AM211, G 蛋白偶联受体 44 拮抗剂

CAS: 1175526-27-8 货号: A646543 分子式: C27H27F3N2O4 分子量: 500.51 PubChem CID: 44158492
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文献证明

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概述


AM211 is a potent, selective and orally bioavailable prostaglandin D2 (PGD2) receptor type 2 (DP2) antagonist, with IC 50 s of 4.9 nM, 7.8 nM, 4.9 nM, 10.4 nM for human, mouse, guinea pig, and rat DP2, respectively.

In Vitro

AM211 is a potent, selective and orally bioavailable prostaglandin D2 (PGD2) receptor type 2 (DP2) antagonist, with IC 50 s of 4.9 nM, 7.8 nM, 4.9 nM, 10.4 nM for human, mouse, guinea pig, and rat DP2, respectively. In the presence of 0.2% serum albumin, AM211 inhibits radiolabeled PGD2 binding to human, mouse, guinea pig, and rat DP2 with IC 50 values of 12.2, 20.1, 22.9, and 34.2 nM, respectively. AM211 displays high selectivity for DP2 versus other receptors in the prostanoid family, with IC 50 values for the inhibition of radioligand binding to human TP, IP, DP1, and FP of more than 100 μM. AM211 (100 μM) shows no activity at COX-1, COX-2 enzymes as well as PPAR family of nuclear receptors. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only.

In Vivo

AM211 (1, 10, and 30 mg/kg, p.o.) dose-dependently decreases in the number of DK-PGD2-induced peripheral blood leukocytes, with a calculated ED 50 of 0.85 mg/kg. AM211 (30 mg/kg) also decreases antigen-induced pulmonary inflammation in guinea pigs. AM211 (10 mg/kg, p.o.) causes significant decrease in ovalbumin (OVA)-induced sneezing in a mouse model of allergic rhinitis . MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only.

Form:Solid

IC50& Target:IC50: 4.9 nM (Human DP2), 7.8 nM (Mouse DP2), 4.9 nM (Guinea pig DP2), 10.4 nM (Rat DP2)

规格

英文别名
1175526-27-8 | 2-(2'-((3-benzyl-1-ethylureido)methyl)-6-methoxy-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetic acid | 1175526-27-8 (free acid) | AM211 free acid | SZB129M7SZ | AM211 | AM-211 | CHEMBL2181753
规格或纯度
≥96%
英文名称
AM211
生化机理
AM211 是一种强效、选择性和口服生物可用性的前列腺素 D2 (PGD2) 受体 2 型 (DP2) 拮抗剂,对人、小鼠、豚鼠和大鼠 DP2 的 IC 50 s 分别为 4.9 nM、7.8 nM、4.9 nM 和 10.4 nM。
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
拮抗剂
作用机制
G 蛋白偶联受体 44 拮抗剂
纯度
≥96%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-[3-[2-[[benzylcarbamoyl(ethyl)amino]methyl]-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methoxyphenyl]acetic acid
INCHI
1S/C27H27F3N2O4/c1-3-32(26(35)31-16-18-7-5-4-6-8-18)17-20-15-21(27(28,29)30)10-11-22(20)23-13-19(14-25(33)34)9-12-24(23)36-2/h4-13,15H,3,14,16-17H2,1-2H3,(H,31,35)(H,33,34)
InChi Key
OPXIRFWNLBDKQB-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CCN(CC1=C(C=CC(=C1)C(F)(F)F)C2=C(C=CC(=C2)CC(=O)O)OC)C(=O)NCC3=CC=CC=C3
Isomeric SMILES
CCN(CC1=C(C=CC(=C1)C(F)(F)F)C2=C(C=CC(=C2)CC(=O)O)OC)C(=O)NCC3=CC=CC=C3
关联CAS
PubChem CID
MeSH Entry Terms
(2'-(3-benzyl-1-ethylureidomethyl)-6-methoxy-4'-trifluoromethylbiphenyl-3-yl)acetic acid;AM 211;AM-211;AM211 cpd
分子量
500.51

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯类化合物
类(Class) 苯及其取代衍生物
亚类(Subclass) 联苯及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 联苯及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 三氟甲基苯  苯氧基化合物  甲氧基苯  茴香醚  烷基芳基醚  尿素  一元羧酸及其衍生物  羧酸  有机氮化合物  有机氟化物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  烷基氟化物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同单环化合物
取代基(Substituents) 芳基醚 - 氟化烷基 - 烷基溴化物 - 茴香醚 - 芳香族同单环化合物 - 联苯 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 乙醚 - 烃衍生物 - 甲氧基苯 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 三氟甲基苯 - 脲
描述(Description) 该化合物属于联苯及其衍生物类有机化合物。这类化合物含有两个通过C-C键连接的苯环。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





产品属性
ALogP 4.9
关联靶点(人)
PTGDR2 Tchem 前列腺素 D2 受体 2(Prostaglandin D2 receptor 2) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PTGDR2 Tchem G protein-coupled receptor 44 (4688 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
DMSO : ≥ 125 mg/mL (249.75 mM)
敏感性
对光敏感
分子量
500.500 g/mol
XLogP3
4.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
9
精确质量Exact Mass
500.192 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
500.192 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
78.900 Ų
重原子数Heavy Atom Count
36
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
714.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
B2513143 分析证书 A646543
B2513144 分析证书 A646543
B2513145 分析证书 A646543
B2513146 分析证书 A646543
B2513147 分析证书 A646543
B2513148 分析证书 A646543
B2513189 分析证书 A646543
B2513190 分析证书 A646543
溶液计算器