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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。
概述
双(三甲基硅基)乙炔(BTMSA)以亲核试剂的形式参与Friedel-Crafts酰化和烷基化反应。在铑催化条件下，BTMSA与二芳基乙炔进行加成反应。在存在CpCo(CO)2（Cp =环戊二烯基）的条件下，其与1,5-己二炔进行环加成反应，形成苯并环丁烯。BTMSA的结构特征是三键（长度= 1.208(3)Å）存在对称中心。 据报道称，TiCl4-Et2AlCl可催化BTMSA与降冰片二烯的Diels-Alder反应。
应用：
双(三甲基硅基)乙炔(BTMSA)被用作合成官能团化的4-R-1,2-双(三甲基硅基)苯的起始试剂。它还用于合成 (+)-巴西炔和(β-diketanato)Ag(BTMSA)。
Bis(trimethylsilyl)acetylene (BTMSA) was used as starting reagent in the synthesis of functionalized 4-R-1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes. It was also used in the synthesis of (+)-brasilenyne and (β-diketanato)Ag(BTMSA).
product description：
Bis(trimethylsilyl)acetylene (BTMSA) participates as nucleophile in Friedel-Crafts type acylations and alkylations. BTMSA undergoes rhodium catalyzed addition reaction with diarylacetylenes. It undergoes cycloaddition with 1,5-hexadiynes in the presence of CpCo(CO)2 (Cp=cyclopentadienyl) to form benzocyclobutenes. Structure of BTMSA was characterized by a centre of inversion present on triple bond (length=1.208(3)Å). TiCl4-Et2AlCl catalyzed Diels-Alder reaction of BTMSA with norbornadiene has been reported.
规格
别名
双(三甲硅基)乙炔 | 双(三甲基甲硅烷基)乙炔 | 双(三甲基硅基)乙炔
英文别名
2,5-Disilahex-3-yne, 2,2,5,5-tetramethyl- | C8H18Si2 | BIS(TRIMEHYLSILYL)ACETYLENE | Trimethyl[(trimethylsilyl)ethynyl]silane # | 1,2-Ethynediylbis[trimethylsilane] | Acetylene, bis(trimethylsilyl)- | DTXSID3065798 | Bis(trimethylsilyl)ethyne | bis-trimet
规格或纯度
≥98%
英文名称
Bis(trimethylsilyl)acetylene(BTMSA)
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
238-671-9
分子类型
小分子
IUPAC Name
trimethyl(2-trimethylsilylethynyl)silane
INCHI
1S/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3
InChi Key
ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C[Si](C)(C)C#C[Si](C)(C)C
Isomeric SMILES
C[Si](C)(C)C#C[Si](C)(C)C
UN Number
分子量
170.4
Beilstein号
906870
Reaxy-Rn
906870
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=906870&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机金属化合物 |
| 类（Class) | 有机准金属化合物 |
| 亚类（Subclass） | 有机硅化合物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 烷基硅烷 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 三烷基硅烷 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 有机准金属盐 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 脂肪族非环化合物 - 烃衍生物 - 有机类金属盐 - 有机盐 - 三烷基硅烷 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的三烷基硅烷类。这类有机硅化合物在硅原子上仅连接一条烷基链。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
Not miscible or difficult to mix in water. Soluble in Chloroform and Methanol.
密度
0.752
敏感性
对湿度、空气、热敏感
凝固点
22 °C
折光率
1.427
闪点(℉)
35.6 °F
闪点(℃)
2 °C
沸点
136-137°C
熔点
21-24°C
分子量
170.400 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
0
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
170.095 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
170.095 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
0.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
10
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
149.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
危险
危险声明
H225: 高度易燃的液体和蒸气
H226: 易燃液体和蒸气
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P210: 远离热源，热表面，火花，明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。
P233: 保持容器密闭。
P240: 地面/粘结容器和接收设备
P241: 使用防爆的[电气/通风/照明/.../]设备。
P242: 仅使用无火花的工具。
P243: 采取防静电措施
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P303+P361+P353: 如皮肤（或头发）沾染：立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P370+P378: 火灾时：使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403+P235: 存放在通风良好的地方。保持低温。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 K2419457 |
分析证书 | B113667 |
| K2419448 |
分析证书 | B113667 |
| C1913113 |
分析证书 | B113667 |
| H2407040 |
分析证书 | B113667 |
| C1911094 |
分析证书 | B113667 |
| L2321146 |
分析证书 | B113667 |
| B2223184 |
分析证书 | B113667 |
| D2610065 |
分析证书 | B113667 |
| H2511208 |
分析证书 | B113667 |
| H2511207 |
分析证书 | B113667 |
| H2511206 |
分析证书 | B113667 |
| F2313822 |
分析证书 | B113667 |
| F2313826 |
分析证书 | B113667 |
| F2313824 |
分析证书 | B113667 |
| F2313821 |
分析证书 | B113667 |
| F2313817 |
分析证书 | B113667 |
| B2223318 |
分析证书 | B113667 |
| L1909139 |
分析证书 | B113667 |
| E2310035 |
分析证书 | B113667 |
| B2223187 |
分析证书 | B113667 |
| B2223186 |
分析证书 | B113667 |
技术文档和文章
Diels-Alder反应
目录： 技术文章
此产品的引用文献
溶液计算器
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