五氟苯基联苯亚膦酸酯

CAS: 138687-69-1 货号: B301148 分子式: (C6H5)2P(O)OC6F5 分子量: 384.24 EC号: 873-948-3
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

五氟苯基二苯基次膦酸酯(FDPP)可用作在不消旋的情况下进行酰胺键形成反应的偶联剂。它也可用于合成具有高收率和良好光学纯度的二肽。FDPP可以在咪唑存在的情况下由二苯基次膦酰氯和五氟苯酚制备。


应用:

FDPP可用作偶联剂参与以下反应:

通过固相和溶液相反应合成肽。

制备可用作凝血酶抑制剂的大环肽cyclotheonamide B。

N-甲基化-L-缬氨酸噻唑氨基酸的环低聚反应,以生成其环状四聚体。

用于ziziphine N全合成的中间体的大环化,以及合成念珠藻素D的前体的大内酰胺化。

参与偶联和大环化的催化剂

作为以下应用的试剂:

固相合成 Fmoc

合成邻苯二酚、呋喃基环状同型肽和环肽生物碱Ziziphine N


规格

英文别名
AKOS015900973 | SY009797 | Diphenylphosphinic acid pentafluorophenyl ester | perfluorophenyl diphenylphosphinate | FDPP | F10512 | SCHEMBL863602 | Phosphinic acid, P,P-diphenyl-, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester | 1-diphenylphosphoryloxy-2,3,4,5,6-pentaf
规格或纯度
≥95%
英文名称
Pentafluorophenyl Diphenylphosphinate
储存条件
室温,充氩
运输条件
常规运输
纯度
≥95%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
873-948-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
1-diphenylphosphoryloxy-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
INCHI
1S/C18H10F5O2P/c19-13-14(20)16(22)18(17(23)15(13)21)25-26(24,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChi Key
OOWSDKUFKGVADH-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C2=CC=CC=C2)OC3=C(C(=C(C(=C3F)F)F)F)F
Isomeric SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C2=CC=CC=C2)OC3=C(C(=C(C(=C3F)F)F)F)F
分子量
384.24
Reaxy-Rn
3011984
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=3011984&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯类化合物
类(Class) 苯及其取代衍生物
亚类(Subclass) 苯氧基化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 苯氧基化合物
其他上位类(Alternative Parents) 氟苯类  芳基氟化物  有机磷化合物  有机氧化合物  有机氟化物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同单环化合物
取代基(Substituents) 芳香族同单环化合物 - 芳基氟化物 - 芳基卤化物 - 氟萘 - 卤苯 - 烃衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机氧化合物 - 有机磷化合物 - 苯氧基化合物
描述(Description) 该化合物属于苯氧基化合物类有机化合物。这类芳香化合物含有苯氧基基团。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
可溶于甲醇
敏感性
对湿度敏感
沸点
153°C/1mmHg
熔点
47-59°C
分子量
384.200 g/mol
XLogP3
4.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
384.034 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
384.034 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
26.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
26
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
472.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H312: 皮肤接触有害

H315: 引起皮肤刺激

H317: 可能引起皮肤过敏反应

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H360: 可能损害生育力或未出生的孩子

预防措施声明

P201: 使用前获取特殊说明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P308+P313: 如接触到或有疑虑:求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到12个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2612207 分析证书 B301148
H2612208 分析证书 B301148
H2612209 分析证书 B301148
H2612210 分析证书 B301148
C2309318 分析证书 B301148
C2309314 分析证书 B301148
C2309313 分析证书 B301148
C2309286 分析证书 B301148
C2309274 分析证书 B301148
C2309281 分析证书 B301148
C2309309 分析证书 B301148
C2309312 分析证书 B301148
技术文档和文章
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥95%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
本产品应如何储存?
请于室温、氩气保护条件下保存。本品在氩气保护下供应,每次取用后请在惰性气体下重新密封。
本产品如何运输?
本产品按常温标准条件运输,无需温控包装。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 138687-69-1,分子式为 (C6H5)2P(O)OC6F5,分子量为 384.24 g/mol。InChIKey OOWSDKUFKGVADH-UHFFFAOYSA-N。
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