(S)-4-苄基-2-噁唑烷酮

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不对称合成 (592)

基本描述

别名	(S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷酮
英文别名	4(S)-phenylmethyl-2-oxazolidinone \| Q-102352 \| B1754 \| PS-6113 \| (-)-4-Benzyl-2-oxazolidinone \| 4-(S)-benzyl-oxazolidin-2-one \| 4-(S)-benzyloxazolidin-2-one \| (S)-4-benzyl-oxazolidine-2- one \| 4-Benzyl-1,3-oxazolidin-2-one # \| 4-(Phenylmethyl)-2-oxazolidi
规格或纯度	≥99%
英文名称	(S)-4-Benzyl-2-oxazolidinone
应用	手性助剂，最近用于合成 (S)-雌马酚。[2]用于制备和官能化稳定的手性叶立德，用于不对称合成 (3R)- 和 (3S)-六氢哒嗪-3-羧酸。用于不对称烷化反应的手性助剂。
储存温度	充氩
运输条件	常规运输
产品介绍	手性助剂，最近用于合成 (S)-雌马酚。[2]用于制备和官能化稳定的手性叶立德，用于不对称合成 (3R)- 和 (3S)-六氢哒嗪-3-羧酸。用于不对称烷化反应的手性助剂。

PubChem SID	488191337
IUPAC Name	(4S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
INCHI	InChI=1S/C10H11NO2/c12-10-11-9(7-13-10)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,11,12)/t9-/m0/s1
InChi Key	OJOFMLDBXPDXLQ-VIFPVBQESA-N
Canonical SMILES	C1C(NC(=O)O1)CC2=CC=CC=C2
Isomeric SMILES	C1[C@@H](NC(=O)O1)CC2=CC=CC=C2
WGK Germany	3
PubChem CID	736225
分子量	177.2
Reaxy-Rn	3649667

溶解性	Insoluble in water
密度	1.0235
敏感性	对湿度敏感
比旋光度	-14.5 ° (C=5, MeOH)
熔点	86-88°C
分子量	177.200 g/mol
XLogP3	1.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count	1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count	2
可旋转键计数Rotatable Bond Count	2
精确质量Exact Mass	177.079 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass	177.079 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area	38.300 Å²
重原子数Heavy Atom Count	13
形式电荷Formal Charge	0
复杂度Complexity	187.000
同位素原子数Isotope Atom Count	0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count	1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count	0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count	0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count	0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds	0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count	1

象形图	GHS08, GHS07
信号词	Warning
危险声明	H373: 通过长时间或反复暴露对器官造成损害 H302: 吞食有害
预防措施声明	P501: 将内容物/容器处理到。。。 P264: 处理后要彻底洗手。 P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。 P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。 P330: 漱口 P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。 P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany	3
Reaxy-Rn	3649667
个人防护装备	Eyeshields， Gloves， type N95 (US)， type P1 (EN143) respirator filter

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	日期	货号
G2106075	分析证书	25-04-03	B117536
E2411242	分析证书	24-03-21	B117536
K2323194	分析证书	23-11-07	B117536
K2323195	分析证书	23-11-07	B117536
K1505025	分析证书	23-07-11	B117536
F1924231	分析证书	23-04-13	B117536
C2313595	分析证书	23-03-20	B117536
C2313560	分析证书	23-03-20	B117536
B2314111	分析证书	23-02-27	B117536
K2209269	分析证书	22-07-15	B117536
C1823089	分析证书	22-01-19	B117536
C1823091	分析证书	22-01-19	B117536
B2209237	分析证书	21-12-25	B117536
B2209238	分析证书	21-12-25	B117536
B2209240	分析证书	21-12-25	B117536
C2313596	分析证书	21-12-25	B117536

1. Arun K Ghosh, Gangli Gong,. (2004-03-25) Total synthesis and structural revision of (+)-amphidinolide W.. Journal of the American Chemical Society, 126 ((12)): ( 3704-3705 ). [PMID:15038710]