双(2-甲基丙烯酰基)氧乙基二硫化物 (DSDMA)

CAS: 36837-97-5 货号: B475953 分子式: C12H18O4S2 分子量: 290.40
有货
级别和纯度: ≥95% contains ≤6000 ppm hydroquinone as stabilizer
别名
双(2-甲基丙烯)乙氧基二硫 | 二(2-甲基丙烯酸硫乙酯)
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
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规格
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

二(2-甲基丙烯酸硫乙酯)(DSDMA)是基于二硫键的二甲基丙烯酸酯类单体。广泛用作交联剂合成各种特性的聚合物,如氧化还原敏感性和自愈性。DSDMA中的二硫键可在特定条件下切断,令其适于药物递送体系。可进行巯基-二硫键交换反应,与聚合物中的巯基共价交联,使聚合物体系形成网络和凝胶。DSDMA也用于开发生物医疗材料,例如组织工程支架。它可在生物环境中形成稳定交联物,适合这类应用。
应用
二(2-甲基丙烯酸硫乙酯)(DSDMA)可用于:
作为交联剂合成还原响应型分子印迹聚合物(MIP)纳米凝胶用于药物递送应用。还原响应性可控制药物递送并调节MIP的释放特性。
作为交联剂经由动态二硫键交换反应和交联特性合成自愈型聚合物纳米复合材料。这种自愈型聚合物纳米复合材料可用于涂料、电子器件和包装应用。
作为氧化还原响应型交联剂合成两性离子水凝胶用于有效的药物递送。DSDMA提供结构稳定性、氧化还原响应性和自愈性,对于有效的药物递送至关重要。

Bis(2-methacryloyl)oxyethyl disulfide (DSDMA) belongs to the class of monomers known as disulfide-based dimethacrylates. It is widely employed as a crosslinker in the synthesis of various polymers with specific properties such as redox sensitivity and self-healing properties. DSDMA contains a disulfide bond, which can be cleaved under specific conditions, making it useful for drug delivery systems. It also undergoes thiol-disulfide exchange reactions, allowing it to react with thiols in polymers and form covalent crosslinks. This property enables the formation of networks and gels in polymer systems. Additionally, DSDMA is employed in the development of biomedical materials, such as tissue engineering scaffolds. Its ability to form stable crosslinks in biological environments makes it suitable for these applications.
Application
Bis(2-methacryloyl)oxyethyl disulfide (DSDMA) can be used in the following applications:
Used as a crosslinker in the synthesis of reduction-responsive molecularly imprinted polymer (MIPs) nanogels for drug delivery applications. This reduction-responsive property allows for control over drug delivery and modulation of the release properties of the MIPs.
Used as a crosslinker in the synthesis of self-healing polymer nanocomposites via dynamic disulfide exchange reaction and crosslinking properties. These self-healing polymer nanocomposites can be used in coatings, electronics, and packaging applications.
Used as a redox-responsive cross-linker in the synthesis of zwitterionic hydrogels for effective drug delivery. DSDMA provides structural stability, redox-responsiveness, and self-healing properties, which are essential for effective drug delivery.

规格

别名
双(2-甲基丙烯)乙氧基二硫 | 二(2-甲基丙烯酸硫乙酯)
英文别名
Bis(2-methacryloyl)oxyethyl disulfide | Disulfanediyldi(ethane-2,1-diyl) bis(2-methylprop-2-enoate) | Bis(2-methacryloyl)oxyethyl disulfide, contains <=6000 ppm hydroquinone as stabilizer | F72899 | Dithiodi-2,1-ethanediyl bismethacrylate | DTXSID40958036
规格或纯度
≥95%, contains ≤6000 ppm hydroquinone as stabilizer
英文名称
Bis(2-methacryloyl)oxyethyl disulfide (DSDMA)
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
纯度
≥95%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyldisulfanyl]ethyl 2-methylprop-2-enoate
INCHI
1S/C12H18O4S2/c1-9(2)11(13)15-5-7-17-18-8-6-16-12(14)10(3)4/h1,3,5-8H2,2,4H3
InChi Key
CGDNFXSLPGLMHK-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC(=C)C(=O)OCCSSCCOC(=O)C(=C)C
Isomeric SMILES
CC(=C)C(=O)OCCSSCCOC(=O)C(=C)C
分子量
290.40
Reaxy-Rn
2111645
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2111645&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 二羧酸及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 二羧酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 烯酸酯类  二烷基二硫化物  亚磺酰基化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - α,β-不饱和羧酸酯 - 羰基 - 羧酸酰胺 - 二烷基二硫化物 - 二羧酸或其衍生物 - 乙酰基 - 烃衍生物 - 有机二硫化物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 有机硫化合物 - 硫酰基化合物
描述(Description) 该化合物属于二羧酸及其衍生物类有机化合物。这类化合物精确含有两个羧基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
密度
1.141g/mL at 25°C
折光率
n20/D 1.517
闪点(℉)
>230 °F
闪点(℃)
>110 °C
分子量
290.400 g/mol
XLogP3
2.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
11
精确质量Exact Mass
290.065 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
290.065 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
103.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
18
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
294.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
危险声明

H412: 对水生生物有害并具有长期持续影响

预防措施声明

P273: 避免释放到环境中。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
RIDADR
NONHforallmodesoftransport
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C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2309502 分析证书 B475953
K2309503 分析证书 B475953
F2610320 分析证书 B475953
F2610321 分析证书 B475953
E2626019 分析证书 B475953
K2507316 分析证书 B475953
K2519751 分析证书 B475953
K2309504 分析证书 B475953
K2309505 分析证书 B475953
溶液计算器