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储存与运输
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。
概述
Brassicasterol 是 Ergosterol 的一种代谢物，具有心血管保护作用。Brassicasterol 通过双重靶向 AKT 和雄激素受体信号通路在前列腺癌中发挥抗癌作用。Brassicasterol 对 HSV-1 (IC50=1.2 μM) 和结核分枝杆菌具有抑制作用。Brassicasterol 还可以抑制固醇 δ 24 -还原酶 (δ 24-reductase)，减缓动脉粥样硬化的进展。Brassicasterol 还是阿兹海默症的脑脊液生物标志物。
Brassicasterol is a metabolite of Ergosterol and has cardiovascular protective effects. Brassicasterol exerts anticancer effects in prostate cancer through dual targeting of AKT and androgen receptor signaling pathways. Brassicasterol inhibits HSV-1 (IC50=1.2 μM) and Mycobacterium tuberculosis. Brassicasterol also inhibits sterol δ 24-reductase, slowing the progression of atherosclerosis. Brassicasterol is also a cerebrospinal fluid biomarker for Alzheimer's disease.
规格
别名
芜莆甾醇 | 5,22-胆甾二烯-24β-甲基-3β-ol | 油菜甾醇 | 菜籽甾醇
英文别名
24(R)-Methylcholesta-5,22E-dien-3beta-ol | CHEBI:3168 | EINECS 207-486-5 | C08813 | Ergosta-5,22-dien-3-ol, (3b,22E)- | Q2700587 | (3.BETA.,22E)-ERGOSTA-5,22-DIEN-3-OL | AKOS040760305 | DTXSID80197124 | Ergosta-5,22E-dien-3beta-ol | E80559 | Brassicasteri
规格或纯度
≥97%
英文名称
Brassicasterol
生化机理
油菜甾醇是一种植物甾醇，结构与胆固醇相似。植物甾醇与胆固醇竞争，减少掺入胶束的胆固醇含量从而减少其吸收。据报道菜籽甾醇可以减缓动脉粥样硬化的进展。脑脊液中菜籽甾醇级别可能作为阿尔茨海默病进展的预后因子。
油菜甾醇是在菜籽油和菜籽油中发现的一种植物甾醇；也存在于海洋藻类和贝类中。菜籽甾醇已被证明能抑制固醇 δ 24 -还原酶，一种参与哺乳动物胆固醇生物合成途径的酶。
应用
Brassicasterol was used as standard to analyze the sterols from mussels sample by thin layer chromatography.
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
207-486-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
INCHI
1S/C28H46O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-9,18-20,22-26,29H,10-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChi Key
OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N
Smiles
CC(C)C(C)C=CC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
Isomeric SMILES
C[C@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
分子量
398.66
Reaxy-Rn
2337874
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2337874&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
-
界（kingdom)
有机化合物
-
超类（Superclass)
脂质和脂质样分子
-
类（Class)
类固醇和类固醇衍生物
- 亚类（Subclass） 麦角甾烷类固醇
-
类（Class)
类固醇和类固醇衍生物
-
超类（Superclass)
脂质和脂质样分子
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 类固醇和类固醇衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 麦角甾烷类固醇 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 麦角固醇及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 3-β-羟基类固醇 3-β-羟基δ-5-类固醇 Delta-5-类固醇 仲醇 环状醇及其衍生物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族同多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 3-β-羟基-δ-5-甾体 - 3-β-羟基类固醇 - 3-羟基-δ-5-甾体 - 3-羟基-4-烷基-10-羟基- - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族同多环化合物 - 环醇 - Delta-5-类固醇 - 麦角甾醇骨架 - 烃衍生物 - 羟基吡啶 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 醛基 |
| 描述（Description） | 该化合物属于麦角固醇及其衍生物类有机化合物。这类类固醇以麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇或其衍生物为基础，其骨架为3β-羟基化的麦角甾烷结构。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Ergosterols and C24-methyl derivatives |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
敏感性
对光敏感
分子量
398.700 g/mol
XLogP3
8.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
1
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
398.355 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
398.355 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
20.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
29
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
659.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
9
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
此产品的引用文献
引用文献
| 1. Zihan Xu, Shanshan Liu, Mingyue Shen, Jianhua Xie, Jun Yang. (2021) Evaluation of trans fatty acids, carbonyl compounds and bioactive minor components in commercial linseed oils. FOOD CHEMISTRY, [PMID:34469834] [10.1016/j.foodchem.2021.130930] |
| 2. Liu Shanshan, Hu Huiyu, Yu Yanpeng, Zhao Jiahui, Liu Lichun, Zhao Shanshan, Xie Jianhua, Li Chang, Shen Mingyue. (2021) Simultaneous Determination of Tocopherols, Phytosterols, and Squalene in Vegetable Oils by High Performance Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry. Food Analytical Methods, 14 (8): (1567-1576). [10.1007/s12161-021-01987-5] |
溶液计算器
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