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L-α-磷脂酰胆碱-β-花生四烯酰-γ-硬脂酰溶液
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储存与运输
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
L-α-磷脂酰胆碱-β-花生四烯酰-γ-硬脂酰（磷脂酰胆碱）是一种磷脂分子，其特点是以甘油磷脂为骨架，其中甘油单元的第一个位置与硬脂酸（饱和脂肪酸）酯化，第二个位置与花生四烯酸（多不饱和脂肪酸）酯化。这种特殊的分子排列使其成为研究细胞模型中脂质筏和膜流动性的关键成分。花生四烯酸因其在二十烷酸生物合成中的作用而闻名，因此 1-硬脂酰-2-花生四烯酸 PC 在研究与炎症和细胞信号相关的信号通路方面具有特殊的意义。在研究中，这种脂质主要用于探索细胞膜的动态，特别是脂肪酸组成对膜特性（如流动性、相行为和脂域形成）的影响。由于饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的存在，可以对这些脂质如何影响细胞膜的结构和功能（包括与蛋白质的相互作用和特定信号级联的激活）进行细致的研究。此外，这种磷脂还是研究脂质代谢及其在细胞过程中的影响的模型化合物，有助于深入了解细胞功能和交流的分子机制。
2-Arachidonoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine is a phospholipid molecule characterized by a glycerophospholipid backbone where the first position of the glycerol unit is esterified with a stearic acid (saturated fatty acid), and the second position is esterified with arachidonic acid (a polyunsaturated fatty acid). This specific molecular arrangement makes it a critical component in the study of lipid rafts and membrane fluidity within cellular models. Arachidonic acid, known for its role in the biosynthesis of eicosanoids, imparts a particular interest in 1-Stearoyl-2-Arachidonoyl PC for investigating signaling pathways related to inflammation and cellular signaling. In research, this lipid is predominantly utilized to explore the dynamics of cellular membranes, especially the effects of fatty acid composition on membrane properties such as fluidity, phase behavior, and lipid domain formation. The presence of both saturated and unsaturated fatty acids allows for nuanced studies of how these lipids affect the structural and functional aspects of cell membranes, including their interactions with proteins and the activation of specific signaling cascades. Furthermore, this phospholipid serves as a model compound in the study of lipid metabolism and its implications in cellular processes, offering insights into the molecular mechanisms that underlie cell functionality and communication.
规格
别名
1-十八烷酰基-2-花生四烯-sn-甘油-3-磷酸胆碱
英文别名
PC(18:0/20:4(5Z,8Z,11Z,14Z)) | 18:0-20:4 PC | 1-octadecanoyl-2-arachidonyl-sn-glycero-3-phosphocholine | SAPC
规格或纯度
≥98%, 10mg/mL in Ethanol
英文名称
2-Arachidonoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine solution
储存条件
-20°C储存,干燥
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(2R)-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]oxy-3-octadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
INCHI
1S/C46H84NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-23-25-27-29-31-33-35-37-39-46(49)55-44(43-54-56(50,51)53-41-40-47(3,4)5)42-52-45(48)38-36-34-32-30-28-26-24-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20,22,25,27,31,33,44H,6-13,15,17-19,21,23-24,26,28-30,32,34-43H2,1-5H3/b16-14-,22-20-,27-25-,33-31-/t44-/m1/s1
InChi Key
PSVRFUPOQYJOOZ-QNPWAGBNSA-N
Smiles
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC
Isomeric SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC
PubChem CID
UN Number
分子量
810.13
Beilstein号
6090084
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 甘油磷脂 |
| 亚类（Subclass） | 甘油磷酸胆碱 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 磷脂酰胆碱 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 磷酸胆碱 脂肪酸酯 磷酸二烷基酯 二羧酸及其衍生物 四烷基铵盐 羧酸酯 有机光子化合物 有机盐 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 胺类 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 脂肪族非环化合物 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二酰基甘油-3-磷酸胆碱 - 二烷基磷酸酯 - 二羧酸或其衍生物 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机盐 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 磷酰胺 - 磷酸酯 - 四级铵盐 - 四烷基铵盐 |
| 描述（Description） | 该化合物属于磷脂酰胆碱类有机化合物。这类化合物是甘油磷酸胆碱，其中两个游离羟基各通过酯键连接一个脂肪酸。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Diacylglycerophosphocholines |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
分子量
810.100 g/mol
XLogP3
13.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
42
精确质量Exact Mass
809.593 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
809.593 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
111.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
56
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1090.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
4
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
4
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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