溴酚蓝

CAS: 115-39-9 货号: B109642 分子式: C19H10Br4O5S 分子量: 669.96 Beilstein号: 61698 EC号: 204-086-2
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级别和纯度: AR ? 分析纯(AR)—— 符合严格含量限度的高纯度试剂,适用于实验室分析。当精度要求高、痕量杂质可能影响结果时使用。
别名
四溴酚磺酚酞 | 3′,3′′,5′,5′′-四溴酚磺酰酞 | 溴酚蓝磺酸内酯 | 4,4'-(1,1-二氧代-3H-2,1-苯甲硫基-3-亚基)双[2,6-二溴苯酚]
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 109 篇同行评审文献引用。

概述

溴酚蓝在酸性水溶液中以磺化羟基醌的形式存在,又称四溴酚磺酞。溴酚蓝是一种pH指示剂,并且是一种强蓝色染料。它具有轻微的负电荷并且可沿与DNA相同的方向迁移,允许用户对分子在凝胶中移动的进程进行监测。不同的凝胶组成具有不同的迁移速率。 

应用:

在 DNA、RNA(琼脂糖)和蛋白质(聚丙烯酰胺)凝胶电泳中,溴酚蓝用作示踪染料。它已用于为蛋白质印迹分析制备蛋白质样品。溴酚蓝在琼脂糖凝胶中以与300-500 bp DNA大致相同的速率迁移,在蛋白聚丙烯酰胺凝胶中位于缓冲前沿。此外,它还是为人熟知的重要血脑屏障检测染色剂。

Bromophenol blue is useful as a tracking dye in electrophoresis, an industrial dye, a laboratory acid-base indicator and a biological stain. In gel electrophoresis it can be used as a color marker and as as a biological stain it can be used to stain proteins and nucleic acids. Bromophenol blue is an intermediate and is used as an acid-based indicator in the pH range of 3-4.6 where the color changes from yellow to blue.
An electrophoresis tracking dye also used as an acid-base indicator

规格

别名
四溴酚磺酚酞 | 3′,3′′,5′,5′′-四溴酚磺酰酞 | 溴酚蓝磺酸内酯 | 4,4'-(1,1-二氧代-3H-2,1-苯甲硫基-3-亚基)双[2,6-二溴苯酚]
英文别名
BPB | Bromophenolblue | 4,4'-(1,1-Dioxido-3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidene)bis[2,6-dibromophenol] | Bromophenol blue indicator
规格或纯度
AR
英文名称
Bromophenol blue
储存条件
室温
运输条件
常规运输
名称和识别符
EC号
200-679-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
2,6-dibromo-4-[3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-2,1λ6-benzoxathiol-3-yl]phenol
INCHI
1S/C19H10Br4O5S/c20-12-5-9(6-13(21)17(12)24)19(10-7-14(22)18(25)15(23)8-10)11-3-1-2-4-16(11)29(26,27)28-19/h1-8,24-25H
InChi Key
UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC=C2C(=C1)C(OS2(=O)=O)(C3=CC(=C(C(=C3)Br)O)Br)C4=CC(=C(C(=C4)Br)O)Br
Isomeric SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(OS2(=O)=O)(C3=CC(=C(C(=C3)Br)O)Br)C4=CC(=C(C(=C4)Br)O)Br
分子量
669.96
Beilstein号
61698
Reaxy-Rn
61698
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=61698&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 苯并呋喃类
亚类(Subclass) 苯并呋喃酮
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 苯并呋喃酮
其他上位类(Alternative Parents) 邻苯二甲酸酯  苯并噻唑  邻溴苯酚  溴苯类  有机磺酸酯  芳基溴化物  氧环化合物  有机氧化合物  有机溴化物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 2-溴苯酚 - 2-呋喃酮 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基溴化物 - 芳基卤化物 - 苯基化合物 - 苯并呋喃酮 - 苯并噁噻吡 - 溴苯 - 卤苯 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磺酸或其衍生物 - 有机硒化合物 - 有机卤化物 - 有机氧化合物 - 有机硒化合物 - 有机磺酸或其衍生物 - 氧杂环 - 苯酚 - 邻苯二甲酰亚胺
描述(Description) 该化合物属于苯并呋喃酮类有机化合物。这类化合物具有苯环与呋喃酮环共轭的结构特征。
外部描述符(External Descriptors) organobromine compound - phenols - arenesulfonate ester - 2,1-benzoxathiole - sultone
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Cavia porcellus (23802 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Freely soluble in NaOH. More soluble in methy and ethyl alcohols ,benzene, and in acetic acid.Slightly soluble in water (0.4g/100g) at 20 °C.
密度
0.954
敏感性
对湿度敏感
熔点
297°C
分子量
670.000 g/mol
XLogP3
5.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
669.694 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
665.698 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
92.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
29
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
662.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
2
RTECS
SJ7453000
Merck Index
1444
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
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C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
C2307955 分析证书 B109642
H2416088 分析证书 B109642
H2416081 分析证书 B109642
F2604358 分析证书 B109642
F2604356 分析证书 B109642
F2604353 分析证书 B109642
F2604328 分析证书 B109642
F2604287 分析证书 B109642
E2411143 分析证书 B109642
E2411141 分析证书 B109642
K2330193 分析证书 B109642
D2623787 分析证书 B109642
G2524070 分析证书 B109642
G2523197 分析证书 B109642
G2523198 分析证书 B109642
G2523199 分析证书 B109642
G2523200 分析证书 B109642
C2307933 分析证书 B109642
F2524031 分析证书 B109642
H2416084 分析证书 B109642
H2416083 分析证书 B109642
G2230190 分析证书 B109642
E2411144 分析证书 B109642
E2411140 分析证书 B109642
E2113167 分析证书 B109642
C2307935 分析证书 B109642
G2230195 分析证书 B109642
G2230189 分析证书 B109642
G2230188 分析证书 B109642
A2224014 分析证书 B109642
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A2224013 分析证书 B109642
A2224012 分析证书 B109642
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