【阿拉丁】不可不知的化学试剂--Weinreb酰胺

【阿拉丁】不可不知的化学试剂--Weinreb酰胺
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【阿拉丁】不可不知的化学试剂--Weinreb酰胺

      N-甲基-N-甲氧基酰胺,又称Weinreb酰胺(WAs),是一种被广泛应用于有机合成中的酰基化试剂。Weinreb酰胺既可与格氏试剂或有机锂试剂反应合成酮,也可经金属氢化物还原成醛,且金属试剂过量不会导致产品过度加成。此外,Weinreb酰胺具有易制备、稳定易存储,可放大反应的优势。

制备

      Weinreb酰胺一般可通过羧酸活化、羧酸衍生物(酰卤、酯、内酯、酰亚胺、酸酐、醛等)与N,O-二甲基羟基胺盐酸盐(DMHA)缩合、三氯甲基醇经同系化-胺化反应等制备。近年来,也有报道,过渡金属Pd催化合成反应也可合成乙烯基或芳基WAs。

 

主要反应

 

      Weinreb酰胺在合成中最重要的应用就是通过WAs能与各种金属有机试剂反应得到醛酮,且该反应中金属离子可与WAs的羰基氧和甲氧基氧形成稳定的螯合环,因此不会发生过度加成(反应机理详见下图)。其中,Weinreb酰胺还能参与Wittig反应和Shapiro反应制得醛酮。
      此外,在一些反应中,WAs会发生脱甲氧基副反应,即N-O键发生断裂的现象,导致WAs分解。

 

产品列表

产品号结构图中文名称规格Cas包装
D123576 N,O-二甲基羟胺盐酸盐 98% 6638-79-5 25g,100g,500g
N192926
N-甲氧基-N-甲基-1H-吲唑-3-羧酰胺 98% 351457-12-0 250mg,1g
N159405

N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 >98.0%(GC) 78191-00-1 5g,25g,100g
N159250
N-甲氧基-N-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 >98.0%(GC) 116332-61-7 200mg,1g,5g
N159184 N-甲氧基-N-甲基-2-呋喃甲酰胺 >98.0%(GC) 95091-92-2 250mg,1g
N158953 N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯 >98.0%(GC)(T) 30289-28-2 250mg,1g,5g
M123464 N-甲氧基-N-甲基-2,2,2-三氟乙酰胺 98% 104863-67-4 1mL,5mL,25mL,100mL
M123463 N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 98% 6919-61-5 1g,5g,25g,100g
N174311 N-methoxy-N-methylcyclopropanecarboxamide 97% 147356-78-3  1g,5g
N172116  N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide 97% 113778-69-1 1g,5g,25g
B187542 Boc-L-Leu-NMe(OMe) 97% 87694-50-6 100g
N177034 N-methoxy-N-methylcyclobutanecarboxamide 97% 640768-72-5 1g
N185763 N-Methoxy-N,2,2-trimethylpropanamide 96% 64214-60-4 1g,5g
D155189  (N-甲氧基-N-甲氨基甲酰甲基)磷酸二乙酯 >97.0%(GC) 124931-12-0 1g,5g
N179244 4-(N,O-Dimethylhydroxylaminocarbonyl)phenylboronic acid, pinacol ester 98% 1073353-58-8 1g,5g
I132108 N-BOC-甘氨酸-N-甲氧基-N-甲基酰胺 98% 121505-93-9  1g,5g,25g
B187541 N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 95% 87694-49-3 1g,5g,25g
I165642 N-Methoxy-N-methyl-2-benzyloxyacetamide 97% 104863-68-5 1g
N188750 3-(N,O-Dimethylhydroxylaminocarbonyl)phenylboronic acid, pinacol ester 97% 957061-17-5  1g,5g
T177523  叔丁基3-[甲氧基(甲基)氨基甲酰]吖丁啶-1-羧酸酯 95% 820971-67-3 250mg,1g
B187543 (S)-2-(BOC-氨基)-N-甲氧基-N,3-二甲基丁酰胺 95% 87694-52-8 5g,25g
E166232 (2E)-4,4,4-Trifluoro-N-methoxy-N-methyl-2-butenamide 1172603-97-2 1g
C166458 2-Chloro-N-methoxy-N,5-dimethylnicotinamide 1203499-50-6 1g
M139380 4-(3-甲氧基-3-甲基脲)苯基硼酸频哪醇酯 ≥98% 874297-84-4 250mg
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