氨基糖
        第6级 (level 6) 氨基糖苷类
        第7级 (level 7) 氨基环醇糖苷
        第8级 (level 8) 2-脱氧链霉胺氨基糖苷类
        第9级 (level 9) 4,6-二取代的2-脱氧链霉胺

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机氧化合物
类（Class)	有机氧化合物
亚类（Subclass）	碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	氨基糖 - 氨基糖苷类 - 氨基环醇糖苷 - 2-脱氧链霉胺氨基糖苷类
直接上位类(Direct Parent)	4,6-二取代的2-脱氧链霉胺
其他上位类（Alternative Parents）	O-糖基化合物氨基环醇及其衍生物环己醇环己胺氧烷有机硫酸单糖 1,3-氨基醇 1,2-氨基醇炔丙基型1,3-偶极有机化合物缩醛多元醇羧酰亚胺酸氧环化合物伯醇有机光子化合物碳氢化合物衍生物单烷基胺有机氧化物
分子骨架（Molecular Framework)	脂肪族杂单环化合物
取代基（Substituents）	1,2-氨基醇 - 1,3-氨基醇 - 4,6-二取代-2-脱氧链霉胺 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 氨基酸 - 氨基环醇或其衍生物 - 羧酰亚胺酸 - 羧酰亚胺酸衍生物 - 环醇 - 环醇或其衍生物 - 环己醇 - 环己胺 - 糖基化合物 - 烃衍生物 - 单糖 - O-羧基化合物 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机磺酰胺 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 醛基 - 硫代二羧酸
描述（Description）	该化合物属于有机化合物中的4,6-二取代-2-脱氧链霉胺类。这类化合物是通过糖苷键在C4位和C6位连接呋喃糖或吡喃糖的2-脱氧链霉胺类氨基糖苷。
外部描述符（External Descriptors）	aminoglycoside sulfate salt

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

关联靶点（其它种属）

Pseudomonas fluorescens (1630 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

Staphylococcus aureus (210822 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

Escherichia coli (133304 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

Bacillus subtilis (32866 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

化学和物理性质

敏感性

对湿度、热敏感

比旋光度

+76.0 to +84.0 deg(C=1, water)(calcd.onanh.substance)

熔点

220-230°C

分子量

781.800 g/mol

XLogP3

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

781.22 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

781.22 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

498.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

900.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS05, GHS07, GHS08

信号词

危险

危险声明

H317: 可能引起皮肤过敏反应

H318: 造成严重的眼睛损伤

H372: 通过长时间或反复暴露对器官造成损害

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛：立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜（如果有的话），并且操作简单。继续冲洗。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。

Merck Index

405

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

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引用文献

1. Lu Qi, Shanshan Liu, Zhen Yan, Min Qiao, Haonan Peng, Liping Ding. (2023) A cross-reactive fluorescent ensemble based on perylene derivative/surfactant assemblies for discrimination of multiple aminoglycoside antibiotics in aqueous solution. JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY A-CHEMISTRY, [10.1016/j.jphotochem.2023.115128]
2. Ye Hua, Wan Tianxiang, Li Xinfu, Li Chao, He Kuo, Guo Yuanxin. (2022) Rapid detection of kanamycin using cooperative recognition split aptamer and graphene oxide nanosheets. Journal of Food Measurement and Characterization, [10.1007/s11694-022-01781-9]
3. Zhaojie Wang, Yuanhao Qiu, Chunyan Hou, Dongdong Wang, Feifei Sun, Xiaojun Li, Feng Wang, Hong Yi, Haibo Mu, Jinyou Duan. (2017) Synthesis of hyaluronan-amikacin conjugate and its bactericidal activity against intracellular bacteria in vitro and in vivo. CARBOHYDRATE POLYMERS, [PMID:29253955] [10.1016/j.carbpol.2017.10.061]
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5. Guo Xiaoping, Zuo Xu, Zheng Wenxue, Zhao Dan, Dong Chao, Zou Zheng, Shen Yuanyuan, Xu Caina, He Chaoliang, Wang Fang. (2025) Catalase-encapsulated matrix metalloproteinase-9 responsive nanogels for modulation of inflammatory response and treatment of neutrophilic asthma. JOURNAL OF NANOBIOTECHNOLOGY, 23 (1): (1-17). [PMID:40410884] [10.1186/s12951-025-03470-3]
6. Yaning Liang, Shiyi Fang, Zhuoer Chen, Yuzhuo Chen, Qingqing Yang, Xuelan Shu, Tao Le. (2026) Elucidating the Mechanism of Interactions Between Aminoglycosides and AuNPs: Why the Classical Colorimetric Assay May Falsely Report Aptamer Affinity. Biosensors-Basel, 16 (7): (388). [PMID:42505464] [10.3390/bios16070388]