Name: 8-溴腺苷-3′,5′-环单磷酸
SKU: B693917
Availability: InStock

8-溴腺苷-3′,5′-环单磷酸

CAS: 23583-48-4 货号: B693917 分子式: C₁₀H₁₁BrN₅O₆P 分子量: 408.10

概述规格名称和识别符技术文档高级数据系统学分类三维结构关联靶点（人）关联靶点（其它种属）作用机制质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱) 化学和物理性质溶液计算器

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为什么选择此级别

提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

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储存与运输

避光,-20°C储存,充氩。超低温运输。请查阅批次 COA 获取详细规格。

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质量文档

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

应用：
8-溴腺苷3′,5′-环一单磷酸用于：
处理 H295R细胞，作为 CYP19诱导的阳性对照；
作为可渗透膜的cAMP类似物，研究其对短路电流(Isc)的影响；
研究其作为分化诱导剂，分化诱导Whalton′s胶质来源间充质干细胞（WJ-MSC）的潜力。

生理/生化：
8-溴腺苷-3′,5′-环单磷酸是一种细胞渗透性cAMP类似物，比cAMP具有更强的磷酸二酯酶水解抵抗性。8-溴腺苷-3′,5′-环单磷酸能激活蛋白激酶A、抑制生长、减少增殖、增加分化并诱导培养细胞的凋亡。在平板培养肝细胞的过程中，添加8-溴腺苷3′,5′-环-单磷酸（8-溴-cAMP），有助于增加获得β-肾上腺素受体。比 cAMP 更抗磷酸二酯酶水解的细胞通透性 cAMP 类似物。

Application：
8-Bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate has been used:
to treat H295R cells as positive controls for CYP19 induction
as a membrane permeable cAMP analog to study its effect on short-circuit current (Isc)
to investigate its potential as an inducer of differentiation in Wharton′s jelly-derived mesenchymal stem cells (WJ-MSCs).
Biochemical/physiological effects:
8-Bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate is a cell-permeable cAMP analog having greater resistance to hydrolysis by phosphodiesterases than cAMP. 8-Bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate activates protein kinase A, inhibits growth, decreases proliferation, increases differentiation, and induces apoptosis of cultured cells. 8-bromo-adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate (8-bromo-cAMP), added to hepatocytes during plating helps to increase the acquisition of beta-adrenoceptors. Cell-permeable cAMP analog having greater resistance to hydrolysis by phosphodiesterases than cAMP.

规格

别名

8-溴环腺苷酸 | 8-溴-环磷酸腺苷

英文别名

8-Br-A-3:5-MP | 8-Br-cAMP | Cyclic 8-bromoadenosine 3',5'-monophosphate | 8-Bromoadenosine 3',5'-monophosphate | 8-bromo-cAMP

规格或纯度

≥98%

英文名称

8-Bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate

储存条件

避光,-20°C储存,充氩

运输条件

超低温运输

作用类型

激活剂

纯度

≥98%

名称和识别符

分子类型

小分子

IUPAC Name

(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol

INCHI

1S/C10H11BrN5O6P/c11-10-15-4-7(12)13-2-14-8(4)16(10)9-5(17)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,17H,1H2,(H,18,19)(H2,12,13,14)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1

InChi Key

DVKQVRZMKBDMDH-UUOKFMHZSA-N

Smiles

C1C2C(C(C(O2)N3C4=NC=NC(=C4N=C3Br)N)O)OP(=O)(O1)O

Isomeric SMILES

C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C4=NC=NC(=C4N=C3Br)N)O)OP(=O)(O1)O

分子量

408.10

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
  - 类（Class) 嘌呤核苷酸
    - 亚类（Subclass）环状嘌呤核苷酸

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	核苷、核苷酸及其类似物
类（Class)	嘌呤核苷酸
亚类（Subclass）	环状嘌呤核苷酸
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	3',5'-环状嘌呤核苷酸
其他上位类（Alternative Parents）	磷酸戊糖糖胺 6-氨基嘌呤单糖磷酸酯氨基嘧啶及其衍生物芳基溴化物咪唑内酰胺类 N-取代咪唑有机磷酸及其衍生物四氢呋喃杂芳族化合物仲醇氧环化合物氮杂环化合物碳氢化合物衍生物伯胺有机氧化物有机溴化物有机光子化合物
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族杂多环化合物
取代基（Substituents）	3',5'-环嘌呤核苷酸 - 6-氨基嘌呤 - 羟基苯甲酸酯 - 氨基酸 - 氨基吡啶 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基溴化物 - 芳基卤化物 - 氮杂环 - 吡唑 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 咪唑哌啶 - 咪唑内酰胺 - 单糖 - 单糖磷酸酯 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - N-取代咪唑 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机硒化合物 - 有机卤化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 五碳糖磷酸 - 初级胺 - 鸟苷酸 - 嘧啶 - 醛基 - 四氢呋喃
描述（Description）	该化合物属于有机化合物中的3',5'-环嘌呤核苷酸类。此类嘌呤核苷酸中，核糖基团C3与C5碳原子所连接的氧原子均与磷酸基团的同一磷原子相键合。
外部描述符（External Descriptors）	organobromine compound - 3',5'-cyclic purine nucleotide - adenyl ribonucleotide

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

关联靶点（人）

PDE4A Tclin Phosphodiesterase 4 (3344 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： PDE4A

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： Hdac6

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： rep

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

SARS-CoV-2 (38078 活性数据)

点击查看此靶标相关信息

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

化学和物理性质

敏感性

对湿度敏感；对光线敏感

熔点

254℃

分子量

408.100 g/mol

XLogP3

-1.500

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

406.963 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

406.963 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

155.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

532.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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找到6个结果

批号(Lot Number)	证书类型	货号
G2629071	分析证书	B693917
H2631023	分析证书	B693917
I2503294	分析证书	B693917
I2503305	分析证书	B693917
I2503306	分析证书	B693917
I2503307	分析证书	B693917

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质量

浓度

体积

分子量

g/mol

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浓度1（C1）

体积 1 (V1)

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体积 2 (V2)

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体积（添加到小瓶中）

质量（小瓶）

所需的复溶浓度

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