1,8-双二甲氨基萘

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基本描述

别名 1,8-双(二甲氨基)萘 | N,N,N',N'-四甲基-1,8-萘二胺
英文别名 DMAN | 1,8-bis(dimethylamino)naphthalin | N,N,N',N'-Tetramethyl-1,8-naphthalenediamine, purum, >=99.0% (NT) | 1,8-Bis(dimethylamino)naphtalene | 1,8-Bis(dimethylamino)-naphtalene | Maybridge1_002116 | N,N,N',N'-Tetramethyl-1,8-diaminonaphthalene | N-[8-(d
规格或纯度 ≥98%(GC)
英文名称 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene [for Dehydrohalogenation]
储存温度 2-8°C储存,避光,充氩
运输条件 冰袋运输
产品介绍

介绍:

质子海绵也就是1,8-双二甲氨基萘。因为空间位阻效应,它是一种有亲核性的强碱。它还参与蛛网形-6,9-C2B8H14和选择酰氯的反应。它还是一种有效的H+清除剂。


用途:

由于空间位阻效应而具有弱亲核性的强碱。

质子海绵可以用来合成C-取代t-BuNH-8,9-R,R′-nido-7,8,9-C3B8H9 (R,R′=H,H; MeH; Me,Me; Ph,H 和Ph,Ph)三碳内酯化合物。它还可以用来制备饱和铱氟烷基(氢化物)复合体。

1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene is a very strong base with weak nucleophilic character due to steric effects.
Proton-sponge can be used in the synthesis of C-substituted t-BuNH-8,9-R,R′-nido-7,8,9-C3B8H9 (R,R′ = H,H; MeH; Me,Me; Ph,H and Ph,Ph) tricarbollide compounds. It was also used in the preparation of saturated fluoroalkyl(hydrido) complexes of Iridium.

AI解读

关联靶点(人)

GAA Tclin Lysosomal alpha-glucosidase (35701 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
POLI Tchem DNA polymerase iota (116820 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDM4E Tchem Lysine-specific demethylase 4D-like (40243 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点(其它种属)

Mapt Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
fba Putative fructose-1,6-bisphosphate aldolase (15559 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504755954
分子类型 小分子
IUPAC Name 1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine
INCHI InChI=1S/C14H18N2/c1-15(2)12-9-5-7-11-8-6-10-13(14(11)12)16(3)4/h5-10H,1-4H3
InChi Key GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILES CN(C)C1=CC=CC2=C1C(=CC=C2)N(C)C
Isomeric SMILES CN(C)C1=CC=CC2=C1C(=CC=C2)N(C)C
WGK Germany 3
PubChem CID 88675
分子量 214.31
Beilstein号 396782
Reaxy-Rn 396782

化学和物理性质

溶解性 Soluble in methanol, and chloroform. Insoluble in water.Soluble in organic solvents
敏感性 对空气、光线敏感
闪点(℉) >230°F
闪点(℃) >110°C
沸点 145 °C/4 mmHg
熔点 48 °C
分子量 214.310 g/mol
XLogP3 3.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 2
可旋转键计数Rotatable Bond Count 2
精确质量Exact Mass 214.147 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 214.147 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 6.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count 16
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 203.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性(GHS)

象形图 GHS06,   GHS07
信号词 Danger
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H301: 吞咽会中毒

H302: 吞食有害

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P330: 漱口

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany 3
Reaxy-Rn 396782
Merck Index 3388
个人防护装备 dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 日期 货号
I2419050 分析证书 24-09-24 B132323
K2201331 分析证书 24-08-22 B132323
K2201312 分析证书 24-08-22 B132323
K2201296 分析证书 24-08-22 B132323
K2201295 分析证书 24-08-22 B132323
K2201359 分析证书 24-08-22 B132323
K2201368 分析证书 24-08-22 B132323
B2518144 分析证书 24-06-18 B132323
B2518145 分析证书 24-06-18 B132323
F2201256 分析证书 24-03-19 B132323
I2425334 分析证书 24-03-19 B132323
F2201254 分析证书 24-03-19 B132323
L2114114 分析证书 23-09-22 B132323
L2114113 分析证书 23-09-22 B132323
L2114108 分析证书 23-09-22 B132323
L2114115 分析证书 23-09-22 B132323
L2114116 分析证书 23-09-22 B132323
L2114118 分析证书 23-09-22 B132323
I2425335 分析证书 23-09-22 B132323
J2127290 分析证书 23-08-01 B132323
J2127289 分析证书 23-08-01 B132323
G2114369 分析证书 23-04-18 B132323
D2126096 分析证书 23-02-09 B132323
D2126095 分析证书 23-02-09 B132323
G2219154 分析证书 22-05-31 B132323
C2229009 分析证书 22-03-03 B132323

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此产品的引用文献

1. Xiao-Pan Liu, Wen-Qian Sun, Tong-Xin Liu, Bing-Bing Liu, Chang-Po Chen.  (2021)  Fullerenol as a water-soluble MALDI-MS matrix for rapid analysis of small molecules and efficient quantification of saccharin sodium in foods.  JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY B-ANALYTICAL TECHNOLOGIES IN THE BIOMEDICAL AND LIFE SCIENCES,  1178  (122819).  [PMID:34130205] [10.1016/j.jchromb.2021.122819]

参考文献

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3. Mario Bakardjiev,Bohumil Štíbr,Josef Holub,Zdeňka Padělková,Aleš Růžička.  (2013-07-28)  Carbon insertion into arachno-6,9-C2B8H14 via acyl chlorides. skeletal alkylcarbonation (SAC) reactions: a new route for tricarbollides..  Inorganic chemistry,  52  ((15)): (9087-9093).  [PMID:23885975]
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5. Elia M Schneider,Renzo A Raso,Corinne J Hofer,Martin Zeltner,Robert D Stettler,Samuel C Hess,Robert N Grass,Wendelin J Stark.  (2014-10-18)  Magnetic superbasic proton sponges are readily removed and permit direct product isolation..  The Journal of organic chemistry,  79  ((22)): (10908-10915).  [PMID:25325822]
6. Manwen He,Shuai Guo,Zhili Li.  (2015-06-11)  In situ characterizing membrane lipid phenotype of breast cancer cells using mass spectrometry profiling..  Scientific reports,  (11298-11298).  [PMID:26061164]
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