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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
五氟苯基二苯基次膦酸酯(FDPP)可用作在不消旋的情况下进行酰胺键形成反应的偶联剂。它也可用于合成具有高收率和良好光学纯度的二肽。FDPP可以在咪唑存在的情况下由二苯基次膦酰氯和五氟苯酚制备。
应用:
FDPP可用作偶联剂参与以下反应:
通过固相和溶液相反应合成肽。
制备可用作凝血酶抑制剂的大环肽cyclotheonamide B。
N-甲基化-L-缬氨酸噻唑氨基酸的环低聚反应,以生成其环状四聚体。
用于ziziphine N全合成的中间体的大环化,以及合成念珠藻素D的前体的大内酰胺化。
参与偶联和大环化的催化剂
作为以下应用的试剂:
固相合成 Fmoc
合成邻苯二酚、呋喃基环状同型肽和环肽生物碱Ziziphine N
规格
英文别名
AKOS015900973 | SY009797 | Diphenylphosphinic acid pentafluorophenyl ester | perfluorophenyl diphenylphosphinate | FDPP | F10512 | SCHEMBL863602 | Phosphinic acid, P,P-diphenyl-, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester | 1-diphenylphosphoryloxy-2,3,4,5,6-pentaf
英文名称
Pentafluorophenyl Diphenylphosphinate
名称和识别符
IUPAC Name
1-diphenylphosphoryloxy-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
INCHI
1S/C18H10F5O2P/c19-13-14(20)16(22)18(17(23)15(13)21)25-26(24,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChi Key
OOWSDKUFKGVADH-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C2=CC=CC=C2)OC3=C(C(=C(C(=C3F)F)F)F)F
Isomeric SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C2=CC=CC=C2)OC3=C(C(=C(C(=C3F)F)F)F)F
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=3011984&ln=
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高级数据
系统学分类
| 界(kingdom) |
有机化合物 |
| 超类(Superclass) |
苯类化合物 |
| 类(Class) |
苯及其取代衍生物 |
| 亚类(Subclass) |
苯氧基化合物 |
| 中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) |
暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) |
苯氧基化合物 |
| 其他上位类(Alternative Parents) |
氟苯类 芳基氟化物 有机磷化合物 有机氧化合物 有机氟化物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架(Molecular Framework) |
芳香族同单环化合物 |
| 取代基(Substituents) |
芳香族同单环化合物 - 芳基氟化物 - 芳基卤化物 - 氟萘 - 卤苯 - 烃衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机氧化合物 - 有机磷化合物 - 苯氧基化合物 |
| 描述(Description) |
该化合物属于苯氧基化合物类有机化合物。这类芳香化合物含有苯氧基基团。 |
| 外部描述符(External Descriptors) |
暂无 |
三维结构
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
384.034 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
384.034 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
26.300 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
危险声明
H302: 吞食有害
H312: 皮肤接触有害
H315: 引起皮肤刺激
H317: 可能引起皮肤过敏反应
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
H360: 可能损害生育力或未出生的孩子
预防措施声明
P201: 使用前获取特殊说明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。
P330: 漱口
P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P308+P313: 如接触到或有疑虑:求医/就诊。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
溶液计算器
常见问题
本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥95%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
本产品应如何储存?
请于室温、氩气保护条件下保存。本品在氩气保护下供应,每次取用后请在惰性气体下重新密封。
本产品如何运输?
本产品按常温标准条件运输,无需温控包装。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 138687-69-1,分子式为 (C6H5)2P(O)OC6F5,分子量为 384.24 g/mol。InChIKey OOWSDKUFKGVADH-UHFFFAOYSA-N。
如何获取批次专用COA?
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