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储存与运输
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。
概述
Brassicasterol 是 Ergosterol 的一种代谢物，具有心血管保护作用。Brassicasterol 通过双重靶向 AKT 和雄激素受体信号通路在前列腺癌中发挥抗癌作用。Brassicasterol 对 HSV-1 (IC50=1.2 μM) 和结核分枝杆菌具有抑制作用。Brassicasterol 还可以抑制固醇 δ 24 -还原酶 (δ 24-reductase)，减缓动脉粥样硬化的进展。Brassicasterol 还是阿兹海默症的脑脊液生物标志物。
Brassicasterol is a metabolite of Ergosterol and has cardiovascular protective effects. Brassicasterol exerts anticancer effects in prostate cancer through dual targeting of AKT and androgen receptor signaling pathways. Brassicasterol inhibits HSV-1 (IC50=1.2 μM) and Mycobacterium tuberculosis. Brassicasterol also inhibits sterol δ 24-reductase, slowing the progression of atherosclerosis. Brassicasterol is also a cerebrospinal fluid biomarker for Alzheimer's disease.
规格
别名
芜莆甾醇 | 5,22-胆甾二烯-24β-甲基-3β-ol | 油菜甾醇 | 菜籽甾醇
英文别名
24(R)-Methylcholesta-5,22E-dien-3beta-ol | CHEBI:3168 | EINECS 207-486-5 | C08813 | Ergosta-5,22-dien-3-ol, (3b,22E)- | Q2700587 | (3.BETA.,22E)-ERGOSTA-5,22-DIEN-3-OL | AKOS040760305 | DTXSID80197124 | Ergosta-5,22E-dien-3beta-ol | E80559 | Brassicasteri
规格或纯度
≥97%
英文名称
Brassicasterol
生化机理
油菜甾醇是一种植物甾醇，结构与胆固醇相似。植物甾醇与胆固醇竞争，减少掺入胶束的胆固醇含量从而减少其吸收。据报道菜籽甾醇可以减缓动脉粥样硬化的进展。脑脊液中菜籽甾醇级别可能作为阿尔茨海默病进展的预后因子。
油菜甾醇是在菜籽油和菜籽油中发现的一种植物甾醇；也存在于海洋藻类和贝类中。菜籽甾醇已被证明能抑制固醇 δ 24 -还原酶，一种参与哺乳动物胆固醇生物合成途径的酶。
应用
Brassicasterol was used as standard to analyze the sterols from mussels sample by thin layer chromatography.
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
207-486-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
INCHI
1S/C28H46O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-9,18-20,22-26,29H,10-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChi Key
OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N
Smiles
CC(C)C(C)C=CC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
Isomeric SMILES
C[C@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
分子量
398.66
Reaxy-Rn
2337874
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2337874&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
-
界（kingdom)
有机化合物
-
超类（Superclass)
脂质和脂质样分子
-
类（Class)
类固醇和类固醇衍生物
- 亚类（Subclass） 麦角甾烷类固醇
-
类（Class)
类固醇和类固醇衍生物
-
超类（Superclass)
脂质和脂质样分子
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 类固醇和类固醇衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 麦角甾烷类固醇 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 麦角固醇及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 3-β-羟基类固醇 3-β-羟基δ-5-类固醇 Delta-5-类固醇 仲醇 环状醇及其衍生物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族同多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 3-β-羟基-δ-5-甾体 - 3-β-羟基类固醇 - 3-羟基-δ-5-甾体 - 3-羟基-4-烷基-10-羟基- - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族同多环化合物 - 环醇 - Delta-5-类固醇 - 麦角甾醇骨架 - 烃衍生物 - 羟基吡啶 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 醛基 |
| 描述（Description） | 该化合物属于麦角固醇及其衍生物类有机化合物。这类类固醇以麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇或其衍生物为基础，其骨架为3β-羟基化的麦角甾烷结构。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Ergosterols and C24-methyl derivatives |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
敏感性
对光敏感
分子量
398.700 g/mol
XLogP3
8.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
1
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
398.355 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
398.355 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
20.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
29
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
659.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
9
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
此产品的引用文献
溶液计算器
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